(Z)-4-(Piperidin-1-ylmethyl)-2-((4-((tetrahydro-2H-pyran2-yl)oxy)but-2-en-1-yl)oxy)pyridine | 146270-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-(Piperidin-1-ylmethyl)-2-((4-((tetrahydro-2H-pyran2-yl)oxy)but-2-en-1-yl)oxy)pyridine
• 英文别名: (Z)-4-piperidinomethyl-2-(4-tetrahydropyranyloxy-2-butenyl-oxy)pyridine；2-[(Z)-4-(oxan-2-yloxy)but-2-enoxy]-4-(piperidin-1-ylmethyl)pyridine
• CAS: 146270-02-2
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₃
• 分子量: 346.47
• InChiKey: LDCPWLFJQFAALO-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(Piperidin-1-ylmethyl)-2-((4-((tetrahydro-2H-pyran2-yl)oxy)but-2-en-1-yl)oxy)pyridine 在 盐酸 、 1-己烯 、 氯化亚砜 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2-[(2-呋喃基甲基)亚磺酰基]-N-[(2Z)-4-[[4-(1-哌啶基甲基)-2-吡啶基]氧基]-2-丁烯-1-基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用“自杀底物”提高拉夫替丁的纯度

  摘要：

  当制备拉夫替丁时，我们发现主要杂质是二氢拉夫替丁。根据二氢拉夫替丁的化学结构及其生产机理，我们决定在药物制剂中使用“自杀底物”以提高拉夫替丁的纯度。通过使用量子化学方法计算还原反应的能垒并评估末端烯烃的适当理化性质，我们选择了1-己烯作为自杀底物，以有效地控制拉夫替丁合成中二氢拉夫替丁的形成。实验结果表明，杂质二氢拉夫替丁的含量从1.5％降至小于0.05％，证明使用自杀底物是减少药物生产中相关副产物形成的有效方法。此外，

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00070
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-(四氢吡喃-2-氧)-2-丁烯-1-醇 、 2-氯-4-(1-哌啶甲基)吡啶 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以88.2%的产率得到(Z)-4-(Piperidin-1-ylmethyl)-2-((4-((tetrahydro-2H-pyran2-yl)oxy)but-2-en-1-yl)oxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用“自杀底物”提高拉夫替丁的纯度

  摘要：

  当制备拉夫替丁时，我们发现主要杂质是二氢拉夫替丁。根据二氢拉夫替丁的化学结构及其生产机理，我们决定在药物制剂中使用“自杀底物”以提高拉夫替丁的纯度。通过使用量子化学方法计算还原反应的能垒并评估末端烯烃的适当理化性质，我们选择了1-己烯作为自杀底物，以有效地控制拉夫替丁合成中二氢拉夫替丁的形成。实验结果表明，杂质二氢拉夫替丁的含量从1.5％降至小于0.05％，证明使用自杀底物是减少药物生产中相关副产物形成的有效方法。此外，

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00070

文献信息

• Methods of producing aminobutene derivatives
  申请人：Fujirebio Inc.

  公开号：US05616711A1

  公开（公告）日：1997-04-01

  A method of producing an aminobutene derivative of formula (I) by allowing a butenol derivative of formula (II) to react with an amide derivative of formula (III) is disclosed. The aminobutene derivative of formula (I) can be deprotected to produce an aminobutene derivative of formula (I-1) or an aminobutene derivative of formula (I-2): ##STR1## The aminobutene derivative of formula (I-A) can also be deprotected to produce the aminobutene derivative of formula (I-B). Any or all of the above aminobutene derivatives are useful as intermediates for producing anti-ulcer drugs, and anti-ulcer drugs having an inhibitory effect on gastric acid secretion based on the antagonism against histamine H.sub.2 receptor.

  本发明公开了一种通过让式（II）的丁醇衍生物与式（III）的酰胺衍生物发生反应来制备式（I）的氨基丁烯衍生物的方法。式（I）的氨基丁烯衍生物可以去保护以产生式（I-1）的氨基丁烯衍生物或式（I-2）的氨基丁烯衍生物：氨基丁烯衍生物的式（I-A）也可以去保护以产生式（I-B）的氨基丁烯衍生物。上述任何或所有氨基丁烯衍生物均可用作制备抗溃疡药物的中间体，以及基于对组胺H.sub.2受体拮抗作用的抗溃疡药物，其具有对胃酸分泌具有抑制作用的效果。
• Methods of producing amino butene derivatives
  申请人：FUJIREBIO Inc.

  公开号：EP0582304B1

  公开（公告）日：1998-04-01
• US5616711A
  申请人：——

  公开号：US5616711A

  公开（公告）日：1997-04-01
• Increasing the Purity of Lafutidine Using a “Suicide Substrate”
  作者：Chengjun Wu、Zhen Li、Chunchao Wang、Yanan Zhou、Tiemin Sun

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00070

  日期：2018.9.21

  impurity was dihydrolafutidine. On the basis of the chemical structure of dihydrolafutidine and the mechanism of its production, we decided to use a “suicide substrate” in the drug preparation to increase the purity of lafutidine. By calculating the energy barrier of the reduction reaction with a quantum-chemical method and evaluating the appropriate physicochemical properties of the terminal olefins, we

  当制备拉夫替丁时，我们发现主要杂质是二氢拉夫替丁。根据二氢拉夫替丁的化学结构及其生产机理，我们决定在药物制剂中使用“自杀底物”以提高拉夫替丁的纯度。通过使用量子化学方法计算还原反应的能垒并评估末端烯烃的适当理化性质，我们选择了1-己烯作为自杀底物，以有效地控制拉夫替丁合成中二氢拉夫替丁的形成。实验结果表明，杂质二氢拉夫替丁的含量从1.5％降至小于0.05％，证明使用自杀底物是减少药物生产中相关副产物形成的有效方法。此外，