3-acetyl-4-chloro-5-(trichloromethyl)-2-oxazolidinone | 82918-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-acetyl-4-chloro-5-(trichloromethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: trans-3-acetyl-4-chloro-5-trichloromethyl-2-oxazolidinone；3-acetyl-4r-chloro-5t-trichloromethyl-oxazolidin-2-one；(4S,5R)-3-acetyl-4-chloro-5-(trichloromethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 82918-34-1
• 化学式: C₆H₅Cl₄NO₃
• 分子量: 280.923
• InChiKey: CHKTURZXALURER-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-4-chloro-5-(trichloromethyl)-2-oxazolidinone 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到3-acetyl-4-chloro-5-(dichloromethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Highly stereo- and regioselective formation of 2-oxazolone telomers, potential synthetic intermediates for amino sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00143a024
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰-2-噁唑烷酮 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 过氧化氢苯甲酰 、 氯 作用下， 反应 70.0h， 生成 3-acetyl-4-chloro-5-(trichloromethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Highly stereo- and regioselective formation of 2-oxazolone telomers, potential synthetic intermediates for amino sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00143a024

文献信息

• Highly Accelerating Effect of Lewis Acids on Ruthenium(II)-Catalyzed Radical Addition Reactions.
  作者：Shigeki Hoshimoto、Hirofumi Matsunaga、Masako Wada、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1248/cpb.50.435

  日期：——

  The intramolecular ruthenium(II)-catalyzed radical addition of the trichloroacetyl pendant group to the 2-oxazolone skeleton is greatly enhanced in the presence of catalytic Lewis acids including rare earth metal triflates, thus providing a convenient route to a highly potential chiral synthon for vic-amino alcohols.

  在包括稀土金属三氟酸盐在内的路易斯酸催化下，分子内钌（II）催化的 2-噁唑酮骨架上的三氯乙酰悬垂基自由基加成作用大大增强，从而为获得极具潜力的沧胺醇手性合成物提供了一条便捷的途径。
• Stereo- and regio-selective formation of 2-oxazolone telomers as potential synthetic intermediates for aminosugars
  作者：Yoshihiro Abe、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86774-5

  日期：1979.1

  3-Acetyl-2-oxazolone readily undergoes free-radical homopolymerization as well as telomerization with polyhalomethanes, in which low telomer formation is highly stereo- and regio-selective.

  3-乙酰基-2-恶唑酮容易进行自由基均聚以及与聚卤代甲烷的端粒化反应，其中低端粒的形成具有很高的立体选择性和区域选择性。
• Highly stereo- and regioselective formation of 2-oxazolone telomers, potential synthetic intermediates for amino sugars
  作者：Takehisa Kunieda、Yoshihiro Abe、Yoichi Iitaka、Masaaki Hirobe

  DOI：10.1021/jo00143a024

  日期：1982.10