N-Boc-D-cis-4-(p-toluenesulfonyloxy)proline | 153790-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-D-cis-4-(p-toluenesulfonyloxy)proline
• 英文别名: Boc-aHyp(Tos)(Tos)-OH；(2S,4S)-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 153790-67-1
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₇S
• 分子量: 385.438
• InChiKey: BWMXTCRKGOQHCO-JSGCOSHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-D-cis-4-(p-toluenesulfonyloxy)proline 在 硼氘化锂 、 alpha-酮戊二酸 、 iron (II)-ammonium sulfate 、 proline 4-hydroxylase 、 TES buffer 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 L-羟基脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸4-羟化酶：反应的立体化学过程

  摘要：

  用（2 S，4 S）-[4- 2 H 1 ]-脯氨酸和（2 S，4 R）研究了来自链霉菌P8648的脯氨酸4-羟化酶羟化（S）-脯氨酸的立体化学过程。-[4- 2 H 1 ]-脯氨酸，发现其在脯氨酸的C-4处保留立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60161-2
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-氧代-脯氨酸 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 N-Boc-D-cis-4-(p-toluenesulfonyloxy)proline
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸4-羟化酶：反应的立体化学过程

  摘要：

  用（2 S，4 S）-[4- 2 H 1 ]-脯氨酸和（2 S，4 R）研究了来自链霉菌P8648的脯氨酸4-羟化酶羟化（S）-脯氨酸的立体化学过程。-[4- 2 H 1 ]-脯氨酸，发现其在脯氨酸的C-4处保留立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60161-2

文献信息

• Bradykinin type peptides
  申请人：Scios Inc.

  公开号：US06288036B1

  公开（公告）日：2001-09-11

  The substitution of the L-Pro at the 7-position with D-Phe or D-Tic and substitution of the L-Phe at the 8-position with hydroxyproline ethers and thioethers of the peptide hormone bradykinin and other additional substituted analogs of bradykinin converts bradykinin agonists into bradykinin antagonists. The invention further includes additional modifications at other positions within the novel 7- and 8-position modified bradykinin antagonists, which increase enzyme resistance, antagonist potency, and/or specificity of the new bradykinin antagonists. The analogs produced are useful in treating conditions and diseases of a mammal and human in which an excess of bradykinin or related kinins are produced or injected as by insect bites.

  在第7位将L-Pro替换为D-Phe或D-Tic，以及在第8位将L-Phe替换为羟脯氨醇醚和硫醚的肽激素布雷金肽以及其他额外取代的布雷金肽类似物，可以将布雷金肽激动剂转化为布雷金肽拮抗剂。该发明还包括在新颖的第7位和第8位修饰的布雷金肽拮抗剂中的其他位置进行额外修饰，以增加酶抵抗力、拮抗剂效力和/或新布雷金肽拮抗剂的特异性。所产生的类似物在治疗哺乳动物和人类中产生或注射过量布雷金肽或相关激肽的条件和疾病方面具有用途，比如昆虫叮咬引起的情况。
• PROCESS FOR PRODUCING ESTER OR ALCOHOL
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP2039680A1

  公开（公告）日：2009-03-25

  Provided is a process for producing an ester or alcohol using a fluoroimidinium sulfonate derivative represented by the general formula (9) or a fluoroimidinium carboxylate derivative represented by the general formula (6) and using as a raw material alcohol involving inversion of steric configuration. Further provided are a fluoroimidinium sulfonate derivative represented by the general formula (9), and a process for producing the same.

  本发明提供了一种使用通式（9）代表的氟亚氨基磺酸酯衍生物或通式（6）代表的氟亚氨基羧酸酯衍生物并以涉及立体构型反转的醇为原料生产酯或醇的工艺。进一步提供了通式（9）代表的氟亚氨基磺酸鎓衍生物及其生产工艺。
• Hashimoto, Kimiko; Shima, Yukio; Shirahama, Haruhisa, Heterocycles, 1996, vol. 42, # 2, p. 489 - 492
  作者：Hashimoto, Kimiko、Shima, Yukio、Shirahama, Haruhisa

  DOI：——

  日期：——
• BRADYKININ TYPE PEPTIDES
  申请人：SCIOS NOVA INC.

  公开号：EP0618809B1

  公开（公告）日：1998-08-19
• BRADYKININ ANTAGONIST PEPTIDES
  申请人：SCIOS NOVA INC.

  公开号：EP0618810B1

  公开（公告）日：2001-07-04