1,3,3-trimethyl-2-[(1E,3E)-3-methyl-1,3-pentadienyl]cyclohexene | 51468-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,3,3-trimethyl-2-[(1E,3E)-3-methyl-1,3-pentadienyl]cyclohexene
• 英文别名: 1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-3-methyl-1,3-pentadiene；β-Jonylidenethan；1,3,3-trimethyl-2-[(1E,3E)-3-methylpenta-1,3-dien-1-yl]cyclohexene；1,3,3-trimethyl-2-[(1E,3E)-3-methylpenta-1,3-dienyl]cyclohexene
• CAS: 51468-89-4
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: KUEVAPFABUUVHS-AYCKBHPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-trimethyl-2-[(1E,3E)-3-methyl-1,3-pentadienyl]cyclohexene 在 sodium 、 异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 10-Ethyl-3,3-dimethyl-tricyclo[6.3.2.02,7]tridec-2(7)-ene-12,12,13,13-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Barjot,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 3187 - 3192

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Benzene,[[3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4-pentadienyl]sulfonyl]- 在 sodium amalgam 、 叔丁基锂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,3,3-trimethyl-2-[(1E,3E)-3-methyl-1,3-pentadienyl]cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷的新型区域选择性合成。

  摘要：

  衍生自烯丙基砜的阴离子在α位硅烷化。还原性脱磺酰化区域选择性地得到所需的烯丙基硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92030-6

文献信息

• A Novel, Selective, and Efficient Route to Carotenoids and Related Natural Products via Zr-Catalyzed Carboalumination and Pd- and Zn-Catalyzed Cross Coupling
  作者：Fanxing Zeng、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ol000384y

  日期：2001.3.1

  stereoselective protocol for the syntheses of symmetrical and unsymmetrical carotenoids involving Zr-catalyzed carboalumination of conjugated oligoenynes and Pd- and Zn-catalyzed alkenyl-alkenyl coupling has been developed and applied to the syntheses of beta- and gamma-carotene and vitamin A. gamma-Carotene of > or =99% isomeric purity was prepared in three linear steps (five steps overall) from beta-ionone

  [结构：见文字]。一种高效和立体选择性的合成对称和不对称类胡萝卜素的方案，涉及共轭低聚烯的Zr催化碳铝化和Pd和Zn催化的烯基-烯基偶联，已被开发并应用于β-和γ-胡萝卜素和维生素的合成由三个线性步骤（总共五个步骤），由β-紫罗兰酮，烯炔8，（E）-ICH = CHBr和（E）-Me3SiC三键CCH = CHBr，总收率32％。
• The Organoalkali Route to Vitamin A and β-Carotene
  作者：Günter Rauchschwalbe、Armin Zellner、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3903::aid-ejoc3903>3.0.co;2-r

  日期：2001.10

  The reductive cleavage of Me vinyl-b-ionyl ether or the deprotonation of 3,2',6',6'-tetramethyl-5-(1-cyclohexenyl)-1,3-pentadiene gives rise to an organometallic C15 species that combines selectively with a variety of electrophiles at the terminal chain position. Its reaction with aldehydes, however, is less clean. In particular, (E)-b-formyl-2-butenyl acetate gives the expected adduct I and, after

  Me 乙烯基-b-离子醚的还原裂解或 3,2',6',6'-四甲基-5-(1-环己烯基)-1,3-戊二烯的去质子化产生了一种有机金属 C15 物种，它结合了在末端链位置选择性地与各种亲电子试剂。然而，它与醛的反应不太干净。特别是，(E)-b-甲酰基-2-丁烯基乙酸酯产生预期的加合物 I，脱水后仅产生维生素 A 乙酸酯，产率很低。与 2,7-二甲基-2,4,6-octatriendial 的类似反应也是如此，最终得到 β-胡萝卜素。也可以通过连续的去质子化、硼酸化、氧化功能化来制备维生素 A 醋酸盐，这一次是中等产率。和具有所需骨架的 C20 戊烯烃的乙酰化。C15 和 C20 有机金属关键中间体都自发地采用锯齿状的伸展构象，在亲电捕获后，直接和排他性地导致全（E）构型。[在 SciFinder (R) 上]
• Bestmann, Hans Juergen; Ermann, Peter; Rueppel, Hartmann, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 3, p. 479 - 498
  作者：Bestmann, Hans Juergen、Ermann, Peter、Rueppel, Hartmann、Sperling, Walter

  DOI：——

  日期：——
• Baltes,H. et al., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 1294 - 1314
  作者：Baltes,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Utley, James H. P.; Webber, Andrew, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1154 - 1160
  作者：Utley, James H. P.、Webber, Andrew

  DOI：——

  日期：——