5-hydroxy-1-[1-(S)-phenyl-ethyl]-4-iso-butyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-one | 1314556-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-1-[1-(S)-phenyl-ethyl]-4-iso-butyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-one
• 英文别名: 5-hydroxy-1-[1-(S)-phenylethyl]-4-isobutyl-1,5-dihydropyrrol-2-one；2-hydroxy-3-(2-methylpropyl)-1-[(1S)-1-phenylethyl]-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 1314556-96-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: VFBPTBNSPVXDPX-HKALDPMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-1-[1-(S)-phenyl-ethyl]-4-iso-butyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-[(1-(S)-phenylethylamino)-methyl]-5-methyl-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED AND/OR RACEMIC GAMMA-AMINO ACIDS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDES GAMMA-AMINO ÉNANTIOMÉRIQUEMENT ENRICHIS ET/OU RACÉMIQUES

  摘要：

  一种制备对映富集和/或外消旋γ-氨基酸的方法，特别是用于制备对人类α2δ钙通道亚单位具有结合亲和力的γ-氨基酸，包括pregabalin和相关化合物如3-正丙基-4-氨基丁酸。

  公开号：

  WO2011086565A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基戊醛 在 吗啉 作用下， 以 正庚烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-hydroxy-1-[1-(S)-phenyl-ethyl]-4-iso-butyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED AND/OR RACEMIC GAMMA-AMINO ACIDS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDES GAMMA-AMINO ÉNANTIOMÉRIQUEMENT ENRICHIS ET/OU RACÉMIQUES

  摘要：

  一种制备对映富集和/或外消旋γ-氨基酸的方法，特别是用于制备对人类α2δ钙通道亚单位具有结合亲和力的γ-氨基酸，包括pregabalin和相关化合物如3-正丙基-4-氨基丁酸。

  公开号：

  WO2011086565A1

文献信息

• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF PREGABALIN<br/>[FR] PROCESSUS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE PRÉGABALINE
  申请人：PFIZER IRELAND PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2014155291A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The invention provides processes for the manufacture of a compound of formula (IA ). The invention further provides improved methods for the conversion of the compound of formula (I A ) into pregabalin.

  该发明提供了制备化合物（IA）的工艺。该发明还提供了将化合物（IA）转化为普拉帕林的改进方法。
• PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF PREGABALIN
  申请人：PFIZER IRELAND PHARMACEUTICALS

  公开号：EP3216863A1

  公开（公告）日：2017-09-13

  The invention further provides improved methods for the conversion of the compound of formula (IA) into pregabalin.

  这项发明还提供了将式（IA）化合物转化为普拉巴林的改进方法。
• Process and Intermediates for the Preparation of Pregabalin
  申请人：PFIZER IRELAND PHARMACEUTICALS

  公开号：US20160024540A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The invention provides processes for the manufacture of a compound of formula (I A ). The invention further provides improved methods for the conversion of the compound of formula (I A ) into pregabalin.

  本发明提供了一种制造式（IA）化合物的工艺。此外，本发明还提供了将式（IA）化合物转化为普拉帕林的改进方法。
• [EN] THREE COMPONENT CO-CRYSTAL FORMATION BETWEEN DIASTEREOMERIC MIXTURES OF 3-ALKYL-4-((S)-1'PHENYLETHYLAMINO) BUTANOIC ACID AND OPTICALLY PURE 1, 1'-BI-2-NAPHTHOL<br/>[FR] FORMATION D'UN CO-CRISTAL À TROIS COMPOSANTS ENTRE DES MÉLANGES DIASTÉRÉOMÈRES D'ACIDE 3-ALKYL-4-((S)-1'-PHÉNYLÉTHYLAMINO)BUTANOÏQUE ET DE 1,1'-BI-2-NAPHTOL OPTIQUEMENT PUR
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2012007814A3

  公开（公告）日：2012-03-08