N-(4-cyanobenzoyl)-2-aminobenzo[d]thiazole | 200726-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(4-cyanobenzoyl)-2-aminobenzo[d]thiazole
• 英文别名: N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-cyanobenzamide；4-cyano-N-(benzothiazol-2-yl)benzamide；N-(benzothiazol-2-yl)-4-cyanobenzamide；N-benzothiazol-2-yl(4-cyanophenyl)carboxamide；N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-4-cyanobenzamide
• CAS: 200726-44-9
• 化学式: C₁₅H₉N₃OS
• 分子量: 279.322
• InChiKey: WBCXBTRKGRTIAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274-276 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyanobenzoyl)-2-aminobenzo[d]thiazole 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(N-isopropylamidino)-N-(benzothiazol-2-yl)benzamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Crystal Structure Determination and Antiproliferative Evaluation of Novel Benzazoyl Benzamides

  摘要：

  A series of benzazoyl-benzamides containing different substituents (7-17) were synthesized by condensation of 2-aminobenzazole derivatives (3a-6) with p-substituted benzoyl chlorides. All compounds were characterized by IR, H-1 and C-13 NMR, MS and elemental analysis. Crystal structure was determined for the compound (9). Some of the new synthesized compounds (7-17) were screened for antitumor activities. Based on presented in vitro screening results we may conclude that compounds (10, 15a, 15b and 16) showed accentuated cell growth inhibitory activity.

  DOI：

  10.3987/com-06-10844
• 作为产物：
  描述：

  在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以65%的产率得到N-(4-cyanobenzoyl)-2-aminobenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  铜促进的CS和CN交叉偶联反应：2-（N -Aryolamino）苯并噻唑和2-（N -Aryolamino）苯并咪唑的合成

  摘要：

  2-（N-芳基氨基）苯并噻唑和2-（N-芳基氨基）苯并咪唑的合成已在铜催化剂的存在下完成。这些反应涉及CS和CN交叉偶联反应。所有给电子和吸电子的取代基都容易进行反应，从而以良好或优异的产率得到目标产物。另外，该反应还以高产率批量生产目标产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.006

文献信息

• Novel Solid-Phase Parallel Synthesis of <i>N</i>-Substituted-2-aminobenzo [<i>d</i>]thiazole Derivatives via Cyclization Reactions of 2-Iodophenyl Thiourea Intermediate Resin
  作者：Seul-Gi Kim、Se-Lin Jung、Gee-Hyung Lee、Young-Dae Gong

  DOI：10.1021/co300112b

  日期：2013.1.14

  N-sulfonyl-2-aminobenzo[d]thiazole derivatives. The key step in this procedure involves the preparation of polymer-bound 2-aminobenzo[d]thiazole resins 5 by cyclization reaction of 2-iodophenyl thiourea resin 3. The resin-bound 2-iodophenyl thiourea 3 is produced by addition of 2-iodophenyl isothiocyanate 2 to the amine-terminated linker amide resin 1. These core skeleton 2-aminobenzo[d]thiazole resins 5 undergo

  已经开发了用于合成N-烷基，N-酰基和N-磺酰基-2-氨基苯并[ d ]噻唑衍生物的新型固相方法。该过程中的关键步骤涉及通过2-碘苯基硫脲树脂3的环化反应制备与聚合物结合的2-氨基苯并[ d ]噻唑树脂5。通过将2-碘苯基异硫氰酸酯2添加到胺封端的连接酰胺树脂1中来生产树脂结合的2-碘苯基硫脲3。这些核心骨架的2-氨基苯并[ d ]噻唑树脂5经历与各种亲电子，如烷基卤，酰基氯，和磺酰氯官能化反应以产生Ñ -烷基，Ñ -酰基，和Ñ磺酰基-2-氨基苯并[ d ]噻唑树脂6，7，和8，分别。最后，Ñ -烷基，Ñ -酰基，和Ñ磺酰基-2-氨基苯并[ d ]噻唑衍生物9，10，和11，然后在良好的产率和纯度通过各树脂的切割产生6，7，和8 在二氯甲烷（DCM）中使用三氟乙酸（TFA）。
• Synthesis of benzamide-benzothiazole conjugates via palladium-catalysed aminocarbonylation (hydrazinocarbonylation)
  作者：Máté Gergely、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.026

  日期：2019.3

  The palladium-catalysed aminocarbonylation of iodoarenes was investigated using 2-amino- and 2-hydrazinobenzothiazole as N-nucleophile. The reaction proved to be highly chemoselective in all cases: carboxamides and the corresponding carbohydrazides, obtained by the acylation at the nitrogen adjacent to the C-2 of the benzothiazole moiety, were obtained exclusively and isolated in moderate to high yields

