4-(1'-Cyclohexenyl)-4-butanolide | 96232-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-(1'-Cyclohexenyl)-4-butanolide
• 英文别名: 5-cyclohex-1-enyl-dihydro-furan-2-one；5-Cyclohex-1-enyl-dihydro-furan-2-on；5-(1-Cyclohexenyl)-tetrahydro-furan-2-one；5-(cyclohexen-1-yl)oxolan-2-one
• CAS: 96232-73-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: NBRGVBNQASLQRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-127 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1'-Cyclohexenyl)-4-butanolide 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,2-dichlorobicyclo[5.4.0]undec-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  A flexible approach to hexahydronaphthalene-1-carboxylates

  摘要：

  A flexible approach to hexahydronaphthalene-1-carboxylates based on the Favorskii rearrangement of 1,1-dichloro bicyclo[5.4.0]undec-5-en-2-ones has been devised. 1,1-Dichloro bicyclo[5.4.0]undec-5-en-2-ones can be prepared from readily available cyclohexanones by a short sequence. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.103
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基甲基-1-环己烯 在 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(1'-Cyclohexenyl)-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  A flexible approach to hexahydronaphthalene-1-carboxylates

  摘要：

  A flexible approach to hexahydronaphthalene-1-carboxylates based on the Favorskii rearrangement of 1,1-dichloro bicyclo[5.4.0]undec-5-en-2-ones has been devised. 1,1-Dichloro bicyclo[5.4.0]undec-5-en-2-ones can be prepared from readily available cyclohexanones by a short sequence. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.103

文献信息

• Synthesis of vinylic lactones via palladium-catalyzed coupling of vinylic halides or triflates and unsaturated carboxylic acids
  作者：Richard C. Larock、David J. Leuck、L.Wayne Harrison

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82356-4

  日期：1988.1

  Vinylic halides or triflates react with 3-butenoic or 4-pentenoic acids in the presence of 5% Pd(OAc)2 or Pd(dba)2, -Bu4NCl, -PrNEt2 and either acetonitrile or ,-dimethylformamide at 80–100°C to afford the corresponding γ-alkenyl-γ-butyro- or δ-alkenyl-δ-valerolactones respectively by an intramolecular π-allylpalladium displacement process.

  乙烯基卤化物或三氟甲磺酸酯与反应3-丁或在5％的Pd（OAC）存在下4-戊烯酸2或Pd（DBA）2，-Bu 4的NCI，-PrNEt 2和乙腈或，二甲基甲酰胺在80〜在100℃下通过分子内π-烯丙基钯置换工艺分别得到相应的γ-烯基-γ-丁酰基-或δ-烯基-δ-戊内酯。
• Mercury in organic chemistry. 35. Synthesis of vinylic lactones from vinylmercurials and alkenoic acids via intramolecular π-allylpalladium displacement
  作者：Richard C. Larock、David J. Leuck、L.Wayne Harrison

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96674-7

  日期：1987.1

  Li2PdCl4 and 3-butenoic or 4-pentenoic acids, followed by refluxing with K2CO3, affords high yields of the corresponding γ-alkenyl-γ-butyro- or δ-alkenyl-δ-valerolactones by an intramolecular π-allylpalladium displacement process.

  乙烯基汞氯化物，Li 2 PdCl 4和3-丁烯酸或4-戊烯酸的反应，然后与K 2 CO 3回流，得到相应的γ-烯基-γ-丁丁-或δ-烯基-δ-的高产率。戊内酯通过分子内π-烯丙基钯置换工艺制备。
• The Synthesis of Some Cycloalkenyl-substituted Butyro- and Valerolactones¹
  作者：James English、Jason E. Dayan

  DOI：10.1021/ja01165a099

  日期：1950.9
• A Convenient Preparation of 4-(1-Cycloalkenyl)-4-butanolides from 4-Cycloalkylidene-3-hydroxyalkanoic Acids
  作者：Tsutomu Fujita、Shoji Watanabe、Yoshiki Higuchi、Kyoichi Suga

  DOI：10.1055/s-1984-30985

  日期：——
• FUJITA, TSUTOMU;WATANABE, SHOJI;HIGUCHI, YOSHIKI;SUGA, KYOICHI, SYNTHESIS, BRD, 1984, N 10, 835-836
  作者：FUJITA, TSUTOMU、WATANABE, SHOJI、HIGUCHI, YOSHIKI、SUGA, KYOICHI

  DOI：——

  日期：——