2-Bromo-4,6-bis(dicyanomethylene)-5,5-difluoro-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene | 1245634-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-Bromo-4,6-bis(dicyanomethylene)-5,5-difluoro-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene
• 英文别名: 2-[2-bromo-6-(dicyanomethylidene)-5,5-difluorocyclopenta[b]thiophen-4-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 1245634-13-2
• 化学式: C₁₃HBrF₂N₄S
• 分子量: 363.145
• InChiKey: SIVQGUUGNYDMED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-4,6-bis(dicyanomethylene)-5,5-difluoro-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene 、 Tributyl-(9,9-dioctyl-7-tributylstannylfluoren-2-yl)stannane 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氯仿 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以70%的产率得到BCN-2Pb-BCN
  参考文献：
  名称：

  基于含二氰基亚甲基取代的环戊[b]噻吩的可溶液处理的电负性低聚体的空气稳定型n型有机场效应晶体管

  摘要：

  含有二氰基亚甲基取代的环戊[ b ]噻吩的可溶液处理的，带负电的π共轭体系被合成为空气稳定的n型有机场效应晶体管（OFET）的潜在活性材料。电化学测量表明，这些化合物具有电化学稳定性，最低的未占据分子轨道（LUMO）的能级小于-4.0 eV。进行了快速光解时间分辨的微波电导率（FP-TRMC）测量，确定域内电子迁移率值高达0.1 cm 2  V -1  s -1。OFET是通过旋涂化合物的薄膜作为活性层而制成的。OFET的电子迁移率是3.5×10 -3  cm 2  V -1  s -1在真空中。此外，在空气暴露条件下获得了相同数量级的电子迁移率和稳定的特性。旋涂薄膜的X射线衍射测量表明，分子排列的差异取决于内部共轭单元。晶体结构薄膜的原子力显微镜测量显示出晶粒的形成。空气稳定性的实现归因于低水平LUMO能级和固态分子排列的共同作用，避免了电子载体的猝灭以及氧气和/或水分的侵入。

  DOI：

  10.1002/chem.201002995
• 作为产物：
  描述：

  5,5-Difluoro-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-4,6-dione bis(ethylene acetal) 在 正丁基锂 、 硫酸 、 β-丙氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-Bromo-4,6-bis(dicyanomethylene)-5,5-difluoro-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  基于含二氰基亚甲基取代的环戊[b]噻吩的可溶液处理的电负性低聚体的空气稳定型n型有机场效应晶体管

  摘要：

  含有二氰基亚甲基取代的环戊[ b ]噻吩的可溶液处理的，带负电的π共轭体系被合成为空气稳定的n型有机场效应晶体管（OFET）的潜在活性材料。电化学测量表明，这些化合物具有电化学稳定性，最低的未占据分子轨道（LUMO）的能级小于-4.0 eV。进行了快速光解时间分辨的微波电导率（FP-TRMC）测量，确定域内电子迁移率值高达0.1 cm 2  V -1  s -1。OFET是通过旋涂化合物的薄膜作为活性层而制成的。OFET的电子迁移率是3.5×10 -3  cm 2  V -1  s -1在真空中。此外，在空气暴露条件下获得了相同数量级的电子迁移率和稳定的特性。旋涂薄膜的X射线衍射测量表明，分子排列的差异取决于内部共轭单元。晶体结构薄膜的原子力显微镜测量显示出晶粒的形成。空气稳定性的实现归因于低水平LUMO能级和固态分子排列的共同作用，避免了电子载体的猝灭以及氧气和/或水分的侵入。

  DOI：

  10.1002/chem.201002995

文献信息

• Electron-Transporting Oligothiophenes Containing Dicyanomethylene-Substituted Cyclopenta[<i>b</i>]thiophene: Chemical Tuning for Air Stability in OFETs
  作者：Yutaka Ie、Kazufumi Nishida、Makoto Karakawa、Hirokazu Tada、Yoshio Aso

