5-nitro-3-(1H-1-pyrrolyl)-2-indolinone | 16176-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-nitro-3-(1H-1-pyrrolyl)-2-indolinone
• 英文别名: 5-nitro-3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-2-one；5-nitro-3-(pyrrol-1-yl)-1,3-dihydroindol-2-one；5-nitro-3-(1H-pyrrol-1-yl)-1,3-dihydroindol-2-one；5-Nitro-3-<1>pyrrolyl-oxindol；5-Nitro-3-pyrrol-1-yl-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 16176-41-3
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₃
• 分子量: 243.222
• InChiKey: GBJAKOZFLJPFQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸 、 5-nitro-3-(1H-1-pyrrolyl)-2-indolinone 在 Eosin Y 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以153 mg的产率得到5-nitro-3-(1H-pyrrol-1-yl)-3-tosylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Induced Tertiary C(sp³)–H Sulfonylation: An Approach to Tertiary Sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03898
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基靛红 、 L-羟基脯氨酸 在 β-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以95%的产率得到5-nitro-3-(1H-1-pyrrolyl)-2-indolinone
  参考文献：
  名称：

  新型水相超分子合成3-吡咯基吲哚-2-酮和吡咯烷基[1,2- b ]喹喔啉

  摘要：

  在中性条件下，通过β-环糊精的超分子催化，高产率首次合成了各种3-吡咯基吲哚-2-酮和吡咯烷基[1,2- b ]喹喔啉。β-环糊精可被回收并重复使用多次而不会损失任何活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800121

文献信息

• A Novel Route for the Synthesis of 3-(pyrrol-1-yl)-indolin-2-ones
  作者：Swarbhanu Sarkar、Bidula Saha、Subhendu Naskar

  DOI：10.3184/174751912x13450487979501

  日期：2012.10

  A high yielding environmentally benign protocol has been developed for the synthesis of 3-(pyrrol-1-yl)-indolin-2-ones using a Lewis acid surfactant combined catalyst in water.

  利用路易斯酸表面活性剂组合催化剂在水中合成 3-(吡咯-1-基)-吲哚啉-2-酮，开发出了一种高产、对环境无害的方案。
• Phosphomolybdic Acid/SiO₂ as Heterogeneous Solid Acid Catalyst for the Rapid Synthesis of <i>N</i>-Substituted Pyrroles
  作者：M. Anil Kumar、A. Bala Krishna、B. Hari Babu、C. Bhupendra Reddy、C. Suresh Reddy

  DOI：10.1080/00397910802157843

  日期：2008.9.29

  efficiently with 4-hydroxyproline in the presence of 10 mol% of PMA/SiO2 in acetonitrile/water (4:1) under reflux conditions to furnish N-substituted pyrroles in excellent yields. Similarly, 11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-ones also participated in this reaction.

  摘要 靛红在 10 mol% PMA/SiO2 的乙腈/水 (4:1) 溶液中在回流条件下与 4-羟基脯氨酸有效反应，以优异的产率提供 N-取代的吡咯。同样，11H-茚并[1,2-b]quinoxalin-11-ones也参与了该反应。
• COAP‐Palladium‐catalyzed Asymmetric Linear Allylic Alkylation of Vinyl Benzoxazinanones for Multifunctional 3,3′‐Disubstituted Oxindole Derivatives
  作者：Jun-Hao Shen、Sheng-Suo Zhou、Bai-Lin Wang、Wen-Kai Liu、Zheng Wang、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1002/adsc.202201404

  日期：——

  developed protocol demonstrates that the COAP ligands could serve as a privileged chiral ligand to construct diverse chiral 3,3-disubstituted oxindole compounds with various quaternary stereogenic centers, such as aza-, thio- or all-carbon quaternary stereogenic centers. The salient features of the method include broad substrate scope, N-protecting group free, base-free, and high regio- and enantioselectivity

  据报道，在温和反应条件下，在手性草酰胺-膦配体 (COAP-Bn) 存在下，Pd 催化的乙烯基苯并恶嗪酮与一系列 3-取代羟吲哚的对映选择性线性-烯丙基烷基化反应。一系列具有季立体异构中心和线性芳基氨基侧链的光学活性多功能 3,3'-二取代羟吲哚衍生物分别以 55-98% 的产率和 96-99% ee 的3-（杂）芳基取代羟吲哚获得. 开发的方案表明，COAP 配体可以作为一种特殊的手性配体来构建具有各种季立体异构中心（如氮杂-、硫代）的多种手性 3,3-二取代羟吲哚化合物- 或全碳季立体中心。该方法的显着特点包括广泛的底物范围、无N-保护基、无碱基以及高区域选择性和对映选择性。
• Novel Route for the Synthesis of 3-(Pyrrol-1-yl)-indolin-2-ones in Aqueous Micellar Medium
  作者：Subhendu Naskar、Suprakash Roy、Swarbhanu Sarkar

  DOI：10.1080/00397911.2013.867506

  日期：2014.6.3

  A high-yielding environmentally benign protocol has been developed for the synthesis of 3-(pyrrol-1-yl)-indolin-2-ones from the reaction of isatin and trans-4-hydroxy-L-proline in aqueous micellar medium. The method is operationally simple and more effective than the previous methods in terms of the yield of the products and the reaction time.
• A green approach for efficient synthesis of N-substituted pyrroles in ionic liquid under microwave irradiation
  作者：H.M. Meshram、B.R.V. Prasad、D. Aravind Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.036

  日期：2010.7

  A rapid synthesis of N-substituted pyrroles has been described by the reaction of 4-hydroxyproline with isatins in ionic liquid under microwave irradiation. The recovered ionic liquid was reused for six cycles. The reaction proceeds without addition of any acid promoter (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.