tert-butyl-[2-[(2S,4R,5R)-5-ethenyl-2-[(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]piperidin-4-yl]ethoxy]-diphenylsilane | 339046-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[2-[(2S,4R,5R)-5-ethenyl-2-[(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]piperidin-4-yl]ethoxy]-diphenylsilane
• CAS: 339046-95-6
• 化学式: C₃₆H₄₄N₂O₂Si
• 分子量: 564.843
• InChiKey: KLTSOSZXWDBSPJ-XEVVZDEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[2-[(2S,4R,5R)-5-ethenyl-2-[(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]piperidin-4-yl]ethoxy]-diphenylsilane 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (8alpha)-6'-甲氧基脱氧辛可宁
  参考文献：
  名称：

  奎宁的首次立体选择性全合成

  摘要：

  报道了第一个完全立体选择性的 (-)-奎宁全合成。

  DOI：

  10.1021/ja004325r
• 作为产物：
  描述：

  4-{(4R,5R)-4-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-5-vinyl-3,4,5,6-tetrahydro-pyridin-2-ylmethyl}-6-methoxy-quinoline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到tert-butyl-[2-[(2S,4R,5R)-5-ethenyl-2-[(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]piperidin-4-yl]ethoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  奎宁的首次立体选择性全合成

  摘要：

  报道了第一个完全立体选择性的 (-)-奎宁全合成。

  DOI：

  10.1021/ja004325r

文献信息

• The First Stereoselective Total Synthesis of Quinine
  作者：Gilbert Stork、Deqiang Niu、A. Fujimoto、Emil R. Koft、James M. Balkovec、James R. Tata、Gregory R. Dake

  DOI：10.1021/ja004325r

  日期：2001.4.1

  The first entirely stereoselective total synthesis of (-)-quinine is reported.

  报道了第一个完全立体选择性的 (-)-奎宁全合成。