1-硝基甲基-1-环己烯 | 5330-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-硝基甲基-1-环己烯
• 英文名称: 1-nitromethyl-cyclohexene
• 英文别名: 1-(nitromethyl)cyclohex-1-ene；1-Nitromethyl-cyclohexen-(1)；1-(nitromethyl)-1-cyclohexene；Nitromethyl-1-cyclohexen；Cyclohexen-(1)-yl-nitromethan；1-(Nitromethyl)cyclohexene
• CAS: 5330-61-0
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00219105
• 分子量: 141.17
• InChiKey: KEELANLBFIOZSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109 °C
• 密度：
  1.0733 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基甲基-1-环己烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到1-(硝基甲基)-1,2-环氧环己烷
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-Nitromethyl-2-cycloalkenol and 2-Nitromethyl-2-cycloalkenone

  摘要：

  用间氯过苯甲酸氧化1-硝基甲基环烯得到相应的2-硝基甲基-2-环烯醇，其进一步转化为2-硝基甲基-2-环烯酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3425
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-1-苯基甲烷 反应 235.0h， 生成 1-硝基甲基-1-环己烯
  参考文献：
  名称：

  Descotes,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 290 - 294

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of <i>N</i>-Acyl and <i>N</i>-Sulfonyl Benzotriazoles with Diverse Nitro Compounds: Rapid Access to Amides and Sulfonamides
  作者：Erdong Qu、Shangzhang Li、Jin Bai、Yan Zheng、Wanfang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03535

  日期：2022.1.14

  Herein we report a Ni-catalyzed reductive transamidation of conveniently available N-acyl benzotriazoles with alkyl, alkenyl, and aryl nitro compounds, which afforded various amides with good yields and a broad substrate scope. The same catalytic reaction conditions were also applicable for N-sulfonyl benzotriazoles, which could undergo smooth reductive coupling with nitroarenes and nitroalkanes to

  在此，我们报道了一种方便获得的N-酰基苯并三唑与烷基、烯基和芳基硝基化合物的 Ni 催化还原转酰胺基反应，该反应以良好的收率和广泛的底物范围提供了各种酰胺。相同的催化反应条件也适用于N-磺酰基苯并三唑，它可以与硝基芳烃和硝基烷烃进行平滑的还原偶联，得到相应的磺酰胺。
• Novel cyano compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche, Inc.

  公开号：US04079076A1

  公开（公告）日：1978-03-14

  A novel conjugated diene bisfunctionalization process wherein a nitro group and a hydroxyl group in the form of an ester are introduced into the conjugated diene molecule by treatment of conjugated dienes with nitric acid in the presence of an acid anhydride. The novel compounds produced by this process and transformation products thereof, are useful as bactericides and fungicides and valuable organic synthesis intermediates, A novel procedure for the production of nitriles and .gamma.-acetoxytiglic aldehyde is disclosed.

  一种新颖的共轭二烯双官能化过程，其中通过在酸酐存在下用硝酸处理共轭二烯，将硝基和以酯形式存在的羟基引入共轭二烯分子中。由此过程产生的和其转化产物的新颖化合物，可用作杀菌剂和杀真菌剂，并且是有价值的有机合成中间体。公开了一种用于生产腈和γ-乙酰氧基戊醛的新方法。
• Palladium triggered diene formation from nitro allylic compounds: a versatile entry into naphthalene derivatives
  作者：Mansour Dolè Kerim、Shuanglong Jia、Chrysoula Theodorakidou、Sébastien Prévost、Laurent El Kaïm

  DOI：10.1039/c8cc06536e

  日期：——

  the formation of a palladium π-allyl complex followed by a base-promoted β-hydride elimination. This reaction, combined with the condensation of ketones with nitromethane and the functionalization of the resulting nitrocycloalkenes, constitutes a very powerful synthetic tool for the formation of dienes. Particular attention has been brought to the application of this methodology to the formation of

  在钯催化剂的存在下，在碱性处理下，通过消除硝基，将硝基烯丙基衍生物转化为二烯。该反应可能涉及形成钯π-烯丙基络合物，然后消除碱促进的β-氢化物。该反应与酮与硝基甲烷的缩合以及所得硝基环烯烃的官能化相结合，构成了用于形成二烯的非常强大的合成工具。特别注意了该方法在从1-四氢萘酮形成1-取代萘中的应用。
• Reduction of Allylic Nitro Compounds to Oximes with Carbon Disulfide under Solid-liquid Phase-Transfer Catalysis Conditions
  作者：Domenico Albanese、Dario Landini、Michele Penso

  DOI：10.1055/s-1990-26869

  日期：——

  A mild procedure for the synthesis of allylic oximes 2 from the corresponding nitro derivatives 1, using carbon disulfide as reducing agent in the presence of wet potassium carbonate and a catalytic amount of a phase-transfer agent, is described.

  描述了一种温和的合成方法，利用二硫化碳作为还原剂，在湿碳酸钾存在下，以及微量相转移催化剂的辅助下，将相应的硝基衍生物1转化为烯丙基肟2。
• Catalytic Multisite-Selective Acetoxylation Reactions at sp² vs sp³ C–H Bonds in Cyclic Olefins
  作者：Zhong-Lin Zang、Sheng Zhao、Shuklachary Karnakanti、Cheng-Lin Liu、Pan-Lin Shao、Yun He

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02458

  日期：2016.10.7

  The first Pd-catalyzed multisite-selective acetoxylation reactions are disclosed at an unactivated alkene sp2 C–H bond versus secondary allylic sp3 C–H bond in cyclic olefins via the modulation of directing groups. The different directing groups overcome the key challenge in differentiating C–H bonds and provide a new controlling approach for site-specific C–H activation. A wide variety of substrates

  公开了在环烯烃中未活化的烯烃sp 2 C-H键与仲烯丙基sp 3 C-H键通过定向基团的调节而发生的第一个Pd催化的多部位选择性乙酰氧基化反应。不同的指导小组克服了区分C–H键的关键挑战，并为特定位置的C–H活化提供了一种新的控制方法。在操作简单的条件下，很多种底物都容易被乙酰氧基化。机理研究表明，不同的Pd（IV）中间体参与了多部位选择性乙酰氧基化反应。