(1R,2S,4R)-1,7,7-Trimethyl-2-[((Z)-propenyl)oxy]-bicyclo[2.2.1]heptane | 183508-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,4R)-1,7,7-Trimethyl-2-[((Z)-propenyl)oxy]-bicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: (1R,2S,4R)-1,7,7-trimethyl-2-[(Z)-prop-1-enoxy]bicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 183508-46-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: KNHWBVLTLSPCAK-SKPXWSRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Hydroxy-ethyl)-[2,7]naphthyridin-2-ium 、 (1R,2S,4R)-1,7,7-Trimethyl-2-[((Z)-propenyl)oxy]-bicyclo[2.2.1]heptane 在 cobalt(II) nitrate 、 calcium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性（Z）-烯醇醚在不对称布拉德环加成反应中的制备及应用

  摘要：

  分两步制备了手性（Z）-烯醇醚7a-7p。在水或叔丁醇-水中，此类化合物与2,7-萘啶鎓盐4b之间的Bradsher环加成反应在某些情况下提供了良好的收率和非对映选择性，高度官能化的异喹啉衍生物以及Manzamine A 1总合成中的潜在中间体。X射线分析确定了烯醇醚7l的不对称诱导方向。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01540-7
• 作为产物：
  描述：

  在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1R,2S,4R)-1,7,7-Trimethyl-2-[((Z)-propenyl)oxy]-bicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  手性β-硫代烯醇醚：合成与性能

  摘要：

  从相应的Z-溴烯醇醚获得的手性硫代烯醇醚1与烷基碘化物，酰氯反应，生成5-8可控构型的新手性烯醇醚。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01662-0

文献信息

• Chiral β-lithio enol ethers: Synthesis and properties
  作者：Virginie Godebout、Sandrine Lecomte、Frederic Levasseur、Lucette Duhamel

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01662-0

  日期：1996.9

  Chiral lithio enol ethers 1 obtained from corresponding Z-bromo enol ethers react with alkyliodides, acylchlorides, leading to new chiral enol ethers of controlled configuration 5–8.

  从相应的Z-溴烯醇醚获得的手性硫代烯醇醚1与烷基碘化物，酰氯反应，生成5-8可控构型的新手性烯醇醚。
• Preparation and use of chiral (Z)-enol ethers in asymmetric bradsher cycloaddition
  作者：Olivia Sageot、Daphnée Monteux、Yves Langlois、Claude Riche、Angèle Chiaroni

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01540-7

  日期：1996.9

  Chiral (Z)-enol ethers 7a-7p have been prepared in two steps. Bradsher cycloaddition between such compounds and 2,7-naphthyridinium salt 4b in water or in ter-butanol-water afforded, in some cases with good yield and diastereoselectivity, highly functionalized isoquinoline derivatives, potential intermediates in Manzamine A 1 total synthesis. X-Ray analysis secured the direction of asymmetric induction

  分两步制备了手性（Z）-烯醇醚7a-7p。在水或叔丁醇-水中，此类化合物与2,7-萘啶鎓盐4b之间的Bradsher环加成反应在某些情况下提供了良好的收率和非对映选择性，高度官能化的异喹啉衍生物以及Manzamine A 1总合成中的潜在中间体。X射线分析确定了烯醇醚7l的不对称诱导方向。