(3R,4S)-tert-butyl 4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-3-vinylpiperidine-1-carboxylate | 883147-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,4S)-tert-butyl 4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-3-vinylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: (3R,4S)-4-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-vinyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (3R,4S)-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-ethenylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 883147-48-6
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₃Si
• 分子量: 369.62
• InChiKey: FTHSCJXESHGJCR-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-tert-butyl 4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-3-vinylpiperidine-1-carboxylate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-((3R,4S)-3-(ethoxymethyl)-1-(ethylcarbamoyl)piperidin-4-yl)ethyl tert-butylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  欧洲铅工厂药物样分子库的哌啶和八氢吡喃[3,4- c ]吡啶骨架

  摘要：

  我们报告对映体纯（3 R，4 S）-3-（羟甲基4- （羟乙基））-哌啶和1-羟甲基-八氢-1 H-吡喃并[3,4- c ]吡啶骨架的短而有效的可扩展合成。生物碱核心很容易由天然存在的奎宁合成，可以作为药物发现的重要起点。末端1,2-二醇的裂解和酸催化的环氧化物开放环化是其中涉及的关键步骤。对于每个支架，合成了预计的小分子文库的许多成员。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.07.016
• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯甲酮 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (3R,4S)-tert-butyl 4-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-3-vinylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  欧洲铅工厂药物样分子库的哌啶和八氢吡喃[3,4- c ]吡啶骨架

  摘要：

  我们报告对映体纯（3 R，4 S）-3-（羟甲基4- （羟乙基））-哌啶和1-羟甲基-八氢-1 H-吡喃并[3,4- c ]吡啶骨架的短而有效的可扩展合成。生物碱核心很容易由天然存在的奎宁合成，可以作为药物发现的重要起点。末端1,2-二醇的裂解和酸催化的环氧化物开放环化是其中涉及的关键步骤。对于每个支架，合成了预计的小分子文库的许多成员。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.07.016

文献信息

• New Piperidine Antibiotics
  申请人：HUBSCHWERLEN Christian

  公开号：US20070173532A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  The invention relates to novel, antibacterially active piperidine derivatives of the formula wherein one of U and V represents N, the other represents N or CH; M represents CH 2 CH 2 , CH═CH, CH(OH)CH(OH), CH(OH)CH 2 , CH(NH 2 )CH 2 , COCH 2 or OCH 2 ; R 1 represents alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, halogen or cyano; R 2 represents hydrogen or halogen; R 3 represents carboxy, carboxamido, alkylaminocarbonyl, hydroxy, aminocarbonyloxy, 2-tetrazolyl or 3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl; R 4 represents alkyl, (C 1 -C 4 )alkoxy-(C 1 -C 4 )alkyl, haloalkyl, alkenyl, arylalkyl, aryl-S(O) m -alkyl, heteroarylalkyl, heteroarylaminocarbonylalkyl, heteroaryl-S(O) m -alkyl, CH 2 —CH═CH-aryl or cycloalkyl-S(O) m -alkyl; n is an integer from 0 to 3; and m is 0 or 2.

  该发明涉及一种新的具有抗菌活性的哌啶衍生物，其化学式如下： 其中U和V中的一个代表N，另一个代表N或CH； M代表CH2CH2，CH═CH，CH(OH)CH(OH)，CH(OH)CH2，CH(NH2)CH2，COCH2或OCH2； R1代表烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，卤素或氰基； R2代表氢或卤素； R3代表羧基，羧胺基，烷基氨基甲酰基，羟基，氨基甲酰氧基，2-四唑基或3-甲基-1,2,4-噁二唑-5-基； R4代表烷基，(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基，卤代烷基，烯基，芳基烷基，芳基-S(O)m-烷基，杂环芳基烷基，杂环芳基氨基甲酰基烷基，杂环芳基-S(O)m-烷基，CH2—CH═CH-芳基或环烷基-S(O)m-烷基；n为0到3的整数；m为0或2。
• [EN] NEW PIPERIDINE ANTIBIOTICS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTIBIOTIQUES DE PIPERIDINE
  申请人：ACTELION PERCUREX AG

  公开号：WO2006038172A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The invention relates to novel, antibacterially active piperidine derivatives of the formula (I) wherein one of U and V represents N, the other represents N or CH; M represents CH2CH2, CH=CH, CH(OH)CH(OH), CH(OH)CH2, CH(NH2)CH2, COCH2 or OCH2; R1 represents alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, halogen or cyano; R2 represents hydrogen or halogen; R3 represents carboxy, carboxamido, alkylaminocarbonyl, hydroxy, aminocarbonyloxy, 2-tetrazolyl or 3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl; R4 represents alkyl, (C1-C4)alkoxy-(C1-C4)alkyl, haloalkyl, alkenyl, arylalkyl, aryl-S(O)m-­alkyl, heteroarylalkyl, heteroarylaminocarbonylalkyl, heteroaryl-S(O)m-alkyl, CH2-CH=CH­aryl or cycloalkyl-S(O)m-alkyl; n is an integer from 0 to 3; and m is 0o r2.

  这项发明涉及一种新颖的具有抗菌活性的哌啶衍生物，其化学式为（I），其中U和V中的一个代表N，另一个代表N或CH；M代表CH2CH2，CH=CH，CH(OH)CH(OH)，CH(OH)CH2，CH(NH2)CH2，COCH2或OCH2；R1代表烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，卤素或氰基；R2代表氢或卤素；R3代表羧基，羧胺基，烷基氨基甲酰基，羟基，氨基甲酰氧基，2-四唑基或3-甲基-1,2,4-噁二唑-5-基；R4代表烷基，（C1-C4）烷氧基-(C1-C4）烷基，卤代烷基，烯烃基，芳基烷基，芳基-S(O)m-烷基，杂环芳基烷基，杂环芳基氨基甲酰基烷基，杂环芳基-S(O)m-烷基，CH2-CH=CH芳基或环烷基-S(O)m-烷基；n为0至3的整数；m为0或2。
• Piperidine and octahydropyrano[3,4-c] pyridine scaffolds for drug-like molecular libraries of the European Lead Factory
  作者：Bharat D. Narhe、Arjen C. Breman、Jalindar Padwal、Dirk A.L. Vandenput、Joeri M. Scheidt、Jorg C.J. Benningshof、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Mario van der Stelt、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.07.016

  日期：2017.10

  We report short and efficient scalable syntheses of enantiomerically pure (3R,4S)-3-(hydroxymethyl4-(hydroxyethyl))-piperidine and 1-hydroxymethyl-octahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine scaffolds. The alkaloid core was readily synthesized from naturally occurring quinine and can serve as a valued starting point for drug-discovery. Cleavage of a terminal 1,2-diol and acid catalysed epoxide opening cyclization

  我们报告对映体纯（3 R，4 S）-3-（羟甲基4- （羟乙基））-哌啶和1-羟甲基-八氢-1 H-吡喃并[3,4- c ]吡啶骨架的短而有效的可扩展合成。生物碱核心很容易由天然存在的奎宁合成，可以作为药物发现的重要起点。末端1,2-二醇的裂解和酸催化的环氧化物开放环化是其中涉及的关键步骤。对于每个支架，合成了预计的小分子文库的许多成员。