  使用2-氨基和2-肼基苯并噻唑作为N-亲核试剂，研究了钯催化的碘代芳烃的氨基羰基化。该反应在所有情况下均具有高度的化学选择性：仅获得苯甲酰胺和相应的碳酰肼，它们是通过在与苯并噻唑部分的C-2相邻的氮原子处进行酰化而获得的，并以中等至高收率分离。对反应条件的系统研究表明，该反应需要相对较高的温度（高于70°C）。两种产品的合成中一氧化碳压力的影响是不同的：尽管有利于羧酰胺的形成，但随着CO压力的增加，碳酰肼的形成降低。
• Aerobic Copper-Mediated Domino Three-Component Approach to 2-Aminobenzothiazole Derivatives
  作者：Thomas Castanheiro、Jean Suffert、Mihaela Gulea、Morgan Donnard

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00967

  日期：2016.6.3

  a cyanation/cyclization/acylation domino sequence enabling a rapid and efficient synthesis of diversely substituted 2-aminobenzothiazole derivatives. Notably, this reaction proceeds via an original mechanism involving an intermolecular migration of the acyl group.

  描述了涉及2,2'-二氨基二芳基二硫化物，氰化铜和亲电试剂的前所未有的三组分反应。该转化基于氧化铜介导的S-氰化作为关键步骤，并且涉及能够快速有效合成各种取代的2-氨基苯并噻唑衍生物的氰化/环化/酰化多米诺序列。值得注意的是，该反应通过涉及酰基的分子间迁移的原始机理进行。
• Synthesis of sulfur heterocycles <i>via</i> domino metal-mediated reactions
  作者：Thomas Castanheiro、Jean Suffert、Morgan Donnard、Mihaela Gulea

  DOI：10.1080/10426507.2016.1255621

  日期：2017.2.1

  access S-heterocycles and mixed N,S-heterocycles via metal-mediated domino reactions are described. One involves a cyclocarbopalladation/cross-coupling domino process and leads to benzene-fused five- or six-membered sulfur heterocycles with a stereo defined tetrasubstituted exocyclic double bond. The other consists in a three-component domino reaction between 2-aminophenyl disulfide, copper cyanide

  图形摘要 摘要 描述了通过金属介导的多米诺反应获得 S-杂环和混合 N,S-杂环的两种方法。一种涉及环碳钯化/交叉偶联多米诺过程，并导致苯稠合的五元或六元硫杂环具有立体定义的四取代环外双键。另一种是通过 2-氨基苯基二硫化物、氰化铜和亲电子试剂之间的三组分多米诺反应来获得 N-取代的 2-氨基苯并噻唑。还报告了使用第二种方法获得 N-取代的 2-亚氨基苯并噻唑的初步结果。
• Novel Cyano- and Amidinobenzothiazole Derivatives: Synthesis, Antitumor Evaluation, and X-ray and Quantitative Structure−Activity Relationship (QSAR) Analysis
  作者：Irena Ćaleta、Marijeta Kralj、Marko Marjanović、Branimir Bertoša、Sanja Tomić、Gordana Pavlović、Krešimir Pavelić、Grace Karminski-Zamola

  DOI：10.1021/jm801566q

  日期：2009.3.26

  Synthesis of a series of novel cyano- and amidinobenzothiazole derivatives 3−31 is described. All studied amidino derivatives showed noticeable antiproliferative effect on several tumor cell lines. Cyano derivatives 11−17 showed considerably less pronounced activity because of their poor solubility in aqueous cell culture medium, which was confirmed by the principal components (PC) analysis. Compounds

  的一系列新颖的氰基和amidinobenzothiazole衍生物的合成3 - 31进行说明。所有研究的a基衍生物对几种肿瘤细胞系均显示出显着的抗增殖作用。氰基衍生物11 - 17显示，因为它们在水溶液细胞培养基的溶解性差，这是由主要成分（PC）分析证实的显着较不显着的活性。化合物21，22，28，和29对它们对细胞周期和细胞凋亡，从而影响测试22和29具有在吡啶环的C-6位上的甲基的C3，显示出剧烈的细胞周期扰动，其与浓度和时间有关，并诱导细胞凋亡。基于物化指标和测得的生物活性的QSAR建模表明了分子极化率的相关性以及药效团在分子表面上的活性的特定分布。总之，含有异丙基d基或咪唑基的苯并噻唑将被视为进一步研究铅鉴定的起始化合物。