3,3,3-trifluoro-2-(trifluoromethyl)propane-1,2-diol | 143471-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-2-(trifluoromethyl)propane-1,2-diol
• 英文别名: 1,2-Propanediol, 3,3,3-trifluoro-2-(trifluoromethyl)-
• CAS: 143471-08-3
• 化学式: C₄H₄F₆O₂
• 分子量: 198.065
• InChiKey: NXCPNMMVLIOWCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47 °C
• 沸点：
  138 °C
• 密度：
  1.618±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-trifluoro-2-(trifluoromethyl)propane-1,2-diol 、 甲基丙烯酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到2-hydroxy-3,3,3-trifluoro-2-(trifluoromethyl)-propyl methacrylate
  参考文献：
  名称：

  Fluoroalcohol preparation method, fluorinated monomer, polymer, resist composition and patterning process

  摘要：

  通过将化学式（1）的氟化合物与化学式（2）和（3）的还原剂或有机金属试剂反应制备化学式（4）的氟醇化合物，其中R1是H或一价的碳1-碳20烃基，其中任何一个—CH2—基团可能被—O—或—C(═O)—替代，R2是H或一价的碳1-碳6烃基，R3和R4是H或一价的碳1-碳8烃基，M1是Li、Na、K、Mg、Zn、Al、B或Si。通过这些氟醇化合物，可以简单经济地生产氟化单体，这些单体在制备用于辐射敏感抗蚀剂组合物的聚合物中非常有用。

  公开号：

  US20070179309A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3,-三氟-2-(三氟甲基)-1,2-氧化丙烯 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到3,3,3-trifluoro-2-(trifluoromethyl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  2,2-双(三氟甲基)环氧乙烷开环反应合成多氟叔醇

  摘要：

  本文介绍了 2,2-双（三氟）-甲基）环氧乙烷 (1) 的新反应。氧、氮、硫或碳亲核试剂 (Nu ) 对 1 的开环以区域选择性方式进行，仅形成叔醇：NuCH 2 C(CF 3 ) 2 OH。1 与强酸 (HX) 的反应也是区域选择性的，并且在温和条件下进行，导致形成 XCH 2 C(CF 3 ) 2 OH (X = FSO 2 O, CF 3 SO 2 O, Cl, 1)。然而，向 1 中加入乙酸需要升高的温度和 TaF 5 催化剂。1 与亲核或亲电试剂的高选择性反应为含有 CH 2 C(CF 3 ) 2 OH 基团的材料提供了一种简单而通用的途径。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34857

文献信息

• PREPARATION OF 2,2-BIS (FLUOROALKYL) OXIRANE AND PREPARATION OF PHOTOACID GENERATOR THEREFROM
  申请人：SAGEHASHI Masayoshi

  公开号：US20130005997A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  A 2,2-bis(fluoroalkyl)oxirane (A) is prepared by reacting a fluorinated alcohol (1) with a chlorinating, brominating or sulfonylating agent under basic conditions to form an oxirane precursor (2) and subjecting the oxirane precursor to ring closure under basic conditions. R 1 and R 2 are fluoroalkyl groups, R 3 and R 4 are hydrogen or monovalent hydrocarbon groups, X is chlorine, bromine or —OSO 2 R 5 group, and R 5 is alkyl or aryl.

  一种2,2-双(氟烷基)环氧烷（A）是通过将氟化醇（1）与氯化、溴化或磺化试剂在碱性条件下反应以形成环氧烷前体（2），然后将环氧烷前体在碱性条件下进行环闭合制备的。R1和R2是氟烷基，R3和R4是氢或一价碳氢基团，X是氯、溴或—OSO2R5基团，R5是烷基或芳基。
• Reactions of 2,2-bis(trifluoromethyl)oxirane with alcohols under phase transfer catalysis
  作者：Viacheslav A. Petrov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.11.026

  日期：2004.4

  It was demonstrated that the reaction of 2,2-bis(trifluoromethyl)oxirane (1) with variety of alcohols could be successfully carried out under phase transfer catalysis conditions using sodium or potassium hydroxide as a base. For example, reaction of CH3OH, C2H5OCH2CH2OH, HOCH2CH2OH with one or two moles of 1 in the presence of the catalyst [(C4H9)4N+HSO4−] gives the corresponding tertiary alcohols

  证明了在以氢氧化钠或氢氧化钾为碱的相转移催化条件下，可以成功地进行2，2-双（三氟甲基）环氧乙烷（1）与多种醇的反应。例如，CH的反应3 OH，C 2 H ^ 5 OCH 2 CH 2 OH，HOCH 2 CH 2 OH与一个或两摩尔1在催化剂[（C的存在下4 ħ 9）4 Ñ + HSO 4 - ]给出相应的叔醇R [OCH 2 C（CF 3）2 OH] n（n = 1或2），产率为43–53％，以及一些O [CH 2 C（CF 3）2 OH] 2。在相似条件下，苯甲醇和苯酚的活性较低，与1的反应生成相应的加合物ArOCH 2 C（CF 3）2 OH，收率为31–35％。氟化醇（例如CF 3 CH 2 OH，ClCF 2 CH 2 OH，HCF 2 CF 2 CH 2 OH）对1的反应性高得多。开环产品的产率为82–97％。即使在受阻六氟异丙醇的反应中，也以43％的收率分离出相应的加合物。
• Fluorine-containing silicon compounds, silicone resins, resist compositions, and patterning process
  申请人：Kinsho Takeshi

