Methyl E-2-methyl-4'-fluorocinnamate | 103359-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl E-2-methyl-4'-fluorocinnamate
• 英文别名: methyl 3-(p-fluorophenyl)methacrylate；methyl (E)-3-(4-fluorophenyl)-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 103359-61-1
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₂
• 分子量: 194.206
• InChiKey: IFTAXNKNNFEGJN-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl E-2-methyl-4'-fluorocinnamate 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氯化铝 、 lithium aluminium deuteride 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体电子和溶剂对单线态氧对烯烃的烯丙基氧官能化的影响

  摘要：

  有选择地报道了控制经由单线态氧（烯烃反应）的烯烃的敏化光氧化的立体化学的因素。我们还介绍了我们对单线态氧-烯反应的最新立体电子效应。在这种经典的烯键反应中，无论是简单的还是官能化的烯烃，其位点选择性和溶剂依赖性立体选择性的起源都得到了强调。这些研究和其他类似研究大大提高了单线态氧在天然和非天然产物合成中的效用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.106
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(diethoxyphosphoryl)propanoate 、 对氟苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 Methyl E-2-methyl-4'-fluorocinnamate
  参考文献：
  名称：

  立体电子和溶剂对单线态氧对烯烃的烯丙基氧官能化的影响

  摘要：

  有选择地报道了控制经由单线态氧（烯烃反应）的烯烃的敏化光氧化的立体化学的因素。我们还介绍了我们对单线态氧-烯反应的最新立体电子效应。在这种经典的烯键反应中，无论是简单的还是官能化的烯烃，其位点选择性和溶剂依赖性立体选择性的起源都得到了强调。这些研究和其他类似研究大大提高了单线态氧在天然和非天然产物合成中的效用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.106

文献信息

• Tetraphosphine/palladium-catalyzed Heck reactions of aryl halides with disubstituted alkenes
  作者：Isabelle Kondolff、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.092

  日期：2003.11

  cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 efficiently catalyses the Heck reaction of disubstituted alkenes such as methyl crotonate, ethyl cinnamate, methyl methacrylate or α-methylstyrene with a variety of aryl halides. In the presence of 1,2-disubstituted alkenes the stereoselectivities of the reactions strongly depend on the substituents of the alkenes. Selectivities up to 97% in favor of E-isomers can be obtained

  顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷/ [PdCl（C 3 H 5）] 2有效催化巴豆酸甲酯，肉桂酸乙酯，甲基丙烯酸甲酯或α等二取代烯烃的Heck反应-甲基苯乙烯与各种芳基卤化物。在1，2-二取代的烯烃的存在下，反应的立体选择性强烈取决于烯烃的取代基。添加到巴豆酸甲酯中可以得到高达97％的选择性，有利于E-异构体。用1，1-二取代的烯烃获得甲基丙烯酸甲酯或α-甲基苯乙烯的产物混合物。
• Process for preparing 2-(p-fluorophenyl)-2 methyl-propionic acid and
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05675034A1

  公开（公告）日：1997-10-07

  Process for preparing 3-(p-fluorophenyl)-2-methylpropionic acid and derivatives thereof of the formula (I), ##STR1## in which R is a hydroxy group, a linear or branched (C.sub.1 -C.sub.8)-alkoxy group, an aryloxygroup, an amino group or a (C.sub.1 -C.sub.8)-alkylamino group or a (C.sub.1 -C.sub.8)-dialkylamino group, by a) converting p-fluoroaniline into the p-fluorophenyldiazonium salt of the formula (II) ##STR2## in which X is the equivalent of an anion of an organic or inorganic acid having a pKa value of less than 7, b) reacting the diazonium salt of the formula (II) with a methacrylic acid derivative of the formula (III) ##STR3## in which R is as defined above in the presence of a palladium catalyst, if desired in the presence of a base and/or a solvent, to give the compounds of the formulae (IV) and (V) in which R is as defined above, ##STR4## and c) hydrogenating the resulting compounds of the formulae (IV) and (V) in the presence of a palladium catalyst with hydrogen.

  制备3-(对氟苯基)-2-甲基丙酸及其衍生物的过程，其化学式为(I)： 其中R是羟基、线性或支链(C1-C8)-烷氧基、芳氧基、氨基或(C1-C8)-烷基氨基或(C1-C8)-二烷基氨基，包括以下步骤： a）将对氟苯胺转化为化学式(II)的对氟苯基重氮盐： 其中X是具有小于7的pKa值的有机或无机酸根离子的当量。 b）在钯催化剂的存在下，将式(II)的重氮盐与式(III)的甲基丙烯酸衍生物反应： 其中R如上定义，如有需要，在碱和/或溶剂的存在下进行反应，以得到式(IV)和(V)的化合物： 其中R如上定义； c）在钯催化剂和氢气的存在下，对式(IV)和(V)的产物进行氢化。
• Stereochemie substituierter Glutarsäuren, 2. Mitt. Synthese kernfluorierter, mehrfach substituierter Glutarsäuren
  作者：Siegfried Jaunich、August W. Frahm

  DOI：10.1002/ardp.19863190504

  日期：——

  die stereoselektive Synthese der (±)erythro‐ und (±)threo‐3‐(4‐Fluorphenyl)‐2‐methylglutarsäuren (9), (10) durch Michaeladdition von Malonsäuredimethylester (2) an E‐2‐Methyl‐4′‐fluorzimtsäuremethylester (1) über die substituierten Butantricarbonsäureester 3,4 und die substituierten Butantricarbonsäuren 7,8 beschrieben. 3 und 4 werden mit Bromessigsäuremethylester zu substituierten Pentantetracarbonsäureestern

  (±)erythro-和(±)threo-3-(4-fluorophenyl)-2-methylglutaric酸(9), (10)的立体选择性合成，通过Michael加成丙二酸二甲酯(2)到E-2-甲基- 4'-氟肉桂酸甲酯 (1) 通过取代的丁烷三羧酸酯 3,4 和取代的丁烷三羧酸 7,8。3和4用溴乙酸甲酯烷基化，分别得到取代的戊烷四羧酸酯5和6。报道了皂化 5 和 6 的尝试。
• Ene Hydroperoxidation of Isobutenylarenes within Dye-Exchanged Zeolite Na−Y:  Control of Site Selectivity by Cation−Arene Interactions
  作者：Manolis Stratakis、Constantinos Rabalakos、Giannis Mpourmpakis、George E. Froudakis

  DOI：10.1021/jo020599g

  日期：2003.4.1

  The site selectivity in the singlet oxygen ene reaction of several deuterium-labeled isobutenylarenes depends on the position and the electronic nature of the aryl substitutents. For example, 1-(4-trifluoromethylphenyl)-2-methylpropene gives 82% twin selectivity whereas the isomeric 1-(2-trifluoromethylphenyl)-2-methylpropene gives 68% twix selectivity. If photooxygenation of these CF3-substituted compounds is carried out in solution, the opposite selectivity trends are found. On the basis of DFT calculations, these results are rationalized in terms of oxygen-cation and cation-arene interactions.
• JAUNICH, S.;FRAHM, A. W., ARCH. PHARM., 1986, 319, N 5, 399-405
  作者：JAUNICH, S.、FRAHM, A. W.

  DOI：——

  日期：——