O⁶-(benzotriazol-1-yl)-2-fluoro-2',3'-O-isopropylideneinosine-5'-N-methylcarboxamide | 1277176-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: O⁶-(benzotriazol-1-yl)-2-fluoro-2',3'-O-isopropylideneinosine-5'-N-methylcarboxamide
• 英文别名: 2-fluoro-O(6)-(benzotriazol-1-yl)-2',3'-Oisopropylideneinosine-5'-N-methylcarboxamide；(3aR,4R,6S,6aS)-4-[6-(benzotriazol-1-yloxy)-2-fluoropurin-9-yl]-N,2,2-trimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carboxamide
• CAS: 1277176-28-9
• 化学式: C₂₀H₁₉FN₈O₅
• 分子量: 470.42
• InChiKey: CYGBEJAYKZVEFN-KYZVSKTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O⁶-(benzotriazol-1-yl)-2-fluoro-2',3'-O-isopropylideneinosine-5'-N-methylcarboxamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of N⁶-substituted 2-aminoadenosine-5′-N-methylcarboxamides as A₃ adenosine receptor agonists

  摘要：

  一系列N6-取代2-氨基腺苷-5'-N-甲基羧酰胺从多功能中间体O6-(苯并三唑-1-基)-2-氨基-2',3'-O-异丙基葡萄糖苷-5'-N-甲基羧酰胺（1）合成，并作为A3腺苷受体激动剂进行评价。

  DOI：

  10.1039/c3md00364g
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2',3'-O-isopropylideneguanosine-5'-carboxylate 在 吡啶 、 亚硝酸特丁酯 、 氟化氢吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O⁶-(benzotriazol-1-yl)-2-fluoro-2',3'-O-isopropylideneinosine-5'-N-methylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-卤代-O6-(苯并三唑-1-基)-功能化嘌呤核苷的合成和应用

  摘要：

  2-卤代-O6-(苯并三唑-1-基)-取代的嘌呤核苷的有效合成是通过(苯并三唑-1-基氧基)三(二甲氨基)鏻六氟磷酸(BOP)介导的偶联和随后通过重氮化的卤化完成的各种受保护鸟苷的 2-氨基，直接来自鸟苷本身。这些产品适合在 2 位和 6 位进行取代和偶联反应，因此可以有效地获得高度官能化的嘌呤核苷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001395

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Dual Acting Antioxidant A_2A Adenosine Receptor Agonists
  作者：Nicholas E. Hausler、Shane M. Devine、Fiona M. McRobb、Lyndon Warfe、Colin W. Pouton、John M. Haynes、Steven E. Bottle、Paul J. White、Peter J. Scammells

  DOI：10.1021/jm300206u

  日期：2012.4.12

  A series of adenosine-5′-N-alkylcarboxamides and N6-(2,2-diphenylethyl)adenosine-5′-N-alkylcarboxamides bearing antioxidant moieties in the 2-position were synthesized from the versatile intermediate, O6-(benzotriazol-1-yl)-2-fluoro-2′,3′-O-isopropylideneinosine-5′-N-alkylcarboxamide (1). These compounds were evaluated as A2A adenosine receptor (A2AR) agonists in a cAMP accumulation assay, and a number

  从多用途中间体O 6-（苯并三唑）合成了一系列在2-位带有抗氧化剂部分的腺苷-5' - N-烷基羧酰胺和N 6-（2,2-二苯乙基）腺苷-5' - N-烷基羧酰胺-1-基）-2-氟-2'，3' - O-异丙叉亚氨酸-5' - N-烷基羧酰胺（1）。这些化合物被评估为A 2A腺苷受体（A 2AR）在cAMP积累测定中的激动剂，并且鉴定了许多有效的和选择性的激动剂。在缺血性损伤细胞存活率测定和活性氧（ROS）产生测定中进一步评估了其中的三种化合物，其中15b和15c显示减少了ROS活性和由于缺血引起的细胞死亡。
• Design, synthesis and evaluation of N⁶-substituted 2-aminoadenosine-5′-N-methylcarboxamides as A₃ adenosine receptor agonists
  作者：Shane M. Devine、Lauren T. May、Peter J. Scammells

  DOI：10.1039/c3md00364g

  日期：——

  A series of N⁶-substituted 2-aminoadenosine-5′-N-methylcarboxamides were synthesized from the versatile intermediate, O⁶-(benzotriazol-1-yl)-2-amino-2′,3′-O-isopropylideneinosine-5′-N-methylcarboxamide (1) and evaluated as A₃ adenosine receptor agonists.

  一系列N6-取代2-氨基腺苷-5'-N-甲基羧酰胺从多功能中间体O6-(苯并三唑-1-基)-2-氨基-2',3'-O-异丙基葡萄糖苷-5'-N-甲基羧酰胺（1）合成，并作为A3腺苷受体激动剂进行评价。
• Synthesis and Utility of 2-Halo-O6-(benzotriazol-1-yl)-Functionalized Purine Nucleosides
  作者：Shane M. Devine、Peter J. Scammells

  DOI：10.1002/ejoc.201001395

  日期：2011.2

  An efficient synthesis of 2-halo-O6-(benzotriazol-1-yl)-substituted purine nucleosides has been accomplished via (benzotriazol-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate (BOP)-mediated coupling and subsequent halogenation via diazotization of the 2-amino group of various protected guanosines and directly from guanosine itself. These products are amenable to substitution and coupling

  2-卤代-O6-(苯并三唑-1-基)-取代的嘌呤核苷的有效合成是通过(苯并三唑-1-基氧基)三(二甲氨基)鏻六氟磷酸(BOP)介导的偶联和随后通过重氮化的卤化完成的各种受保护鸟苷的 2-氨基，直接来自鸟苷本身。这些产品适合在 2 位和 6 位进行取代和偶联反应，因此可以有效地获得高度官能化的嘌呤核苷。