(E)-1-nitro-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene | 78622-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-nitro-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (E)-1-nitro-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)benzene；(E)-1-(4-nitrophenyl)-3,3,3-trifluoropropene；1-(4-Nitrophenyl)-3,3,3-trifluoro-1-propene；1-nitro-4-[(E)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 78622-57-8
• 化学式: C₉H₆F₃NO₂
• 分子量: 217.147
• InChiKey: WGVJEEXBVPTTFU-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C
• 沸点：
  260.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-nitro-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene 在 氢氧化钯 氮气 、 氢气 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 正庚烷 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、45.96 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以to give 4-(3,3,3-trifluoropropyl)benzenamine (210 mg, 47%)的产率得到4-(3,3,3-trifluoropropyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  4-AMINO-7,8-DIHYDROPYRIDO[4,3-d]PYRIMIDIN-5(6H)-ONE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明提供了一般式（I）的化合物，其中R1、R2和A如本文所定义，以及其制备、组成和用途。

  公开号：

  US20100197591A1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 二叔丁基过氧化物 、 ammonium acetate 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (E)-1-nitro-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  CF 3 SO 2 Na的银（I）催化β-硝基苯乙烯的反硝化三氟甲基化

  摘要：

  开发了一种新颖且方便的方法，该方法在相对温和的条件下通过银（I）催化的CF 3 SO 2 Na催化银（I）催化的反硝化三氟甲基化合成取代的β-三氟甲基苯乙烯。该方案具有出色的立体选择性，并显示出广泛的底物耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.016

文献信息

• Copper-catalyzed trifluoromethylation of alkenes with an electrophilic trifluoromethylating reagent
  作者：Xiao-Ping Wang、Jin-Hong Lin、Cheng-Pan Zhang、Ji-Chang Xiao、Xing Zheng

  DOI：10.3762/bjoc.9.299

  日期：——

  An efficient method for the copper-catalyzed trifluoromethylation of terminal alkenes with an electrophilic trifluoromethylating reagent has been developed. The reactions proceeded smoothly to give trifluoromethylated alkenes in good to excellent yields. The results provided a versatile approach for the construction of Cvinyl-CF3 bonds without using prefunctionalized substrates.

  已经开发了一种使用亲电三氟甲基化试剂对末端烯烃进行铜催化三氟甲基化的有效方法。反应顺利进行，以良好到极好的产率得到三氟甲基化烯烃。结果提供了一种无需使用预官能化底物即可构建 Cvinyl-CF3 键的通用方法。
• Fused ring compound and use thereof
  申请人：Suzuki Hideo

  公开号：US20100190747A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention provides a compound represented by the formula: wherein the symbols are as described in the specification, or a salt thereof, which is useful for preventing/treating eicosanoid-associated diseases such as atherosclerosis, diabetes, obesity, atherothrombosis, asthma, fever, pain, cancer, rheumatism, osteoarthritis and atopic dermatitis, and which has an excellent pharmacological action, physicochemical properties, etc.

  本发明提供一种化合物，其化学式如下： 其中符号如规范中所述，或其盐，用于预防/治疗与前列腺素相关的疾病，如动脉粥样硬化、糖尿病、肥胖、动脉血栓形成、哮喘、发热、疼痛、癌症、风湿病、骨关节炎和特应性皮炎等，并具有优异的药理作用、理化性质等。
• Metal-free radical trifluoromethylation of β-nitroalkenes through visible-light photoredox catalysis
  作者：Siba P. Midya、Jagannath Rana、Thomas Abraham、Bhaskaran Aswin、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/c7cc02589k

  日期：——

  efficient catalytic conversion of nitroalkenes to highly stereoselective 1-trifluoromethylalkenes at room temperature. This unprecedented metal-free photocatalytic strategy is simple and operates under visible-light irradiation using the commercially available CF3 source.

  在现代科学中，催化基团相互转化的方法非常重要。在这里，我们报道了在室温下硝基烯烃向高度立体选择性的1-三氟甲基烯烃的有效催化转化。这种前所未有的无金属光催化策略非常简单，并且可以使用市售CF 3光源在可见光照射下运行。
• Decarboxylative and Denitrative Trifluoromethylation for the Synthesis of C_vinylCF₃Compounds with Togni (II) Reagent
  作者：Jing-jing Ma、Wen-bin Yi、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1002/adsc.201500631

  日期：2015.11.16

  A highly efficient dimethylformamide (DMF)-promoted decarboxylative trifluoromethylation of α,β-unsaturated carboxylic acids with Togni (II) reagent under metal-free conditions has been developed. The reactions showed good yields, high stereoselectivities and excellent functional group tolerance. Mechanistic studies confirmed that free-radical processes were involved in this system since the CF3 radical

  在无金属条件下，用Togni（II）试剂开发了高效的二甲基甲酰胺（DMF）促进的α，β-不饱和羧酸的脱羧三氟甲基化反应。反应显示出良好的产率，高的立体选择性和优异的官能团耐受性。机理研究证实，该自由基系统参与了该系统，因为CF 3自由基已被清除剂清楚地捕获。该方法已扩展到在铁（III）催化剂存在下β-硝基苯乙烯的反硝化三氟甲基化反应。
• Room temperature decarboxylative trifluoromethylation of α,β-unsaturated carboxylic acids by photoredox catalysis
  作者：Pan Xu、Ablimit Abdukader、Kaidong Hu、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c3cc48598f

  日期：——

  A visible-light-induced decarboxylative trifluoromethylation of alpha,beta-unsaturated carboxylic acids, which uses the Togni reagent as the CF3 source is disclosed. The corresponding trifluoromethylated alkenes were obtained in moderate to high yields with excellent functional group tolerance at ambient temperature. Preliminary mechanistic analyses suggest a radical-type mechanism.

  公开了使用Togni试剂作为CF 3源的可见光诱导的α，β-不饱和羧酸的脱羧三氟甲基化。以中等至高产率获得了相应的三氟甲基化烯烃，其在环境温度下具有优异的官能团耐受性。初步的机械分析表明是一种激进型机制。