Perilla-alkohol-acetat | 56452-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Perilla-alkohol-acetat
• 英文别名: [(4R)-4-prop-1-en-2-ylcyclohexen-1-yl]methyl acetate
• CAS: 56452-54-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: WTXBCFKGCNWPLS-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Perilla-alkohol-acetat 生成 紫苏子醇
  参考文献：
  名称：

  Coxon,J.M. et al., Australian Journal of Chemistry, 1971, vol. 24, p. 1481 - 1486

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Perilla-alkohol-acetat
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-perillyl alcohol from (+)-limonene

  摘要：

  (+)-佩列烯醇（1）已通过四步反应，以39%的总产率从商品化的柠檬烯环氧化物（4）中成功合成。此合成路线的关键步骤在于使用了钯(0)催化的次级烯丙基醋酸酯（6）向其对应的初级异构体（7）的转化。此外，该研究还展示了将(+)-佩列烯醇（1）应用于天然产物(-)-mesembrine（2）和(-)-mesembranol的正式合成中。© 2014 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.039

文献信息

• Zn(ClO4)2·6H2O as a Powerful Catalyst for a Practical Acylation of Alcohols with Acid Anhydrides
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Renato Dalpozzo、Enrico Marcantoni、Massimo Massaccesi、Letizia Sambri

  DOI：10.1002/ejoc.200300458

  日期：2003.12

  new protocol for the acylation of alcohols with anhydrides in the presence of Zn(ClO4)2·6H2O as the catalyst is reported. The activity of Zn(ClO4)2·6H2O has been proven to be superior to that exerted by dry Mg(ClO4)2 and by metal triflates. Its efficiency allows reactions between poorly reactive substrates, such as sterically hindered tertiary alcohols and aromatic anhydrides. All of the reactions

  报道了一种在 Zn(ClO4)2·6H2O 作为催化剂的情况下用酸酐酰化醇的新方案。已证明 Zn(ClO4)2·6H2O 的活性优于干燥的 Mg(ClO4)2 和金属三氟甲磺酸盐。其效率允许反应性较差的底物（例如位阻叔醇和芳香酸酐）之间发生反应。所有反应均以1:1.05的醇/酸酐比进行。从实用和经济的角度来看，这些条件非常方便，因为它们避免了试剂的浪费并允许简单的后处理程序。Zn(ClO4)2·6H2O 的催化作用对酸酐的活化非常特殊，以至于在酯化过程中对酸敏感的官能团和起始材料的立体化学构型保持不变。在所有情况下，酰化产物都是以纯形式定量获得的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• ARTIFICIAL METALLOENZYMES CONTAINING NOBLE METAL-PORPHYRINS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20180305368A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  The present invention is drawn to artificial metalloenzymes for use in cyclopropanation reactions, amination and C—H insertion.

  本发明涉及用于环丙烷化反应、胺化和C—H插入的人工金属酶。
• A further step to sustainable palladium catalyzed oxidation: Allylic oxidation of alkenes in green solvents
  作者：Maíra dos Santos Costa、Amanda de Camargo Faria、Rayssa L.V. Mota、Elena V. Gusevskaya

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.118349

  日期：2021.9

  The palladium catalyzed oxidation of alkenes with molecular oxygen is a synthetically important reaction which employs palladium catalysts in solution; therefore, a solvent plays a critical role for the process. In this study, we have tested several green solvents as a reaction medium for the allylic oxidation of a series of alkenes. Dimethylcarbonate, methyl isobutyl ketone, and propylene carbonate

  钯催化氧化烯烃与分子氧是合成上重要的反应，它使用溶液中的钯催化剂；因此，溶剂在该过程中起着关键作用。在这项研究中，我们测试了几种绿色溶剂作为一系列烯烃烯丙基氧化的反应介质。碳酸二甲酯、甲基异丁基酮和碳酸丙烯酯这些具有令人印象深刻的可持续性等级且很少在钯催化氧化中使用的溶剂被证明是这些过程中常规使用的溶剂（例如乙酸）的极好替代品。醋酸钯单独或与p组合-苯醌有效地作为催化剂在 5-10 个大气压下被双氧氧化烯烃。对于大多数底物，与纯乙酸相比，绿色溶剂中的系统对烯丙基氧化产物显示出更好的选择性；此外，在碳酸亚丙酯溶液中的反应甚至比在乙酸中发生得更快。
• Photoexcited nitroarenes for the oxidative cleavage of alkenes
  作者：Alessandro Ruffoni、Charlotte Hampton、Marco Simonetti、Daniele Leonori

  DOI：10.1038/s41586-022-05211-0

  日期：2022.10.6

  The oxidative cleavage of alkenes is an integral process that converts feedstock materials into high-value synthetic intermediates1,2,3. The most viable method to achieve this in one chemical step is with ozone4,5,6,7, which however poses technical and safety challenges owing to the explosive nature of ozonolysis products8,9. Herein, we disclose an alternative approach to achieve oxidative cleavage

  烯烃的氧化裂解是将原料转化为高价值合成中间体的完整过程1,2,3。在一个化学步骤中实现这一目标的最可行的方法是使用臭氧4,5,6,7，然而，由于臭氧分解产物的爆炸性8,9 ，这带来了技术和安全挑战。在此，我们公开了一种使用硝基芳烃和紫光照射实现烯烃氧化裂解的替代方法。我们证明光激发硝基芳烃是有效的臭氧替代物，可以轻松地与烯烃发生自由基[3+2]环加成反应。由此产生的“ N“掺杂”臭氧化物可以安全处理，并在温和水解条件下产生相应的羰基产物。这些特征使得能够在存在广泛的常用有机官能团的情况下控制所有类型的烯烃的裂解。此外，通过利用电子、空间和介导的极性效应，硝基芳烃的结构和功能多样性提供了一个模块化平台，可以在含有一种以上烯烃的底物中获得位点选择性。
• Working together to avoid unwanted reactions: Hydroformylation/O-acylation of terpene-based hydroxyolefins
  作者：Fábio G. Delolo、Gabriel M. Vieira、Jesus A. Avendaño-Villarreal、Adelson de Oliveira Dias、Eduardo N. dos Santos、Elena V. Gusevskaya

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.03.003

  日期：2023.5

  renewable terpenes perillyl alcohol, carveol, myrtenol, and isopulegol, as well as for isoprenol and the biomass-based nopol. The selectivity for the acetoxyaldehydes is much higher than for the analogous hydroxyaldehydes produced by hydroformylation only. Furthermore, the new products obtained through a synthetically efficient process directly from renewable resources are promising candidates to new fragrance

  将加氢甲酰化应用于含羟基的底物往往会出现问题，因为形成的醛会以不希望的方式与羟基部分反应。在此，我们描述了一种方案，其中羟基在一锅催化过程中伴随加氢甲酰化被 O-酰化，从而防止不需要的副反应。该策略适用于可再生萜烯紫苏醇、香芹酚、桃金娘醇和异胡薄荷醇，以及异戊二烯醇和基于生物质的诺醇。乙酰氧基醛的选择性远高于仅通过加氢甲酰化产生的类似羟基醛。此外，