DOTA-PNP | 474424-15-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DOTA-PNP
• 英文别名: 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid mono(4-nitrophenyl) ester；1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid p-nitrophenyl ester；DOTA-p-nitrophenyl ester；2-[4,10-bis(carboxymethyl)-7-[2-(4-nitrophenoxy)-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid
• CAS: 474424-15-2
• 化学式: C₂₂H₃₁N₅O₁₀
• 分子量: 525.516
• InChiKey: JGXSCONDUFFXIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  785.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DOTA-PNP 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,2',2''-(10-(1-((1R,8S,9s,E)-bicyclo[6.1.0]non-4-en-9-yl)-1,39-dioxo-5,8,11,14,17,20,23,26,29,32,35-undecaoxa-2,38-diazatetracontan-40-yl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetic acid
  参考文献：
  名称：

  高反应性反式环辛烯生物正交四嗪氨基甲酸酯裂解

  摘要：

  烯丙基取代的反式环辛烯接头和四嗪活化剂之间的“点击释放”反应的高速率使得对化学和生物过程的特殊控制成为可能。在这里，我们报告了基于反式环辛烯和四嗪的新生物正交裂解反应的开发，该反应允许使用高反应性反式环辛烯，与母体反应相比，点击率高出 3 个数量级，4 到 6 个数量级高于其他裂解反应。在这种新的哒嗪消除机制中，反式环辛烯活化剂与被亚甲基连接的氨基甲酸酯取代的四嗪接头反应，导致氨基甲酸酯的 1,4-消除和仲胺的释放. 通过一系列机理研究，我们确定了 2、5-二氢哒嗪互变异构体作为释放物质，并发现了控制其形成和随后断​​裂的因素。生物正交效用通过反式环辛烯选择性裂解四嗪连接的抗体-药物偶联物来证明，在血浆和细胞培养物中提供有效的药物释放。最后，在低浓度下比较母体和新反应，表明使用高反应性反式环辛烯作为活化剂导致与母体系统的抗体-药物偶联物在几秒钟内完成环加成反应。虽然 IEDDA 加合物的后续释放速度较慢，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00531
• 作为产物：
  描述：

  1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸 、 对硝基苯酚 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 DOTA-PNP
  参考文献：
  名称：

  Cyanine dye compounds linked to metal chelator for bi-modal diagnostic imaging

  摘要：

  本发明涉及式I化合物，其中D是一种青霉素染料，L是一个共价键或连接物，Ch是一种金属螯合基团或其药用可接受盐，可用于制备对生物系统进行至少双模诊断成像的对比剂，以及从这些化合物制备的对比剂，它们在多模诊断成像和成像方法中的应用。

  公开号：

  EP1815870A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS COMPRISING A LINKER FOR INCREASING TRANSCYCLOOCTENE STABILITY<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN LIEUR POUR AUGMENTER LA STABILITÉ DE TRANSCYCLOOCTÈNE
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2019212357A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  Disclosed are compounds comprising a linker for increasing trans-cyclooctene stability. The linker of the invention is a three-arm linker. In some embodiments, one arm of the linker is attached to a trans-cyclooctene moiety, another arm is attached to a compound selected from the group consisting of antibodies, proteins, peptides, and peptoids, and the third arm extends into the solution.

  揭示了包含连接物的化合物，用于增加反式环辛烯的稳定性。该发明的连接物是一种三臂连接物。在某些实施方式中，连接物的一个臂连接到反式环辛烯基团，另一个臂连接到从抗体、蛋白质、肽和肽样化合物中选择的化合物，第三臂延伸到溶液中。
• [EN] CLEAVABLE TETRAZINE USED IN BIO-ORTHOGONAL DRUG ACTIVATION<br/>[FR] TÉTRAZINE CLIVABLE UTILISÉE DANS L'ACTIVATION DE MÉDICAMENTS BIO-ORTHOGONAUX
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2018004338A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Disclosed is an advancement in provoked chemical cleavage. Thereby the invention provides the use of a diene as a chemically cleavable group attached to a Construct, and the use of a dienophile to provoke the release of the Construct by allowing the diene to react with a dienophile capable of undergoing an inverse electron demand Diels Alder reaction with the diene. The invention includes a kit for releasing a Construct CA bound to a Trigger TR, the kit comprising a tetrazine and a dienophile, wherein the Trigger is the tetrazine. The invention also includes the use of the formation of a pyridazine by reacting a tetrazine comprising a Construct CA bound thereto and a dienophile, as a chemical tool for the release, in a chemical, biological or physiological environment, of said Construct.