  公开号：US20070218402A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  Fluorine-containing silicon compounds having the general formula (1): wherein X 1 , X 2 , and X 3 each are hydrogen, hydroxyl, halogen, a straight, branched or cyclic alkoxy group of 1 to 6 carbon atoms, or a monovalent organic group of 1 to 20 carbon atoms having a straight, branched, cyclic or polycyclic skeleton, Y is a divalent organic group, R 1 and R 2 are each independently hydrogen or a monovalent organic group of 1 to 20 carbon atoms having a straight, branched, cyclic or polycyclic skeleton, or R 1 and R 2 may bond together to form a ring with the carbon atom to which they are attached silicone resins obtained from the compounds of formula (1) has an appropriate acidity to enable formation of a finer pattern while minimizing the pattern collapse by swelling when used in a resist composition.

  具有通式（1）的含氟硅化合物： 其中X1、X2和X3分别为氢、羟基、卤素、1至6个碳原子的直链、支链或环烷氧基，或具有1至20个碳原子的直链、支链、环状或多环骨架的一价有机基团，Y为二价有机基团，R1和R2分别独立地为氢或具有1至20个碳原子的直链、支链、环状或多环骨架的一价有机基团，或者R1和R2可以结合在一起形成一个环，与它们附着的碳原子结合。从式（1）的化合物中获得的硅树脂具有适当的酸度，可在最小化模式坍塌的情况下形成更细的模式，当用于光阻组合物时发生膨胀。
• SOLVENT FOR NONAQUEOUS ELECTROLYTE SOLUTION OF LITHIUM SECONDARY BATTERY
  申请人：Koh Meiten

  公开号：US20120183867A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  The present invention provides a solvent for a nonaqueous electrolyte solution enabling a lithium secondary battery to exhibit an excellent discharge capacity, load characteristics, and cycle characteristics even under high voltages, as well as a nonaqueous electrolyte solution that uses this solvent and a lithium secondary battery. This solvent for a nonaqueous electrolyte solution is a solvent for a nonaqueous electrolyte solution for a lithium secondary battery, wherein the solvent for a nonaqueous electrolyte solution contains a fluorine-free cyclic carbonate (I), a fluorine-free chain carbonate (II), and a 1,1-di(fluorinated alkyl)ethylene carbonate (III), and wherein with a sum of (I), (II), and (III) being 100 volume %, the fluorine-free cyclic carbonate (I) is 10 to 50 volume %, the fluorine-free chain carbonate (II) is 49.9 to 89.9 volume %, and the 1,1-di(fluorinated alkyl)ethylene carbonate (III) is from at least 0.1 volume % to not more than 30 volume %.

  本发明提供一种溶剂，用于非水电解质溶液，使锂二次电池在高电压下表现出优异的放电容量、负载特性和循环特性，以及使用该溶剂的非水电解质溶液和锂二次电池。该非水电解质溶液的溶剂是一种用于锂二次电池的非水电解质溶液的溶剂，其中该非水电解质溶液的溶剂包含无氟环状碳酸酯（I）、无氟链状碳酸酯（II）和1,1-二（氟烷基）乙烯碳酸酯（III），且（I）、（II）和（III）之和为100体积％时，无氟环状碳酸酯（I）为10至50体积％，无氟链状碳酸酯（II）为49.9至89.9体积％，1,1-二（氟烷基）乙烯碳酸酯（III）为至少0.1体积％至不超过30体积％。
• Preparation of 2,2-bis (fluoroalkyl) oxirane and preparation of photoacid generator therefrom
  申请人：Sagehashi Masayoshi

  公开号：US08686166B2

  公开（公告）日：2014-04-01

  A 2,2-bis(fluoroalkyl)oxirane (A) is prepared by reacting a fluorinated alcohol (1) with a chlorinating, brominating or sulfonylating agent under basic conditions to form an oxirane precursor (2) and subjecting the oxirane precursor to ring closure under basic conditions. R1 and R2 are fluoroalkyl groups, R3 and R4 are hydrogen or monovalent hydrocarbon groups, X is chlorine, bromine or —OSO2R5 group, and R5 is alkyl or aryl.

  A 2,2-双(氟烷基)环氧烷(A)是通过将氟化醇(1)与氯化、溴化或磺酰化剂在碱性条件下反应形成环氧前体(2)，并在碱性条件下使环氧前体发生环合反应而制备的。其中，R1和R2为氟烷基，R3和R4为氢或一价碳氢基团，X为氯、溴或—OSO2R5基团，R5为烷基或芳基。