3-Hydroxymethyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde | 115237-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Hydroxymethyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(Hydroxymethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde；3-(hydroxymethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde
• CAS: 115237-17-7
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: WRALLPPSFJWKGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxymethyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.25h， 生成 (-)-2-endo-3-exo-Bis(hydroxymethyl)-bicyclo<2.2.1>hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Both Enantiomeric 2,3-Disubstituted 5-Norbornenes from D-Mannitol

  摘要：

  通过利用环戊二烯与从单一手性模板D-甘露醇（1）获得的手性双烯亲和体之间的Diels-Alder反应，已经开发出了一种便捷的合成方法，用于制备两种手性对映体的反式和顺式2,3-二取代5-降冰片烯（双环[2.2.1]庚烯），即化合物2和3。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28174
• 作为产物：
  描述：

  [3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-methanol 在 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-Hydroxymethyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Both Enantiomeric 2,3-Disubstituted 5-Norbornenes from D-Mannitol

  摘要：

  通过利用环戊二烯与从单一手性模板D-甘露醇（1）获得的手性双烯亲和体之间的Diels-Alder反应，已经开发出了一种便捷的合成方法，用于制备两种手性对映体的反式和顺式2,3-二取代5-降冰片烯（双环[2.2.1]庚烯），即化合物2和3。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28174

文献信息

• A Convenient Synthesis of Both Enantiomeric 2,3-Disubstituted 5-Norbornenes from D-Mannitol
  作者：Seiichi Takano、Ayako Kurotaki、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1987-28174

  日期：——

  A Convenient synthesis of both enantiomeric trans- and cis-2,3-disubstituted 5-norbornenes (bicyclo[2.2.1]heptenes), 2 and 3, has been developed by utilizing the Diels-Alder reaction between cyclopentadiene and chiral dienophiles obtained from a single chiral template, D-mannitol (1).

  通过利用环戊二烯与从单一手性模板D-甘露醇（1）获得的手性双烯亲和体之间的Diels-Alder反应，已经开发出了一种便捷的合成方法，用于制备两种手性对映体的反式和顺式2,3-二取代5-降冰片烯（双环[2.2.1]庚烯），即化合物2和3。