[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2S)-2-[(1R,5S)-1,8-dimethylspiro[4.5]deca-3,8-dien-4-yl]-2-hydroxypropanoate | 306292-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2S)-2-[(1R,5S)-1,8-dimethylspiro[4.5]deca-3,8-dien-4-yl]-2-hydroxypropanoate
• CAS: 306292-47-7
• 化学式: C₃₁H₄₄O₃
• 分子量: 464.689
• InChiKey: VFNIGFKZXXHLKU-XZGPHHTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2S)-2-[(1R,5S)-1,8-dimethylspiro[4.5]deca-3,8-dien-4-yl]-2-hydroxypropanoate 在 Rh on carbon 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~105.0 ℃ 、7.58 MPa 条件下， 反应 110.25h， 生成 Hispidospermidin
  参考文献：
  名称：

  自发的双环化促进了（-）-hispidospermidin的合成

  摘要：

  磷脂酶C抑制剂（-）-蛇蝎精蛋白（1）的简明，对映体特异性合成已通过接近可能位于导致该天然产物的生物合成途径上的反应性中间体的结构而实现。通过高度非对映选择性的羰基加成将两个衍生自（R）-（+）-Pulegone的化合物连接在一起。螺[4.5] deca-1,7-二烯29的邻近促进酸诱导双环化反应生成1的四环骨架，并且是该合成过程中的关键转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00936-0
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S)-1,8-dimethylspiro[4.5]dec-8-en-4-one 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2S)-2-[(1R,5S)-1,8-dimethylspiro[4.5]deca-3,8-dien-4-yl]-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  自发的双环化促进了（-）-hispidospermidin的合成

  摘要：

  磷脂酶C抑制剂（-）-蛇蝎精蛋白（1）的简明，对映体特异性合成已通过接近可能位于导致该天然产物的生物合成途径上的反应性中间体的结构而实现。通过高度非对映选择性的羰基加成将两个衍生自（R）-（+）-Pulegone的化合物连接在一起。螺[4.5] deca-1,7-二烯29的邻近促进酸诱导双环化反应生成1的四环骨架，并且是该合成过程中的关键转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00936-0

文献信息

• A Concise Synthesis of (−)-Hispidospermidin Guided by a Postulated Biogenesis
  作者：Junko Tamiya、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/ja0026758

  日期：2000.10.1
• A spontaneous bicyclization facilitates a synthesis of (−)-hispidospermidin
  作者：Junko Tamiya、Erik J Sorensen

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00936-0

  日期：2003.8

  A concise, enantiospecific synthesis of the phospholipase C inhibitor (−)-hispidospermidin (1) has been achieved by approximating the architecture of a reactive intermediate that may lie on the biosynthetic pathway leading to this natural product. Two compounds derived from (R)-(+)-pulegone were joined by a highly diastereoselective carbonyl addition. A proximity-facilitated, acid-induced bicyclization

  磷脂酶C抑制剂（-）-蛇蝎精蛋白（1）的简明，对映体特异性合成已通过接近可能位于导致该天然产物的生物合成途径上的反应性中间体的结构而实现。通过高度非对映选择性的羰基加成将两个衍生自（R）-（+）-Pulegone的化合物连接在一起。螺[4.5] deca-1,7-二烯29的邻近促进酸诱导双环化反应生成1的四环骨架，并且是该合成过程中的关键转化。