(2R)-1-benzyloxyhex-5-en-2-ol | 126550-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-1-benzyloxyhex-5-en-2-ol
• 英文别名: 1-benyloxy-2-(R)-hydroxy-5-hexene；(2R)-1-phenylmethoxyhex-5-en-2-ol
• CAS: 126550-68-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: PIWXSWRLGRCLKF-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-benzyloxyhex-5-en-2-ol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以82.2%的产率得到(5S)-5-[(benzyloxy)methyl]dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  第一个全合成的Debilisone C †

  摘要：

  已经实现了含有胆甾醇的共轭内炔地昔松C的全合成。所采用的策略涉及五元内酯环和C20内炔链的立体选择性构建，然后两个部分的区域选择性偶联。内酯是由羟基烯烃的氧化裂解而得的，羟基烯烃是由苄基保护的S-表氯醇通过区域选择性环氧化物开环而得的。烯丙基三甲基硅烷在-78°C的路易斯酸存在下。Takai烯烃化，Pd 0 / Ag 1催化的交叉偶联反应和三甲基甲硅烷基的选择性取代被成功地用于建立C20聚炔链。两部分的最终偶联已通过在THF–DMPU（1：1）中使用LDA进行烷基偶联来完成。

  DOI：

  10.1039/c2ob26329g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-己烯-1,2-二醇 在 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (2R)-1-benzyloxyhex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of aliphatic 1,5,9,13-polyols using (δ-alkoxyallyl)stannanes

  摘要：

  Treatment of aliphatic aldehydes with the allyltin trichloride generated from the 4-benzyloxyocta-2,7-dienylstannane 18 and tin(IV)chloride provides stereoselective access to polyhydroxylated compounds with the hydroxyl groups at positions 1,5,9,13- etc. along the aliphatic chain.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85037-w

文献信息

• VLA-4 inhibitor compounds
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., LTD.

  公开号：US20030078249A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  Compounds that selectively inhibit the binding of ligands to &agr;4&bgr;1 integrin (VLA-4) and methods for their preparation are disclosed. In one embodiment, compounds of the invention are represented by Formula I: 1 As selective inhibitors of VLA-4 mediated cell adhesion, compounds of the present invention are useful in the treatment of conditions associated with such adhesion, including, but not limited to, such conditions as inflammatory and autoimmune responses, diabetes, asthma, psoriasis, inflammatory bowel disease, transplantation rejection, and tumor metastasis. Also disclosed are pharmaceutical compositions, methods of inhibiting VLA-4 mediated cell adhesion and methods of treating conditions associated with LA-4 mediated cell adhesion, which involve compounds of Formula I.

  本发明公开了选择性抑制配体与α4β1整合素（VLA-4）结合的化合物及其制备方法。在一个实施例中，本发明的化合物由式I表示： 1 作为VLA-4介导的细胞粘附的选择性抑制剂，本发明的化合物可用于治疗与该粘附相关的疾病，包括但不限于炎症和自身免疫反应、糖尿病、哮喘、银屑病、炎症性肠病、移植排斥和肿瘤转移。还公开了包含式I化合物的药物组合物、抑制VLA-4介导的细胞粘附的方法以及治疗与VLA-4介导的细胞粘附相关疾病的方法。
• Phosphate Tether-Mediated Ring-Closing Metathesis for the Generation of <i>P</i>-Stereogenic, <i>Z</i>-Configured Bicyclo[7.3.1]- and Bicyclo[8.3.1]phosphates
  作者：Jana L. Markley、Soma Maitra、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02473

  日期：2016.2.5

  A phosphate tether-mediated ring-closing metathesis (RCM) study to the synthesis of Z-configured, P-stereogenic bicyclo[7.3.1]- and bicyclo[8.3.1]phosphates is reported. Investigations suggest that C3-substitution, olefin substitution, and proximity of the forming olefin to the bridgehead carbon of the bicyclic affect the efficiency and stereochemical outcome of the RCM event. This study demonstrates

  报道了磷酸酯系链介导的闭环复分解（RCM）研究合成Z-构型，P-立体异构的双环[7.3.1]-和双环[8.3.1]磷酸酯。研究表明，C3的取代，烯烃的取代以及形成的烯烃与双环桥头碳的接近度会影响RCM事件的效率和立体化学结果。这项研究证明了磷酸酯系链介导的C 2对称，含1,3-抗二醇的二烯的不对称化在具有潜在的合成和生物学用途的大环磷酸酯的产生中的效用。
• NHC-Catalyzed Ring Expansion of Oxacycloalkane-2-carboxaldehydes: A Versatile Synthesis of Lactones
  作者：Li Wang、Karen Thai、Michel Gravel

  DOI：10.1021/ol8029005

  日期：2009.2.19

  Imidazolinium-derived carbenes catalyze the ring-expansion lactonization of oxacycloalkane-2-carboxaldehydes. A variety of functionalized five-, six-, and seven-membered lactones can be formed efficiently under mild reaction conditions. The success of this new method for the construction of lactones is highly influenced by the electronic nature of the carbene catalyst.

  咪唑啉鎓衍生的卡宾催化氧杂环烷-2-甲醛的扩环内酯化反应。在温和的反应条件下，可以有效地形成各种功能化的五元，六元和七元内酯。卡宾催化剂的电子性质极大地影响了这种构建内酯的新方法的成功。
• Stereocontrolled synthesis of the tetrahydrofuran unit of annonaceous acetogenins
  作者：Keqiang Li、Shikha Vig、Fatih.M. Uckun

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00188-9

  日期：1998.4

  has been prepared from benzyl (R)-(−)-glycidyl ether using a 10-step synthetic scheme in a stereocontrolled fashion. Compound 8 is a highly useful synthon for the synthesis of mono- and di- THF acetogenins. This new synthetic approach can also be applied to the generation of large chemical libraries of acetogenins.

  THF-环氧化合物8是由苄基（R）-（-）-缩水甘油基醚以10步合成方案以立体控制方式制备的。化合物8是用于合成单-和双-THF产乙酸素的高度有用的合成子。这种新的合成方法也可用于生成乙酸原素的大型化学文库。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF KRAS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE DÉGRADATION CIBLÉE DE KRAS
  申请人：ARVINAS OPERATIONS INC

  公开号：WO2023141570A2

  公开（公告）日：2023-07-27

  Bifunctional compounds, which find utility as modulators of Kirsten ras sarcoma protein (KRAS), are described herein. In particular, the hetero-bifunctional compounds of the present disclosure contain on one end a moiety that binds to the Von Hippel-Lindau E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds KRAS, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The hetero-bifunctional compounds of the present disclosure exhibit a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aberrant regulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本文描述了可用作 Kirsten ras 肉瘤蛋白（KRAS）调节剂的双功能化合物。特别是，本公开的杂双官能化合物一端含有与 Von Hippel-Lindau E3 泛素连接酶结合的分子，另一端含有与 KRAS 结合的分子，从而将靶蛋白置于泛素连接酶附近，以实现对靶蛋白的降解（和抑制）。本公开的杂双官能团化合物具有与降解/抑制靶蛋白相关的多种药理活性。本发明公开的化合物和组合物可以治疗或预防由于靶蛋白调节失常而导致的疾病或失调。