Allyl-2-pyridylsulfoxide | 89818-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Allyl-2-pyridylsulfoxide
• 英文别名: Pyridine, 2-(2-propenylsulfinyl)-；2-prop-2-enylsulfinylpyridine
• CAS: 89818-47-3
• 化学式: C₈H₉NOS
• 分子量: 167.232
• InChiKey: FPIFDKIYGHBTOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C
• 沸点：
  326.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl-2-pyridylsulfoxide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,2'-二硫二吡啶
  参考文献：
  名称：

  Formation of condensed sulfur-nitrogen-containing heterocyclic compounds through transformations of allyl-2-pyridylsulfide and -sulfoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00470036
• 作为产物：
  描述：

  2-(allylthio)pyridine 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以61%的产率得到Allyl-2-pyridylsulfoxide
  参考文献：
  名称：

  使用 Baeyer-Villiger 单加氧酶酶法合成新型手性亚砜

  摘要：

  旋光亚砜是有机化学中备受关注的化合物。在此，我们报告了通过使用三种 Baeyer-Villiger 单加氧酶 (BVMO) 的对映选择性亚砜化反应制备一组手性杂芳基烷基、环己基烷基和烷基烷基亚砜。仔细选择反应条件、起始硫化物和生物催化剂可用于实现良好到极好的对映体过量值。因此，可以通过在温和和环境友好的条件下进行反应来获得有价值的手性合成子。采用 BVMO 无细胞提取物制剂的最有前途的生物转化已以 250 毫克的规模开发，以在大多数反应中以高产率获得手性亚砜。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000890

文献信息

• Stereoselective synthesis of polyols precursors by allyl sulphinyl anion addition to chiral alkoxy aldehydes
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Laura Raimondi、Stefania Stefanelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82096-2

  日期：1986.1

  Tandem condensation of chiral α -alkoxy and α,β-dial-koxy aldehydes with allylic sulphinyl anion, and thiophile promoted desulphurization of the resulting α-substituted allylic sulphoxide afford (E)-5-alkoxy-(or 5,6-dialkoxy)-2--alkene-1, 4-diols, advanced polyols precursors, the major stereochemical path occuring via a Felkin-Ahn (non chelation control) mode.

  手性α-烷氧基和α，β-二缩醛-烯氧基醛与烯丙基亚磺酰基阴离子串联缩合，并且亲硫试剂促进所得α-取代的烯丙基亚砜的脱硫，得到（E）-5-烷氧基-（或5,6-二烷氧基） -2-烯烃-1、4-二醇，高级多元醇前体，主要的立体化学路径是通过Felkin-Ahn（非螯合控制）模式发生的。
• Ligand coupling through σ-sulfurane — complete retention of configuration of 1-phenylethyl group in the reaction of 1-phenylethyl 2-pyridyl sulfoxide with grignard reagent1
  作者：Shigeru Oae、Tsutomu Kawai、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91150-5

  日期：1984.1

  The reaction of benzyl or 1-phenylethyl 2-pyridyl sulfoxide with Grignard reagent proceeds via a σ-sulfurane as an intermediate to give the coupling product, 2-benzylpyridine or 2-(1-phenylethyl)pyridine in quantitative yield. Stereochemistry for this reaction is complete retention at the benzylic carbon atom.

  苄基或1-苯基乙基2-吡啶基亚砜与Grignard试剂的反应通过σ-硫烷作为中间体进行，以定量收率得到偶联产物2-苄基吡啶或2-（1-苯基乙基）吡啶。该反应的立体化学是完全保留在苄基碳原子上。
• OAE, S., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1986, vol. 27, p. 13 - 30
  作者：OAE, S.

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of Sulfides to Their Corresponding Sulfoxides with Barium Permanganate Ba (MnO₄)₂Under Non-Aquesous Condition
  作者：H. Firouzabadi、M. Seddighi

  DOI：10.1080/00397919108020813

  日期：1991.1

  Oxidation of sulfides to their sulfoxides is performed well with barium permanganate in refluxing acetonitrile.
• LIGAND COUPLING REACTIONS OF 2-PYRIDYL, 4-PYRIDYL AND 2-PYRIMIDYL SULFOXIDES WITH GRIGNARD REAGENTS
  作者：Shigeru Oae、Takeshi Takeda、Junichi Uenishi、Shoji Wakabayashi

  DOI：10.1080/10426509608037965

  日期：1996.8.1

  The ligand coupling reaction was extended to 3- and 4-pyridyl sulfoxides as well as the 2-pyrimidyl moiety with Grignard reagents. It was found that both 4-pyridyl and 2-pyrimidyl sulfoxides nicely underwent the ligand coupling reactions, but 3-pyridyl sulfoxide underwent ligand exchange.