10,11-Dihydro-10-(2-chloro-4-aminobenzoyl)-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine | 168079-19-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 10,11-Dihydro-10-(2-chloro-4-aminobenzoyl)-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine
• 英文别名: (4-amino-2-chlorophenyl)(5H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-10(11H)-yl)methanone；(4-amino-2-chlorophenyl)-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-10(11H)-yl-methanone；10,11-dihydro-10-(4-amino-2-chlorobenzoyl)-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine；(4-amino-2-chlorophenyl)-(6,11-dihydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-yl)methanone
• CAS: 168079-19-4
• 化学式: C₁₉H₁₆ClN₃O
• 分子量: 337.809
• InChiKey: CMMKGAWBFUYUEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,11-Dihydro-10-(2-chloro-4-aminobenzoyl)-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以19%的产率得到4-((5H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-10(11H)-yl)methyl)-3-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  DRUG DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及已知活性药物化合物的衍生物。这些衍生物通过是活性化合物的氧化还原衍生物与母体活性化合物相区别。这意味着活性化合物中的一个或多个官能团已转化为另一组，在一项或多项反应中，这可以被认为代表氧化态的变化。我们通常将这些化合物称为氧化还原衍生物。发明中的衍生物可能与原始母体活性药物化合物仅通过单一步骤转换有关，或者可能通过包括一个或多个氧化态变化的几个合成步骤与之相关。在某些情况下，经过两个或更多转换后获得的官能团可能与母体活性化合物处于相同的氧化态（我们将这些化合物包括在我们的氧化还原衍生物定义中）。在其他情况下，发明的衍生物的氧化态可以被认为是与母体化合物不同的。在许多情况下，发明中的化合物本身就具有固有的治疗活性。在某些情况下，相对于母体化合物的相同靶点或靶点，这种活性与母体化合物针对该靶点或靶点的活性一样好或更好。

  公开号：

  US20130225594A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-硝基苯甲酰氯 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 10,11-Dihydro-10-(2-chloro-4-aminobenzoyl)-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  一种改进的，可扩展的，无杂质的利西瓦普坦工艺

  摘要：

  已开发出一种优化的高效合成方法，用于从2-硝基苄基溴和吡咯-2-甲醛中合成立西伐坦。研究了该程序中的副产物和粗产物中的未知杂质。副产物通过1 H NMR或MS推测。未知杂质的特征在于1 H NMR，13 C NMR和HRMS，确认结构为N- [3-氯-4-（5 H-吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂-10 （11 H）-基羰基）苯基] -N-（5-氟-2-甲基苯甲酰基）-5-氟-2-甲基苯甲酰胺。之后，合成杂质以进行比较。获得目标产物立克伐普坦，总产率为47.6％，纯度为99.93％。这种经济高效且环保的工艺适用于规模化生产。

  DOI：

  10.1002/jhet.2176

文献信息

• Tricyclic diazepine vasopressin antagonists and oxytocin antagonists
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05736540A1

  公开（公告）日：1998-04-07

  Tricyclic diazepines of the formula: ##STR1## wherein A, B, D, E, F, Y and Z are defined in the specification which compounds have vasopressin and oxytocin antagonist activity.

  三环二氮杂苯的化学式为：##STR1## 其中A、B、D、E、F、Y和Z在规范中有定义，这些化合物具有抗利尿激素和催产素拮抗活性。
• Tricyclic benzazepine vasopressin antagonists
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05753648A1

  公开（公告）日：1998-05-19

  Tricyclic compound of the general Formula I: ##STR1## as defined herein which exhibit antagonist activity at V.sub.1 and/or V.sub.2 receptors and exhibit in vivo vasopressin antagonist activity, methods for using such compounds in treating diseases characterized by excess renal reabsorption of water, and process for preparing such compounds.

  三环化合物的一般公式I：##STR1##，如本文所述，具有V.sub.1和/或V.sub.2受体的拮抗剂活性，并在体内表现出抗利尿激素拮抗剂活性，使用这些化合物治疗以肾水过度重吸收为特征的疾病的方法，以及制备这些化合物的方法。
• 3-Carboxamide derivatives of 5H-pyrrolo\x9b2,1-c!\x9b1,4!-benzodiazepines
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05880122A1

  公开（公告）日：1999-03-09

  This invention relates to tricyclic non-peptide vasopressin antagonists which are useful in treating conditions where decreased vasopressin levels are desired, such as in congestive heart failure, in disease conditions with excess renal water reabsorption and in conditions with increased vascular resistance and coronary vasoconstriction, the compounds having the general structure: ##STR1##

  这项发明涉及三环非肽型加压素拮抗剂，适用于治疗需要降低加压素水平的疾病状态，如充血性心力衰竭、伴有肾脏过多水分重吸收的疾病情况以及伴有增加血管阻力和冠脉收缩的疾病情况，这些化合物具有通用结构：##STR1##
• 3-CARBOXAMIDE DERIVATIVES OF 5H-PYRROLO[2,1-c][1,4]-BENZODIAZEPINES
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1021444B1

  公开（公告）日：2003-09-24
• [EN] DRUG DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE MÉDICAMENTS
  申请人：REDX PHARMA LTD

  公开号：WO2012063085A3

  公开（公告）日：2012-08-02