(2S,4S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-bromomethyl-γ-butyrolactone | 104241-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-bromomethyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: tert-Butyl ((3S,5S)-5-(bromomethyl)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)carbamate；tert-butyl N-[(3S,5S)-5-(bromomethyl)-2-oxooxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 104241-30-7
• 化学式: C₁₀H₁₆BrNO₄
• 分子量: 294.145
• InChiKey: JLRZXYIACVQLQJ-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-bromomethyl-γ-butyrolactone 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 L-羟基脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  棘白菌素的全合成。I. 组成氨基酸的立体控制合成

  摘要：

  图 1. (a) 嘧啶并 [5,4-g] 蝶啶 N-氧化物 1 (5 XM) 在 MeCN 中的紫外-可见吸收光谱。(b) 1 (5 m M ) 和 DMA (250 m M ) 与 1 (5 m M ) 在 MeCN 中的混合物的差异光谱。(c) 1 (5 m M ) 和 DMA (50 m M ) 在 MeCN 中的 1 (5 m M ) 和 DMA (50 m M ) 溶液用光栅单色仪（JASCO 模型）照射CRM-FA) 与 2-kW Xe 灯和 4-nm 带宽在氩气气氛下持续 2 小时。

  DOI：

  10.1021/ja00279a064
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-6-hydroxy-hex-4-enoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,4S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-bromomethyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  通过2-氨基-4-戊烯酸衍生物的亲电内酯化反应，可形成1,3-氨基羟基系统的有效途径。（-）-bulgecinine的立体选择性合成

  摘要：

  使用亲电子内酯化作用，由2-氨基-4-戊烯酸衍生物立体选择性地制备了几种γ-羟基-α-氨基酸系统。该策略被用于合成高度功能化的脯氨酸类似物（-）-bulgecinine（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85403-9

文献信息

• Synthetic studies on antifungal cyclic peptides, echinocandins. Stereoselective total synthesis of echinocandin D via a novel peptide coupling
  作者：Natsuko Kurokawa、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87959-x

  日期：1993.7

  Synthetic studies on the novel fungicidal oligopeptides, echinocandins (1b and 1c), are described. The constituent amino acids 5–8 were synthesized in a stereocontrolled manner from the chiral starting materials, 5a, 6a and 7a, respectively. The coupling of these amino acids was characterized by the use of unprotected amino acid as the C-terminal and 2-pyridyl thiol ester as the N-terminal, and the

  描述了新型杀菌肽，棘球chin素（1b和1c）的合成研究。组成氨基酸5-8是分别从手性原料5a，6a和7a以立体控制方式合成的。这些氨基酸的偶联的特征在于，使用未保护的氨基酸作为C端，使用2-吡啶硫醇酯作为N端，偶联是在1-（三甲基甲硅烷基）咪唑（TMSIm）存在的情况下进行的。或催化量的叔胺，分别得到C端游离二肽14和16a，它们被转化为五肽17a，是合成1b和1c的常用中间体。1c的合成是通过六肽24b的环化实现的。
• Design, synthesis, and evaluation of transition-state analogs as inhibitors of the bacterial quorum sensing autoinducer synthase CepI
  作者：Erin L. Higgins、Julian S. Kellner-Rogers、Alexandra M. Estanislau、Alec C. Esposito、Nora R. Vail、Sterling R. Payne、Julia G. Stockwell、Scott M. Ulrich

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127873

  日期：2021.5

  pathogens, making quorum sensing an antibacterial drug target. Here we describe the design and synthesis of transition-state analogs of the autoinducer synthase enzymatic reaction and the evaluation of these compounds as inhibitors of the synthase CepI. One such compound potently inhibits CepI and constitutes a new type of inhibitor against this underdeveloped antibacterial target.

  群体感应是一种细菌信号系统，涉及称为自诱导剂的信号分子的合成、分泌和检测。革兰氏阴性菌中的主要自诱导物是酰化高丝氨酸内酯，由自诱导物合酶 LuxI 家族产生并由自诱导物受体 LuxR 家族检测。群体感应允许以协调的、细胞密度依赖的方式改变基因表达和细菌行为。群体感应控制一些人类病原体中毒力因子的表达，使群体感应成为抗菌药物的靶点。在这里，我们描述了自诱导合酶酶促反应的过渡态类似物的设计和合成，以及这些化合物作为合成酶 CepI 抑制剂的评估。
• Towards a total synthesis of ustiloxins A & B. Stereocontrolled synthesis of (2S,4S,6S)-4-hydroxy-5-phenylsulfinylnorvaline
  作者：Craig A. Hutton、Jonathan M. White

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00110-x

  日期：1997.3

  A short, stereocontrolled synthesis of (2S,4S,6S)-4-hydroxy-5-phenylsulfinylnorvaline (8), an unusual amino acid component of ustiloxins A & B, has been achieved. Stereoselective bromolactonisation of N-Boc-(S)-allylglycine (3) is followed by substitution of the bromide 4a with thiophenol to give the corresponding sulfide 5. Highly stereoselective oxidation of the sulfide 5 gives the corresponding

  已经实现了简短的，立体控制的合成，合成了（2 S，4 S，6 S）-4-羟基-5-苯基亚磺酰基正缬氨酸（8），这是UStiloxins A和B的不常见氨基酸成分。N-Boc-（S）-烯丙基甘氨酸（3）的立体选择性溴内酯化，然后用硫酚取代溴化物4a，得到相应的硫化物5。硫化物5的高度立体选择性氧化得到相应的亚砜6a。除去Boc基团和内酯开环，然后完成异常氨基酸的合成。
• Synthesis of the β-hydroxydopa–γ-hydroxy-δ-sulfinylnorvaline component of ustiloxins A and B
  作者：Luke Hunter、Malcolm D. McLeod、Craig A. Hutton

  DOI：10.1039/b418876d

  日期：——

  The dopa–sulfinylnorvaline component of ustiloxins A and B has been prepared using an Evans salen–Al-catalysed aldol reaction with a 6-mercaptoisovanillin derivative, followed by incorporation of the norvaline group and asymmetric oxidation of the resulting sulfide to give the corresponding sulfoxide.

  乌司替罗星 A 和 B 的多巴亚磺酰正缬氨酸成分是通过埃文斯-萨伦-阿尔催化的醛醇反应与 6-巯基异香兰素衍生物制备的，随后加入正缬氨酸基团，并对生成的硫化物进行不对称氧化，得到相应的亚砜。
• Bicyclic heterocycles as cannabinoid receptor modulators
  申请人：Sulsky B. Richard

  公开号：US20060154958A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  The present application describes compounds according to Formula I, pharmaceutical compositions comprising at least one compound according to Formula I and optionally one or more additional therapeutic agents and methods of treatment using the compounds according to Formula I both alone and in combination with one or more additional therapeutic agents. The compounds have the general Formula I: including all prodrugs, pharmaceutically acceptable salts and stereoisomers, R 1 , R 2 , R 3 , R 3a , R 4 , A, B, and n are described herein.

  本申请描述了符合I式的化合物，包括至少一种符合I式的化合物的制药组合物，以及可选地包含一种或多种额外治疗剂的制药组合物，并且使用符合I式的化合物的方法，包括单独使用和与一种或多种额外治疗剂的组合使用。这些化合物的一般式I包括所有的前药、药学上可接受的盐和立体异构体，其中R1、R2、R3、R3a、R4、A、B和n在此均有所描述。