(2S,4S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3,4-epoxypentanoic acid methyl ester | 104241-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3,4-epoxypentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[(2S)-oxiran-2-yl]propanoate
• CAS: 104241-31-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: DFKBPQBQMPDGKT-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3,4-epoxypentanoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.08h， 生成 L-羟基脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  抗真菌环肽棘球and素的合成研究。棘皮菌素D通过新型肽偶联的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了新型杀菌肽，棘球chin素（1b和1c）的合成研究。组成氨基酸5-8是分别从手性原料5a，6a和7a以立体控制方式合成的。这些氨基酸的偶联的特征在于，使用未保护的氨基酸作为C端，使用2-吡啶硫醇酯作为N端，偶联是在1-（三甲基甲硅烷基）咪唑（TMSIm）存在的情况下进行的。或催化量的叔胺，分别得到C端游离二肽14和16a，它们被转化为五肽17a，是合成1b和1c的常用中间体。1c的合成是通过六肽24b的环化实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87959-x
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-烯丙基甘氨酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3,4-epoxypentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  棘白菌素的全合成。I. 组成氨基酸的立体控制合成

  摘要：

  图 1. (a) 嘧啶并 [5,4-g] 蝶啶 N-氧化物 1 (5 XM) 在 MeCN 中的紫外-可见吸收光谱。(b) 1 (5 m M ) 和 DMA (250 m M ) 与 1 (5 m M ) 在 MeCN 中的混合物的差异光谱。(c) 1 (5 m M ) 和 DMA (50 m M ) 在 MeCN 中的 1 (5 m M ) 和 DMA (50 m M ) 溶液用光栅单色仪（JASCO 模型）照射CRM-FA) 与 2-kW Xe 灯和 4-nm 带宽在氩气气氛下持续 2 小时。

  DOI：

  10.1021/ja00279a064

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Epoxy Amino Acids
  作者：Danielle Guillerm、Karine Lavrador、Georges Guillerm

  DOI：10.1080/00397919508013424

  日期：1995.3

  New functionalized 4,5-Epoxy-alpha-aminoacids are prepared in two steps via iodolactonization of (S)-allylglycine and (S)-crotylglycines.
• Synthetic studies on antifungal cyclic peptides, echinocandins. Stereoselective total synthesis of echinocandin D via a novel peptide coupling
  作者：Natsuko Kurokawa、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87959-x

  日期：1993.7

  Synthetic studies on the novel fungicidal oligopeptides, echinocandins (1b and 1c), are described. The constituent amino acids 5–8 were synthesized in a stereocontrolled manner from the chiral starting materials, 5a, 6a and 7a, respectively. The coupling of these amino acids was characterized by the use of unprotected amino acid as the C-terminal and 2-pyridyl thiol ester as the N-terminal, and the

  描述了新型杀菌肽，棘球chin素（1b和1c）的合成研究。组成氨基酸5-8是分别从手性原料5a，6a和7a以立体控制方式合成的。这些氨基酸的偶联的特征在于，使用未保护的氨基酸作为C端，使用2-吡啶硫醇酯作为N端，偶联是在1-（三甲基甲硅烷基）咪唑（TMSIm）存在的情况下进行的。或催化量的叔胺，分别得到C端游离二肽14和16a，它们被转化为五肽17a，是合成1b和1c的常用中间体。1c的合成是通过六肽24b的环化实现的。
• Total synthesis of echinocandins. I. Stereocontrolled syntheses of the constituent amino acids
  作者：Natsuko. Kurokawa、Yasufumi. Ohfune

  DOI：10.1021/ja00279a064

  日期：1986.9

  Figure 1. (a) UV-visible absorption spectrum of pyrimido[5,4-g]pteridine N-oxide 1 (5 X M ) in MeCN. (b) Difference spectrum of the mixture of 1 (5 m M ) and D M A (250 m M ) vs. 1 (5 m M ) in MeCN. (c) Wavelength dependence (presented by the yield of M M A ) in the photochemical demethylation of D M A by 1. A solution of 1 (5 m M ) and D M A (50 m M ) in MeCN was irradiated by using a grating monochromator

  图 1. (a) 嘧啶并 [5,4-g] 蝶啶 N-氧化物 1 (5 XM) 在 MeCN 中的紫外-可见吸收光谱。(b) 1 (5 m M ) 和 DMA (250 m M ) 与 1 (5 m M ) 在 MeCN 中的混合物的差异光谱。(c) 1 (5 m M ) 和 DMA (50 m M ) 在 MeCN 中的 1 (5 m M ) 和 DMA (50 m M ) 溶液用光栅单色仪（JASCO 模型）照射CRM-FA) 与 2-kW Xe 灯和 4-nm 带宽在氩气气氛下持续 2 小时。