5,6,7-triacetoxyflavone | 67047-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,6,7-triacetoxyflavone
• 英文别名: (5,6-diacetyloxy-4-oxo-2-phenylchromen-7-yl) acetate
• CAS: 67047-05-6
• 化学式: C₂₁H₁₆O₈
• 分子量: 396.353
• InChiKey: LKXZWLMXSDWDBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7-triacetoxyflavone 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以66.7%的产率得到黄芩素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 8-substituted and deglucuronidated scutellarin and baicalin analogues as antioxidant responsive element activators

  摘要：

  黄酮类化合物是重要的生物活性膳食成分，已被证明是抗氧化反应元件（ARE）的激活剂，可以抵御电惊毒物和氧化应激。这些激活剂通过Nrf2因子诱导ARE基因转录，Nrf2是细胞保护基因的主要转录刺激因子，从Keap1复合物中释放出来。在本报告中，我们基于从两种常见中草药提取的黄酮类化合物——从登山花（Erigeron breviscapus (vant) Hand-Mazz）提取的scutellarin和从黄芩（Scutellaria baicalensis Georigi）提取的baicalin的结构，合成了几种8-取代和脱葡萄糖苷化的类似物，并鉴定了这些黄酮类化合物的ARE激活效果。我们发现，baicalin、脱葡萄糖苷化的baicalin和二氮杂环戊烯衍生物的活性较高。它们在剂量依赖性上上调ARE和NQO1的活性，并诱导Nrf2，得到了证实。结果表明，这三种类似物对ARE具有良好的上调效果，并且它们在进一步的神经保护测试中可能会被用于缓解氧化应激。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4361-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,6-二羟基-2,4-二甲氧基苯基)-乙酮 在 sodium benzoate 、 氢碘酸 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 5,6,7-triacetoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Sastri; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1946, # 23, p. 273,276

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种黄芩素活性探针及其合成方法和应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN109810099B

  公开（公告）日：2020-12-25

  本发明公开了一种黄芩素活性探针，活性探针是以黄芩素为反应基团，二吖丙啶为光交联基团，炔基为生物正交基团；结构式如下：；并提供了其合成方法和应用。其有益效果为：1)基于细胞氧化磷酸化通路的抗癌机制，是新的抗癌机制，可能实现选择性杀伤癌细胞的作用；2)黄芩素是第一个被发现的细胞氧化磷酸化通路的激活剂；3)细胞氧化磷酸化通路中关键蛋白ATP4A(P20648)，ATP5A1(P25705)，ATP5F1(P24539)，ATP5L(O75964)，ATP6V1A(P38606)，ATP6V1H(Q9UI12)，ATP12A(P54707)以及NDUFA13(Q9P0J0)是开发抗癌新药的靶点。
• 一种2-取代苯并吡喃-4-酮类化合物及其应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN105669625B

  公开（公告）日：2018-05-25

  本发明涉及医药技术领域，公开了一类具有通式I结构的2‑取代苯并吡喃‑4‑酮类化合物及其在制备抗真菌和协同抗真菌药物中的应用。该类化合物可以与氮唑类抗真菌药物共同使用，可提高耐药菌对氮唑类药物的敏感性，实现逆转耐药作用，产生协同抗真菌作用。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS TO INCREASE ANTI-P-GLYCOPROTEIN ACTIVITY OF BAICALEIN BY ALKYLATION ON THE A RING<br/>[FR] COMPOSES ET METHODES DESTINEES A AUGMENTER L'ACTIVITE ANTI-GLYCOPROTEINE P PAR ALKYLATION SUR LE NOYAU A
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2005075449A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention is directed to analogs of baicalein according to formula (I): where R5 is H, (CI-C12)alkyl, (C2-C13)acyl, or an optionally substituted phenyl or benzyl group, an acyl group, a C1-C20 alkyl or ether group, a phosphate, diphosphate, triphosphate or phosphodiester group; R6 and R7 are each independently H, (C1-C12)alkyl, (C2-C13)acyl, or an optionally substituted phenyl or benzyl or together form a -OCR1R20- group wherein each of R1 and R2 is independently H, a C1-C3 alkyl group or an optionally substituted phenyl or benzyl group; and R8 is H, OH, an O-acyl group, a C1,-C4 alkyl or alkoxy group, F, Cl, Br or I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which exhibit anti-P-glycoprotein activity and methods of enhancing the bioavailability of active compounds, especially orally administered compounds, by inhibition of P-glycoprotein 170 (P-gp 170) and/or CYP450 enzyme, especially CYP450 3A4 enzyme. Pharmaceutical compositions based upon these novel derivatives according to the present invention are also described herein.

