(R)-3-((R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl)butanal | 128300-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-3-((R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl)butanal
• 英文别名: (3R)-3-[(1R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]butanal
• CAS: 128300-28-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: VJYFMQREUJXCQV-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 甜橙提取物 在 methoxy(cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 80.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (R)-3-((R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  茴香醚：可持续加氢甲酰化的又一步

  摘要：

  加氢甲酰化，也称为“羰基合成”工艺，是一种在溶液中使用铑或钴催化剂的主要工业工艺。因此，该过程的溶剂性对其可持续性至关重要。尽管最近已经提出了几种创新的解决方案，但是传统的化石衍生溶剂主导了该反应的方案。在本文中，我们研究了在一系列烯烃的加氢甲酰化反应中，在最近的等级中被认为更具可持续性的一系列溶剂。苯甲醚是具有令人印象深刻的可持续性等级且很少在加氢甲酰化中使用的溶剂，被证明是该反应的绝佳替代品。

  DOI：

  10.1039/c8gc03750g

文献信息

• Rhodium-catalyzed hydroformylation in γ-valerolactone as a biomass-derived solvent
  作者：Péter Pongrácz、Brigitta Bartal、László Kollár、László T. Mika

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.04.029

  日期：2017.10

  Rhodium-catalyzed hydroformylation of styrene, α-methylstyrene, dimethyl itaconate, and (R)-limonene was performed in gamma-valerolactone (GVL) as a proposed biomass-based environmentally benign solvent for hydroformylation referring to toluene as a generally used conventional solvent. Both achiral (triphenylphosphine, 1,3-bis(diphenylphoshino)propane) and enantiopure bidentate phosphine ligands ((S,S)-BDPP

  苯乙烯，α-甲基苯乙烯，衣康酸二甲酯和（R）-柠檬烯的铑催化加氢甲酰化反应是在γ-戊内酯（GVL）中进行的，这是一种建议的基于生物质的环境友好型加氢甲酰化溶剂，是指甲苯为常用的常规溶剂。非手性（三苯基膦，1,3-双（二苯基膦）丙烷）和对映体纯净的二齿膦配体（（S，S）-BDPP，（R）-BINAP，（R）-QUINAP，（R，R）-DIOP，（R c），（S p）-JOSIPHOS，（S）-SEGPHOS，（S）-（DM）-SEGPHOS）在原位生成的Rh-二膦催化剂体系。通常，催化剂在GVL中的活性低于甲苯。然而，在相同条件下，GVL的化学选择性（> 99％）和区域选择性（> 95％）都很高。BDPP改性的Rh催化剂连续三个循环使用。但是检测到其活性下降。
• Design and Application of Hybrid Phosphorus Ligands for Enantioselective Rh-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroformylation of Unfunctionalized 1,1-Disubstituted Alkenes
  作者：Cai You、Shuailong Li、Xiuxiu Li、Jialing Lan、Yuhong Yang、Lung Wa Chung、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b00275

  日期：2018.4.18

  series of novel hybrid phosphorus ligands were designed and applied to the Rh-catalyzed enantioselective anti-Markovnikov hydroformylation of unfunctionalized 1,1-disubstituted alkenes. By employing the new catalyst, linear aldehydes with β-chirality can be prepared with high yields and enantioselectivities under mild conditions. Furthermore, catalyst loading as low as 0.05 mol % furnished the desired

  设计了一系列新型杂化磷配体，并将其应用于未官能化 1,1-二取代烯烃的 Rh 催化的对映选择性抗马尔科夫尼科夫加氢甲酰化反应。通过使用这种新型催化剂，可以在温和的条件下以高收率和对映选择性制备具有β-手性的线性醛。此外，低至 0.05 mol% 的催化剂负载量以良好的收率和未降低的选择性提供了所需的产品，证明了这种转化在大规模合成中的效率。
• Hydroformylation of chiral terpenes with PtCl(SnCl3)-(bis-phosphine) as catalyst
  作者：László Kollár、József Bakos、Bálint Heil、Péter Sándor、Gábor Szalontai

  DOI：10.1016/0022-328x(90)87153-5

  日期：1990.3
• METHOD FOR IDENTIFYING POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS FOR ODORANT RECEPTORS
  申请人：Firmenich SA

  公开号：EP3658236A1

  公开（公告）日：2020-06-03
• USE OF VOLATILE COMPOUNDS TO MODULATE THE PERCEPTION OF FLORAL MUGUET
  申请人：Firmenich SA

  公开号：EP3853328A2

  公开（公告）日：2021-07-28