(2R,4S)-2,4-dimethylbutyrolactone | 105087-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R,4S)-2,4-dimethylbutyrolactone
• 英文别名: (2R,4S)-2-methylpentan-4-olide；(3R,5S)-3,5-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 105087-15-8
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: IYJMJJJBGWGVKX-UHNVWZDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-62 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-2,4-dimethylbutyrolactone 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 aluminum tri-bromide 、 草酰氯 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 4-(dimethylamino)pyridinium trifluoroacetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 133.0h， 生成 jasplakinolide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (+)-jasplakinolide

  摘要：

  A convergent synthesis of the marine cyclodepsipeptide (+)-jasplakinolide has been realized. The synthesis of the required (R)-beta-tyrosine unit is accomplished via the stereospecific palladium-catalyzed arylation of an enantiomerically pure dihydropyrimidinone. The overall yield of the synthesis, based on the longest linear sequence, is 6.6%.

  DOI：

  10.1021/jo00017a037
• 作为产物：
  描述：

  (S)-γ-valerolactone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2R,4S)-2,4-dimethylbutyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of geodiamolide A, a novel cyclodepsipeptide of marine origin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a003

文献信息

• (HMe2SiCH2)2: A Useful Reagent for B(C6F5)3-Catalyzed Reduction–Lactonization of Keto Acids: Concise Syntheses of (–)-cis-Whisky and (–)-cis-Cognac Lactones
  作者：Zhenlei Song、Hengmu Xie、Ji Lu、Yingying Gui、Lu Gao

  DOI：10.1055/s-0036-1588488

  日期：2017.11

  (HMe2SiCH2)2 has been utilized as a useful reagent for B(C6F5)3-catalyzed reduction–lactonization of keto acids to synthesize γ- and δ-lactones. The process led concisely to (–)-cis-whisky and (–)-cis-cognac lactones in respective overall yields of 32% and 36%.

  (HMe2SiCH2)2 已被用作 B(C6F5)3 催化的酮酸还原-内酯化合成γ-和δ-内酯的有用试剂。该过程简明地导致 (-)-cis-whisky 和 ​​(-)-cis-cognac 内酯的总产率分别为 32% 和 36%。
• Calcium(II)- and Triflimide-Catalyzed Intramolecular Hydroacyloxylation of Unactivated Alkenes in Hexafluoroisopropanol
  作者：Chenxiao Qi、Shengwen Yang、Vincent Gandon、David Lebœuf

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02705

  日期：2019.9.20

  hydroacyloxylation of unactivated alkenes, offering a streamlined access to relevant γ-lactones, which features the utilization of either a calcium(II) salt or triflimide as a catalyst in hexafluoroisopropanol. This method could be applied to the synthesis of natural products and the late-stage functionalization of natural and bioactive molecules. Additionally, DFT computations were used to elucidate the twist

  我们报告了未活化烯烃的有效分子内氢酰氧基化作用，提供了对相关γ-内酯的流线型通道，其特征在于利用了钙盐（II）或三氟甲酰亚胺作为六氟异丙醇中的催化剂。该方法可用于天然产物的合成以及天然和生物活性分子的后期功能化。此外，DFT计算用于阐明在未活化烯烃的加氢酰胺化和加氢酰氧基化之间有关5和6元环形成的反应性扭曲。
• Palladium-catalysed conversion of alkenols into five- and six-membered ring lactones at room temperature and atmospheric pressure
  作者：Howard Alper、Danielle Leonard

  DOI：10.1039/c39850000511

  日期：——

  Unsaturated alcohols react with carbon monoxide, oxygen, palladium chloride, copper(II) chloride, and hydrochloric acid in tetrahydrofuran to give lactones in 42–80% yield.

  不饱和醇与一氧化碳，氧气，氯化钯，氯化铜（II）和盐酸在四氢呋喃中反应，以42-80％的收率得到内酯。
• Algicidal lactones from the marine <i>Roseobacter</i> clade bacterium <i>Ruegeria pomeroyi</i>
  作者：Ramona Riclea、Julia Gleitzmann、Hilke Bruns、Corina Junker、Barbara Schulz、Jeroen S Dickschat

  DOI：10.3762/bjoc.8.106

  日期：——

  Volatiles released by the marine Roseobacter clade bacterium Rugeria pomeroyi were collected by use of a closed-loop stripping headspace apparatus (CLSA) and analysed by GC–MS. Several lactones were found for which structural proposals were derived from their mass spectra and unambiguously verified by the synthesis of reference compounds. An enantioselective synthesis of two exemplary lactones was performed to establish the enantiomeric compositions of the natural products by enantioselective GC–MS analyses. The lactones were subjected to biotests to investigate their activity against several bacteria, fungi, and algae. A specific algicidal activity was observed that may be important in the interaction between the bacteria and their algal hosts in fading algal blooms.

  通过使用闭环吸附顶空装置（CLSA）收集了由海洋Roseobacter类细菌Rugeria pomeroyi释放的挥发性物质，并通过GC-MS进行了分析。发现了几种内酯，根据它们的质谱推导出了结构建议，并通过合成参考化合物进行了明确验证。进行了两种示范性内酯的对映选择性合成，以通过对映选择性GC-MS分析确定天然产物的对映构成。将内酯进行生物测试，以研究其对几种细菌、真菌和藻类的活性。观察到了特定的杀藻活性，这可能在细菌与藻类寄主之间的相互作用中起重要作用，尤其是在褪色藻类水华中。
• Cycloisomerization of Olefinic Carboxylic Acids Catalyzed by Trifluoromethanesulfonic Acid
  作者：Lydie Coulombel、Elisabet Duñach

  DOI：10.1081/scc-200046534

  日期：2005.1.1

  Abstract The trifluoromethanesulfonic acid‐catalyzed cyclization of various differently substituted unsaturated carboxylic acids affords selectively substituted lactones in good yields. The reactions use 0.5 to 5% molar ratio of catalyst and can be run without solvent.

  摘要 三氟甲磺酸催化的各种不同取代的不饱和羧酸的环化反应以良好的收率提供了选择性取代的内酯。该反应使用 0.5% 至 5% 摩尔比的催化剂，并且可以在没有溶剂的情况下进行。

表征谱图