  本发明涉及根据式(I)的黄芩素类似物：其中R5为H，(C1-C12)烷基，(C2-C13)酰基，或者一个可选择取代的苯基或苄基团，酰基，C1-C20烷基或醚基，磷酸酯，二磷酸酯，三磷酸酯或磷酸二酯基团；R6和R7各自独立地为H，(C1-C12)烷基，(C2-C13)酰基，或者一个可选择取代的苯基或苄基，或者一起形成一个-OCR1R20-基团，其中R1和R2中的每一个独立地为H，C1-C3烷基或可选择取代的苯基或苄基团；以及R8为H，OH，一个O-酰基团，一个C1-C4烷基或烷氧基团，F，Cl，Br或I，或其药学上可接受的盐，具有抗P-糖蛋白活性，并通过抑制P-糖蛋白170 (P-gp 170)和/或CYP450酶，特别是CYP450 3A4酶，来增强活性化合物的生物利用度的方法。根据本发明的这些新颖衍生物基础上的药物组合物也在此描述。
• Novel synthetic baicalein derivatives caused apoptosis and activated AMP-activated protein kinase in human tumor cells
  作者：Derong Ding、Baozi Zhang、Tao Meng、Ying Ma、Xin Wang、Hongli Peng、Jingkang Shen

  DOI：10.1039/c1ob06094e

  日期：——

  Studies on the anti-proliferative activities of novel baicalein derivatives demonstrated that compounds 8 and 9 were able to activate AMPK by enhancing the levels of phosphorylated AMPKα, and showed more potent anti-proliferative effects than baicalein and AICAR in A431, SK-OV-3, DU 145 and HeLa cells, suggesting an alternative therapeutic approach for benzyl baicalein in cancer therapy.

  对新型黄岑酚衍生物的抗增殖活性研究表明，化合物8和9通过增强磷酸化AMPKα的水平激活AMPK，并且在A431、SK-OV-3、DU 145和HeLa细胞中表现出比黄岑酚和AICAR更强的抗增殖效果，提示了苄基黄岑酚在癌症治疗中的一种替代疗法。
• Synthesis of Ring A-Modified Baicalein Derivatives
  作者：Jun-Fei Wang、Ning Ding、Wei Zhang、Peng Wang、Ying-Xia Li

  DOI：10.1002/hlca.201100162

  日期：2011.12

  Baicalein, an important active constituent of the traditional Chinese herb Scutellaria baicalensis, exhibited antitumor activity and inhibitory activity against P‐gp 170. The syntheses of 25 baicalein derivatives, 2–26 (Table), are described here (Scheme 1). These compounds were systematically modified with O‐alkylation and O‐acylation at HOC(5), HOC(6), and HOC(7), singly or in combination, on

  黄ical素是传统中草药黄cut的重要活性成分，具有抗P-gp 170的抗肿瘤活性和抑制活性。这里描述了25种黄ical素衍生物2 – 26的合成（表1）（方案1）。这些化合物进行了系统的修饰ö烷基化和ö酰化在HO  C（5），HO  C（6），和HO  C（7），单独或组合，在环甲为了评价这样的修改对他们的抑制活性对耐多药的肿瘤细胞系和P-gp的作用的黄芩素170在110的高选择性，高效的烷基化全乙酰化的黄芩素C（7）是关键的区别HO  C（6）和HO 黄芩素的C（7）。