ethyl 2-azido-3-(4-bromophenyl)acrylate | 1007117-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-azido-3-(4-bromophenyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-azido-3-(4-bromophenyl)prop-2-enoate；ethyl 2-azido-3-(4-bromophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1007117-11-4
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN₃O₂
• 分子量: 296.123
• InChiKey: KNYHMQSKRILBDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-azido-3-(4-bromophenyl)acrylate 在 氯化锆(IV) 、 silver nitrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以79%的产率得到6-溴吲哚-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  ZrCl₄-promoted facile synthesis of indole derivatives

  摘要：

  锆（IV）氯化物有效地激活芳基叠氮丙烯酸酯中的氮（N2）挤出，随后进行环化反应，以中等至良好的产率提供所需的吲哚产物。

  DOI：

  10.1039/c4ra02158d
• 作为产物：
  描述：

  叠氮乙酸乙酯 、 对溴苯甲醛 生成 ethyl 2-azido-3-(4-bromophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3,4-trisubstituted pyrroles via a facile reaction of vinyl azides and tosylmethyl isocyanide

  摘要：

  从对甲苯甲基异氰酸酯（TOSMIC）和容易合成的乙烯基叠氮化合物中合成多取代吡咯的简便方法已经开发出来。在碱的存在下，在温和条件下进行反应。2-对甲苯基取代的吡咯以中等至良好的收率得到。此外，还开发了一种碱引发的一锅法吡咯合成方法，使用羧醛、乙酸叠氮乙酯和TOSMIC。

  DOI：

  10.1139/v11-150

文献信息

• Orthogonal synthesis of pyrroles and 1,2,3-triazoles from vinyl azides and 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Eileen Pei Jian Ng、Yi-Feng Wang、Benjamin Wei-Qiang Hui、Guillaume Lapointe、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.006

  日期：2011.10

  Tri- and tetrasubstituted N–H pyrroles were prepared by the simple treatment of vinyl azides with 1,3-dicarbonyl compounds in toluene at 100 °C via 2H-azirine intermediates generated in situ. When the reactions of vinyl azides and 1,3-dicarbonyl compounds were performed in DMF in the presence of a catalytic amount of K2CO3, 1-vinyl-1,2,3-triazoles were obtained via 1,3-dipolar cycloaddition. These

  三-和四取代Ñ经由2在100℃下在甲苯中的简单处理乙烯基叠氮化物与1,3-二羰基化合物制备-H吡咯ħ原位产生-azirine中间体。当在催化量的K 2 CO 3存在下，叠氮化乙烯和1,3-二羰基化合物的反应在DMF中进行时，通过1,3-偶极环加成反应获得1-乙烯基-1,2,3-三唑。这些方法利用了叠氮化乙烯基化学反应的正交模式，这可以通过稍微改变反应条件来实现。
• Synthesis of Substituted Indoles from 2-Azidoacrylates and <i>ortho</i>-Silyl Aryltriflates
  作者：Deng Hong、Zhengbo Chen、Xufeng Lin、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol101934v

  日期：2010.10.15

  2-Azidoacrylates react with benzynes in the presence of PPh3 and CsF to afford substituted indoles in good yields. The reaction involves the formation of iminophosphorane and benzyne and a subsequent double cyclization/hydrolysis/air-oxidation cascade. This methodology was utilized to synthesize 10H-indolo[1,2-a]indol-10-ones.

  2-叠氮基丙烯酸酯在PPh 3和CsF的存在下与苯炔反应，以高收率提供取代的吲哚。该反应涉及亚氨基磷烷和苯炔的形成以及随后的双环化/水解/空气氧化级联反应。该方法用于合成10 H-吲哚并[1,2-a]吲哚-10-酮。
• Synthesis of polyfunctional imidazoles from vinyl azides and amidine along with NHBoc as a leaving group
  作者：Pai Tang、Di Ke、Jiaan Shao、Wenteng Chen、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.008

  日期：2019.8

  An efficient method for the synthesis of polyfunctional imidazoles from vinyl azides and amidine has been developed. Starting from vinyl azide and amidine, this transformation proceeds without any additives and the obtained imidazoles can be decorated with ester functional group that is a promising site for further modification.

  已经开发了一种由乙烯基叠氮化物和im合成多官能咪唑的有效方法。从叠氮化乙烯和am开始，这种转化无需任何添加剂即可进行，并且所得的咪唑可以用酯官能团修饰，该酯官能团是进一步修饰的有希望的部位。
• Catalyst-Free Preparation of 1,2,4,5-Tetrasubstituted Imidazoles from a Novel Unexpected Domino Reaction of 2-Azido Acrylates and Nitrones
  作者：Bao Hu、Zhao Wang、Ning Ai、Jie Zheng、Xing-Hai Liu、Shang Shan、Zhongwen Wang

  DOI：10.1021/ol202650z

  日期：2011.12.16

  A highly efficient and convenient method for the synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles from readily accessible 2-azido acrylates and nitrones has been developed. This reaction proceeded under mild conditions without the assistance of any metal, acid, or base.

  已经开发了一种由容易获得的2-叠氮基丙烯酸酯和硝酮合成1,2,4,5-四取代的咪唑的高效便捷的方法。该反应在温和条件下进行，无需任何金属，酸或碱的辅助。
• Synthesis of poly-functionalized imidazoles via vinyl azides annulation
  作者：Jing Luo、Wenteng Chen、Jiaan Shao、Xingyu Liu、Ke Shu、Pai Tang、Yongping Yu

  DOI：10.1039/c5ra07320k

  日期：——

  An efficient annulation of vinyl azides with activated imines has been developed for the synthesis of poly-functionalized imidazole derivatives. This reaction includes thermal decomposition of vinyl azides to 2H-azirines, nucleophilic attack of 2H-azirines with activated imines and subsequent cyclization to desired imidazoles.

  已经开发了具有活化的亚胺的乙烯基叠氮化物的有效环合，用于合成多官能化的咪唑衍生物。该反应包括2个乙烯基叠氮化物的热分解ħ -azirines，2个亲核攻击ħ与活化亚胺和随后的环化，以期望的咪唑-azirines。