5-hydroxy-6-(2-hydroxyethoxy)-2-phenyl-7-(prop-2-en-1-yloxy)-4H-1-benzopyran-4-one | 1357354-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-6-(2-hydroxyethoxy)-2-phenyl-7-(prop-2-en-1-yloxy)-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-6-(2-hydroxyethoxy)-2-phenyl-7-prop-2-enoxychromen-4-one；5-hydroxy-6-(2-hydroxyethoxy)-2-phenyl-7-prop-2-enoxychromen-4-one
• CAS: 1357354-94-9
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: UCZFAKTXALGMBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-6-(2-hydroxyethoxy)-2-phenyl-7-(prop-2-en-1-yloxy)-4H-1-benzopyran-4-one 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到6-(2-hydroxyethoxy)-5-methoxy-2-phenyl-7-(prop-2-en-1-yloxy)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  环A-修饰的黄ical素衍生物的合成

  摘要：

  黄ical素是传统中草药黄cut的重要活性成分，具有抗P-gp 170的抗肿瘤活性和抑制活性。这里描述了25种黄ical素衍生物2 – 26的合成（表1）（方案1）。这些化合物进行了系统的修饰ö烷基化和ö酰化在HO  C（5），HO  C（6），和HO  C（7），单独或组合，在环甲为了评价这样的修改对他们的抑制活性对耐多药的肿瘤细胞系和P-gp的作用的黄芩素170在110的高选择性，高效的烷基化全乙酰化的黄芩素C（7）是关键的区别HO  C（6）和HO 黄芩素的C（7）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100162
• 作为产物：
  描述：

  黄芩素 在 盐酸 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-hydroxy-6-(2-hydroxyethoxy)-2-phenyl-7-(prop-2-en-1-yloxy)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  环A-修饰的黄ical素衍生物的合成

  摘要：

  黄ical素是传统中草药黄cut的重要活性成分，具有抗P-gp 170的抗肿瘤活性和抑制活性。这里描述了25种黄ical素衍生物2 – 26的合成（表1）（方案1）。这些化合物进行了系统的修饰ö烷基化和ö酰化在HO  C（5），HO  C（6），和HO  C（7），单独或组合，在环甲为了评价这样的修改对他们的抑制活性对耐多药的肿瘤细胞系和P-gp的作用的黄芩素170在110的高选择性，高效的烷基化全乙酰化的黄芩素C（7）是关键的区别HO  C（6）和HO 黄芩素的C（7）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100162