  DOI：10.1021/jo200890b

  日期：2011.8.19

  We have synthesized new electron-transporting oligothiophenes containing dicyanomethylene-substituted cyclopenta[b]thiophene as an active material for the fabrication of solution-processable n-type organic field-effect transistors (OFETs). The influence of the number of dicyanomethylene groups as well as the position of hexyl groups was investigated in detail by performing photophysical and electrochemical

  我们合成了含有二氰基亚甲基取代的环戊基的新的电子传输性低聚噻吩[ b噻吩用作制造可溶液处理的n型有机场效应晶体管（OFET）的活性材料。通过进行光物理和电化学测量，详细研究了二氰基亚甲基数目以及己基位置的影响。结果表明，可以通过改变二氰基亚甲基的数量来控制光能隙和最低的未占据分子轨道（LUMO）能级。相反，己基的位置对分子电子性能几乎没有影响。X射线衍射和原子力显微镜测量表明，新化合物的旋涂薄膜具有晶体结构。在真空和暴露条件下评估了基于这些化合物的OFET，电子迁移率最高为0。达到2 V –1 s –1。此外，我们证明了OFETs的空气稳定性取决于化合物的LUMO能级。
• EP2407465
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CONJUGATED COMPOUND, AND ORGANIC THIN FILM AND ORGANIC THIN FILM ELEMENT EACH COMPRISING SAME
  申请人：Ie Yutaka

  公开号：US20120049174A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  A conjugated compound having a group represented by formula (I) and/or formula (II). [In the formulas, Ar represents an optionally substituted trivalent aromatic hydrocarbon or optionally substituted trivalent heterocyclic group, and A represents hydrogen, a halogen atom or a monovalent group. When multiple A groups are present they may be the same or different, and at least one A represents an electron-withdrawing group. Ar′ represents an optionally substituted C6 or greater divalent aromatic hydrocarbon or optionally substituted C4 or greater divalent heterocyclic group, and R 1 and R 2 are the same or different and each represents hydrogen, a halogen atom or a monovalent group, while A′ represents hydrogen, a halogen atom or a monovalent group. When multiple A′ groups are present they may be the same or different, and at least one A′ represents an electron-withdrawing group.]
• Air-Stable n-Type Organic Field-Effect Transistors Based on Solution-Processable, Electronegative Oligomers Containing Dicyanomethylene-Substituted Cyclopenta[b]thiophene
  作者：Yutaka Ie、Kazufumi Nishida、Makoto Karakawa、Hirokazu Tada、Atsushi Asano、Akinori Saeki、Shu Seki、Yoshio Aso

  DOI：10.1002/chem.201002995

  日期：2011.4.18

  Solution‐processable, electronegative, π‐conjugated systems containing dicyanomethylene‐substituted cyclopenta[b]thiophene were synthesized as potential active materials for air‐stable n‐type organic field‐effect transistors (OFETs). Electrochemical measurements revealed that these compounds exhibited electrochemical stability and that the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) had an energy level

  含有二氰基亚甲基取代的环戊[ b ]噻吩的可溶液处理的，带负电的π共轭体系被合成为空气稳定的n型有机场效应晶体管（OFET）的潜在活性材料。电化学测量表明，这些化合物具有电化学稳定性，最低的未占据分子轨道（LUMO）的能级小于-4.0 eV。进行了快速光解时间分辨的微波电导率（FP-TRMC）测量，确定域内电子迁移率值高达0.1 cm 2  V -1  s -1。OFET是通过旋涂化合物的薄膜作为活性层而制成的。OFET的电子迁移率是3.5×10 -3  cm 2  V -1  s -1在真空中。此外，在空气暴露条件下获得了相同数量级的电子迁移率和稳定的特性。旋涂薄膜的X射线衍射测量表明，分子排列的差异取决于内部共轭单元。晶体结构薄膜的原子力显微镜测量显示出晶粒的形成。空气稳定性的实现归因于低水平LUMO能级和固态分子排列的共同作用，避免了电子载体的猝灭以及氧气和/或水分的侵入。