  本发明涉及一种引发化学裂解的进展。因此，本发明提供了将二烯作为化学可裂解基团附加到一个构造物上，并利用二烯与能够进行逆电子需求Diels-Alder反应的二烯丙烯基来诱导释放该构造物的用途。该发明包括一种用于释放与触发物TR结合的构造物CA的试剂盒，其中试剂盒包括四氮唑和二烯丙烯基，其中触发物为四氮唑。该发明还包括利用通过将含有与构造物CA结合的四氮唑和二烯丙烯基反应形成吡啶嗪的方法作为一种在化学、生物或生理环境中释放所述构造物的化学工具。
• [EN] PROSTATE SPECIFIC MEMBRANE ANTIGEN (PSMA) LIGANDS COMPRISING AN AMYLASE CLEAVABLE LINKER<br/>[FR] LIGANDS DE L'ANTIGÈNE MEMBRANAIRE SPÉCIFIQUE DE LA PROSTATE (PSMA) COMPORTANT UN LIEUR CLIVABLE PAR L'AMYLASE
  申请人：DEUTSCHES KREBSFORSCH

  公开号：WO2020165409A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  In particular, the present invention relates to a PSMA binding ligand comprising an oligosaccharide building block which comprises a bond being cleavable by alpha-amylase. Typically, this PSMA binding ligand further comprises a PSMA binding motif Q and a chelator residue A, wherein the PSMA binding motif Q and the chelator residue A are preferably linked via at least one linker A-LAQ-Q comprising the oligosaccharide building block, the PSMA binding ligand thus preferably having the structure (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof

  具体地说，本发明涉及一种PSMA结合配体，其包括一种可被α-淀粉酶裂解的寡糖基本单元。通常，这种PSMA结合配体进一步包括PSMA结合基序Q和螯合剂残基A，其中PSMA结合基序Q和螯合剂残基A最好通过至少一个连接物A-LAQ-Q与包含寡糖基本单元的配体结合，因此，该PSMA结合配体最好具有结构（I）或其药用可接受的盐或溶剂。
• [EN] FAP INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE FAP
  申请人：UNIV HEIDELBERG

  公开号：WO2019154859A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  The present invention relates to a compound, a liposome comprising said compound, a virus-like particle comprising said compound, a pharmaceutical composition comprising or consisting of said compound, said liposome or said virus-like particle, a kit comprising or consisting of said compound, said liposome, said virus-like particle or said pharmaceutical composition and use of the compound, liposome, virus-like particle or pharmaceutical composition in the treatment of a disease characterized by overexpression of fibroblast activation protein (FAP).

  本发明涉及一种化合物，包含该化合物的脂质体，包含该化合物的病毒样颗粒，包含或由该化合物、该脂质体或该病毒样颗粒组成的药物组合物，包含或由该化合物、该脂质体、该病毒样颗粒或该药物组合物组成的试剂盒，以及在治疗由成纤维细胞激活蛋白（FAP）过表达所特征的疾病中使用该化合物、脂质体、病毒样颗粒或药物组合物。
• 氘代FAP抑制剂及其应用
  申请人：四川大学华西医院

  公开号：CN114380795A

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明涉及FAP抑制剂，具体涉及一种氘代FAP抑制剂及其应用，属于药物化学领域。氘代FAP抑制剂，所述氘代FAP抑制剂为如(I)所示的化合物或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物、相应的放射性元素标记物：其中，R1和R2分别独立的选自氢、氘、卤素、羟基、硝基、腈基或氟代甲基；R3为氧、硫、氮、氮甲基、亚甲基、氟代甲基、直链或支链或环状C1～C6烷基氨基、直链或支链C1～C6烷氧基、取代芳香基氧基或取代芳香基硫基；R4为放射性组分、金属螯合基团、荧光染料、造影剂中的至少一种。本发明的氘代FAP抑制剂具有治疗或诊断FAP过表达相关疾病的效果。