(S)-4-(2-methyl-1-propyl)dihydro-2(3H)-furanone | 172796-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-4-(2-methyl-1-propyl)dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: (S)-3-isobutyl-γ-butyrolactone；(4S)-4-(2-methylpropyl)oxolan-2-one；(S)-4-i-butyldihydrofuran-2(3H)-one；(4S)-isobutyldihydrofuran-2-one；(S)-4-isobutylbutyrolactone；(S)-dihydro-4-isobutylfuran-2-(3H)-one
• CAS: 172796-26-8
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: XKBPFNXEZIMLCB-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(2-methyl-1-propyl)dihydro-2(3H)-furanone 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 sodium azide 、 三甲基溴硅烷 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 普瑞巴林
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的β-取代的γ-丁内酯的合成：普瑞巴林的简明合成的关键中间体

  摘要：

  已知手性β-取代的γ-丁内酯是许多生物活性化合物（例如γ-氨基丁酸（GABA）衍生物和木脂素）的重要中间体。我们已经开发了一种通用，便捷且可扩展的合成方法，用于对映体纯的β-取代的γ-丁内酯，通过（1 S，5 R）-或（1 R，5 S）-双环的亲核环丙烷开环而具有两种构型内酯，然后进行去甲乙氧基化。我们的方法的实用性通过简化的普瑞巴林（（S）-3-异丁基-γ-氨基丁酸）的合成得到了证明，普瑞巴林是一种用于治疗周围神经性疼痛的抗惊厥药物。

  DOI：

  10.1021/jo0709605
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-methylpent-1-ene 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 (R)-2-(2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b]oxepin-3-yl)acetic acid tert-butyl ester 、 双氧水 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (S)-4-(2-methyl-1-propyl)dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  1,1-二取代烯烃的γ-选择性定向催化不对称硼氢化。

  摘要：

  1,1-二取代烯烃的定向催化不对称硼氢化反应可得到高对映体纯度 (90-95% ee) 的 γ-二氧杂硼酰胺和酯。

  DOI：

  10.1039/c2cc36199j

文献信息

• Comparing the Stereoselective Biooxidation of Cyclobutanones by Recombinant Strains Expressing Bacterial Baeyer–Villiger Monooxygenases
  作者：Florian Rudroff、Joanna Rydz、Freek H. Ogink、Michael Fink、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1002/adsc.200700072

  日期：2007.6.4

  cyclobutanone structural motif was investigated using a collection of eight monooxygenases of different bacterial origin. This platform of enzymes is able to perform stereoselective biotransformations on an array of structurally diverse substrates. With several ketone precursors, biooxidations yielded enantiocomplementary butyrolactones as key intermediates for the synthesis of natural products and bioactive compounds

  使用八种不同细菌来源的单加氧酶，研究了具有环丁酮结构图案的代表性手性酮的微生物拜耶-维利格氧化。这种酶平台能够在一系列结构多样的底物上进行立体选择性生物转化。与几种酮前体一起，生物氧化产生对映体互补的丁内酯，作为合成天然产物和生物活性化合物的关键中间体。从头产生手性后，微生物的Baeyer-Villiger氧化作用可在脱对称反应中轻松快速地进入几种化合物类别。
• 一种普瑞巴林手性中间体的制备方法
  申请人：广东莱佛士制药技术有限公司

  公开号：CN105481801B

  公开（公告）日：2021-08-13

  本发明提供了一种普瑞巴林手性中间体的制备方法，所述手性中间体为（S）‑4‑异丁基‑二氢‑3H‑呋喃‑2‑酮，所述制备方法包括如下步骤：S1.S‑环氧丙烷化合物2在格氏试剂条件下开环形成手性羟基化合物3；S2：将S1中合成得到的手性羟基化合物3中羟基进行磺酰化保护，形成具有手性离去基团的化合物4；S3：将化合物4与乙酸酯化合物或丙二酸酯发生取代，然后在酸性条件下水解、脱羧、关环生成化合物1。本发明普瑞巴林手性中间体的制备所用的原料廉价易得，路线简短，操作简单，反应过程安全环保，整体收率高，易于放大生产，为高纯度的普瑞巴生产提供一条经济可行的路线。
• NOVEL METHOD FOR PREPARING PREGABALIN
  申请人：Lee Hee-Seung

  公开号：US20100286442A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention relates to a method for preparing pregabalin ((S)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid which is useful for the prevention and treatment of seizure disorders, pins, and psychiatric disorders. According to the present invention, pregabalin can be prepared in a high enantiomeric excess of 99% or more, without an additional step of separating or purifying its enantiomer.

  本发明涉及一种制备盐酸普拉巴林（（S）-3-（氨甲基）-5-甲基己酸）的方法，该方法对预防和治疗癫痫、神经痛和精神障碍具有用途。根据本发明，盐酸普拉巴林可以在高于99%的对映体过量下制备，无需额外的分离或纯化对映体的步骤。
• Alpha 2 Delta Ligands For Fibromyalgia and Other Disorders
  申请人：Dooley David James

  公开号：US20080207755A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  This invention relates to a method of treating certain disorders by administering a compound of the formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: R 1 is hydrogen, straight or branched alkyl of from 1 to 6 carbon atoms or phenyl; and R 2 is straight or branched alkyl of from 4 to 8 carbon atoms, straight or branched alkenyl of from 2 to 8 carbon atoms, cycloalkyl of from 3 to 7 carbon atoms, alkoxy of from 1 to 6 carbon atoms, -alkylcycloalkyl, -alkylalkoxy, -alkyl OH, -alkylphenyl, -alkylphenoxy, or -substituted phenyl. The invention also relates to a method of treating the above disorders by administering the compound (3S, 5R)-3-aminomethyl-5-methyl-octanoic acid.

  本发明涉及一种通过给予公式1化合物或其药学上可接受的盐来治疗某些疾病的方法，其中：R1是氢、1至6个碳原子的直链或支链烷基或苯基；R2是4至8个碳原子的直链或支链烷基、2至8个碳原子的直链或支链烯基、3至7个碳原子的环烷基、1至6个碳原子的烷氧基、-烷基环烷基、-烷基烷氧基、-烷基羟基、-烷基苯基、-烷基苯氧基或-取代苯基。本发明还涉及一种通过给予化合物(3S, 5R)-3-氨甲基-5-甲基-辛酸来治疗上述疾病的方法。
• PYRAZOLYL DERIVATIVES AS SYK INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150191461A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The present invention provides novel pyrazole derivatives of formula I which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase, and are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD, rheumatoid arthritis, and cancer.

  本发明提供了公式I的新型吡唑衍生物，它们是脾酪氨酸激酶的有效抑制剂，并可用于治疗和预防由该酶介导的疾病，如哮喘、慢性阻塞性肺疾病、类风湿性关节炎和癌症。