(5S)-5-[(benzyloxy)methyl]dihydrofuran-2(3H)-one | 32780-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S)-5-[(benzyloxy)methyl]dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-O-benzyl-2,3-dideoxy-D-glyceropentonic-γ-lactone；(S)-(+)-γ-benzyloxymethyl-γ-butyrolactone；(S)-γ-benzyloxymethyl-γ-butyrolactone；(S)-5-((benzyloxy)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one；(5S)-5-(benzyloxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one；(S)-5-(benzyloxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one；2(3H)-Furanone, dihydro-5-[(phenylmethoxy)methyl]-, (5S)-；(5S)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 32780-08-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: JVPPZBQIEINDEG-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  114-125 °C(Press: 0.004 Torr)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-[(benzyloxy)methyl]dihydrofuran-2(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 pyridine-SO3 complex 、 iso-butyl hydroperoxide 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 3-((2S,3R,6S)-6-Benzyloxymethyl-3-hydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou; Reddy, K. Raja; Skokotas, Golfo, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 9, p. 3558 - 3575

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (5S)-5-[(benzyloxy)methyl]dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  第一个全合成的Debilisone C †

  摘要：

  已经实现了含有胆甾醇的共轭内炔地昔松C的全合成。所采用的策略涉及五元内酯环和C20内炔链的立体选择性构建，然后两个部分的区域选择性偶联。内酯是由羟基烯烃的氧化裂解而得的，羟基烯烃是由苄基保护的S-表氯醇通过区域选择性环氧化物开环而得的。烯丙基三甲基硅烷在-78°C的路易斯酸存在下。Takai烯烃化，Pd 0 / Ag 1催化的交叉偶联反应和三甲基甲硅烷基的选择性取代被成功地用于建立C20聚炔链。两部分的最终偶联已通过在THF–DMPU（1：1）中使用LDA进行烷基偶联来完成。

  DOI：

  10.1039/c2ob26329g

文献信息

• Total synthesis of (10ξ,15R,16S,19S,20S,34R)-Corossoline
  作者：Zhu-Jun Yao、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88189-8

  日期：1994.1

  (10ξ, 15R, 16S, 19S,20S,34R)-Corossoline, a structural representative of the cytotoxic monotetrahydrofuranyl annonaceous acetogenins, was synthesized from two chiral starting materials -- (S)-glutamic acid and (R)-ethyl lactate, and 10-undecenoic acid.

  （10ξ，15R，16S，19S，20S，34R）-去甲肾上腺素，是细胞毒性单四氢呋喃基壬酸产乙酸原素的结构代表，由两种手性起始原料合成-（S）-谷氨酸和（R）-乳酸乙酯，和10-十一碳烯酸。
• Study on the total synthesis of velbanamine: Chemoselective dioxygenation of alkenes with PIFA via a stop-and-flow strategy
  作者：Huili Liu、Kuan Zheng、Xiang Lu、Xiaoxia Wang、Ran Hong

  DOI：10.3762/bjoc.9.113

  日期：——

  5-hydroxymethyl-gamma-lactones were constructed after hydrolysis. This strategy also differentiates terminally substituted alkenes and constitutes a potentially novel synthetic approach for the efficient synthesis toward velbanamine.

  开发了一种“停止流动”策略，用于通过 PIFA 引发的环化对烯烃进行化学选择性双氧化。该方法针对仲二烯的去对称化反应，水解后构建了一系列取代的5-羟甲基-γ-内酯。该策略还区分了末端取代的烯烃，并构成了一种潜在的新颖合成方法，用于有效合成维巴纳胺。
• [EN] METHODS FOR TREATING FLAVIVIRIDAE VIRUS INFECTIONS<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES À FLAVIVIRIDAE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2017184668A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  Provided are methods for treating Flaviviridae virus infections by administering ribosides, riboside phosphates and prodrugs thereof, of Formula I:, wherein the 1' position of the nucleoside sugar is substituted. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Zika virus infections.

  提供了一种通过给予核苷类、核苷酸磷酸盐及其前药来治疗黄病毒科病毒感染的方法，其化学式为I：其中核苷糖的1'位置被取代。所提供的化合物、组合物和方法特别适用于寨卡病毒感染的治疗。
• Indonesian Medicinal Plants. IV. On the Constituents of the Bark of Fagara rhetza (Rutaceae). (2). Lignan Glycosides and Two Apioglucosides.
  作者：Hirotaka SHIBUYA、Yasuyuki TAKEDA、Ru-song ZHANG、Akihiko TANITAME、Yen-Li TSAI、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.2639

  日期：——

  Two new lignan glycosides, named hazaleanin A (1) and hazaleanin B (2), and two new apioglucosides, named isopropyl apioglucoside (3) and 4-hydroxyguaiacol apioglucoside (4), were isolated from the bark of Fagara rhetza (Rutaceae), an Indonesian medicinal plant from Flores Island, Indonesia. The chemical structures of 1, 2, 3, and 4 have been elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence, including a chiral synthesis of an aglycone derivative of 1.

  从印度尼西亚弗洛雷斯岛产药用植物飞龙掌血（芸香科）树皮中分离得到2个新的木脂素苷，命名为hazaleanin A（1）和hazaleanin B（2）；2个新的芹糖葡萄糖苷，命名为异丙基芹糖葡萄糖苷（3）和4-羟基愈创木酚芹糖葡萄糖苷（4）。根据化学和物理化学证据，包括1型的苷元衍生物的不对称合成，阐述了1、2、3、4的化学结构。
• A New Method for the Preparation of Non-Terminal Alkynes: Application to the Total Syntheses of Tulearin A and C
  作者：Konrad Lehr、Saskia Schulthoff、Yoshihiro Ueda、Ronaldo Mariz、Lucie Leseurre、Barbara Gabor、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201404873

  日期：2015.1.2

  Lactones are known to react with the reagent generated in situ from CCl4 and PPh3 in a Wittig‐type fashion to give gem‐dichloro‐olefin derivatives. Such compounds are now shown to undergo reductive alkylation on treatment with organolithium reagents RLi to furnish acetylene derivatives bearing the substituent R at their termini (R=Me, n‐, sec‐, tert‐alkyl, silyl); the reaction can be catalyzed with

  已知内酯会以Wittig型方式与CCl 4和PPh 3原位生成的试剂反应，生成宝石二氯烯烃衍生物。现已证明此类化合物在用有机锂试剂RLi处理后会发生还原烷基化反应，从而提供在其末端带有R取代基的乙炔衍生物（R = Me，n-，仲-，叔烷基，甲硅烷基）；该反应可以用Cu（acac）2或Fe（acac）3催化/ 1,2-二氨基苯 从容易获得的内酯前体以这种方式制备的两种炔醇衍生物，是细胞毒性海洋大环内酯类鹅膏蛋白A（1）和C（2）的总合成的关键组成部分。这些易碎目标的组装取决于闭环炔烃复分解（RCAM），然后通过反式氢化硅烷化/原去甲硅烷基化对所得的环炔烃进行正式的反式还原。