(2R,4S,5S,6S,7R)-6-ethyl-5,7-isopropylidenedioxy-2,4-dimethylnonanal | 110653-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S,5S,6S,7R)-6-ethyl-5,7-isopropylidenedioxy-2,4-dimethylnonanal
• 英文别名: (2R,4S)-4-[(4S,5S,6R)-5,6-diethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylpentanal
• CAS: 110653-60-6
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃
• 分子量: 270.412
• InChiKey: VRYNYRZEVXEOMM-FQKPHLNHSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.2±17.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5S,6S,7R)-6-ethyl-5,7-isopropylidenedioxy-2,4-dimethylnonanal 在 Lindlar's catalyst 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 盐霉素酸
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the middle (C10–C17) and right (C18–C30) segments and their coupling to complete a formal synthesis of the polyether antibiotic salinomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95485-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5S,6S,7R)-6-ethyl-2,4-dimethylnonane-1,5,7-triol 在 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,4S,5S,6S,7R)-6-ethyl-5,7-isopropylidenedioxy-2,4-dimethylnonanal
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of the polyether antibiotic salinomycin. III. Total synthesis of salinomycin via coupling of C1-C9, C10-C17, and C-18-C30 segments.

  摘要：

  聚醚抗生素沙林霉素是通过 C10-C17 醛、(2R, 4S, 5S, 6S, 7R)-6-ethyl-5, 7-isopropylidenedioxy-2, 4-dimethylnonanal 与 C18-C30 乙炔基（例如，(3R, 4R, 7S)-4, 7-双(叔丁基二甲基硅氧基)-7-[(2R. 5R, 6S)-5-ethyl-5-(4- 甲氧基苄氧基)-6-甲基四氢吡喃-2-基]-3-(4-甲氧基苄氧基)-6-甲基四氢吡喃-2-基]之间的偶联合成的、5R，6S）-5-乙基-5-(4-甲氧基苄氧基)-6-甲基四氢吡喃-2-基]-3-(4-甲氧基苄氧基)辛-1-炔，然后与 C1-C9 段的(R)-2-[(2R，5S，6R)-6-[(R)-1-甲酰基乙基]-5-甲基四氢吡喃-2-基]丁酸进行醛醇缩合。在整个合成过程中，用 4-甲氧基苄基保护羟基起了重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1717

文献信息

• A highly stereocontrolled total synthesis of the polyether antibiotic salinomycin. Crucial role of the 40-metoxybenzyl; (mpm) protecting group for hydroxy functions
  作者：Kiyoshi Horita、Yuji Oikawa、Satoshi Nagato、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80703-0

  日期：1988.1

  Salinomycin was synthesized from D-glucose, D-mannitol, and ethyl L-lactate via coupling of C1–C9, C10–C17, and C18–C30 segments. Benzyl-type protecting groups as well as regio and stereoselective reactions played a crucial role.

  沙利霉素是通过D1-葡萄糖，D-甘露醇和L-乳酸乙酯经C1-C9，C10-C17和C18-C30片段的偶联而合成的。苄型保护基以及区域和立体选择性反应起着至关重要的作用。
• HORITA, KIYOSHI;OIKAWA, YUJI;NAGATO, SATOSHI;YONEMITSU, OSAMU, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1717-1725
  作者：HORITA, KIYOSHI、OIKAWA, YUJI、NAGATO, SATOSHI、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——
• HORITA, KIYOSHI;NAGATO, SATOSHI;OIKAWA, YUJI;YONEMITSU, OSAMU, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 28, 3253-3256
  作者：HORITA, KIYOSHI、NAGATO, SATOSHI、OIKAWA, YUJI、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——
• HORITA, KIYOSHI;OIKAWA, YUJI;NAGATO, SATOSHI;YONEMITSU, OSAMU, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 40, C. 5143-5146
  作者：HORITA, KIYOSHI、OIKAWA, YUJI、NAGATO, SATOSHI、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of the middle (C10–C17) and right (C18–C30) segments and their coupling to complete a formal synthesis of the polyether antibiotic salinomycin
  作者：Kiyoshi Horita、Satoshi Nagato、Yuji Oikawa、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95485-6

  日期：1987.1