1-(2-(methylthio)ethyl)imidazo[1,5-a]quinoline | 1415735-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-(methylthio)ethyl)imidazo[1,5-a]quinoline
• 英文别名: 1-(2-Methylsulfanylethyl)imidazo[1,5-a]quinoline；1-(2-methylsulfanylethyl)imidazo[1,5-a]quinoline
• CAS: 1415735-02-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂S
• 分子量: 242.345
• InChiKey: XNIAHJHRFPYHJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(methylthio)ethyl)imidazo[1,5-a]quinoline 、 二苯二硫醚 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到1-(2-(methylthio)ethyl)-3-(phenylthio)imidazo[1,5-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  碘催化的咪唑并[1,5- a ]喹啉的直接CH巯基化反应，用于合成3-亚磺酰基咪唑并[1,5 - a ]喹啉†

  摘要：

  在无金属和无氧化剂的条件下，开发了碘催化的咪唑并[1,5- a ]喹啉的区域选择性亚磺酰基。使用二硫化物或硫酚作为亚磺酰化剂，可以良好的收率获得优异的3-亚磺酰基咪唑并[1,5- a ]喹啉衍生物，并且具有宽泛的官能团耐受性。还描述了产生1-亚磺酰化的咪唑并[1，5- a ]吡啶的多组分反应。初步生物学评估表明，某些3-亚磺酰化的咪唑并[1,5- a ]喹啉具有显着的抗癌活性。

  DOI：

  10.1039/c6ob02736a
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 、 DL-蛋氨酸 在 碘 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到1-(2-(methylthio)ethyl)imidazo[1,5-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Natural α-Amino Acids Applied in the Synthesis of Imidazo[1,5-a]N-heterocycles under Mild Conditions

  摘要：

  A facile iodine-mediated decarboxylative cyclization from alpha-amino acids and N-heterocyclic carbaldehydes was developed. By virtue of this method, a series of imidazo[1,5-a]N-heterocycles can be synthesized efficiently under mild conditions. A tentative reaction mechanism was proposed based on the experimental results and previous reports.

  DOI：

  10.1021/jo302299u

文献信息

• 一种3-芳硫基咪唑并杂环化合物的合成方法
  申请人：安徽理工大学

  公开号：CN106117203B

  公开（公告）日：2017-11-07

  本发明属于有机合成领域，公开了一种3‑芳硫基咪唑并杂环化合物的合成方法，包括：将咪唑并[1,5‑a]N‑杂环化合物，芳基硫酚化合物，单质碘，依次加入到反应管中用1‑2mL的二甲基亚枫(DMSO)溶解，加热至110～120℃，反应8‑10h。反应结束后冷却反应液至室温，后处理得到3号位硫基化的咪唑并[1,5‑a]N‑杂环化合物。本发明阐述了硫基化咪唑并[1,5‑a]N‑杂环类化合物的合成方法，具有无过渡金属的参与，反应条件温和，底物范围广，收率高等特点。在制药和荧光材料领域拥有广泛的应用前景。
• Electrochemical synthesis of selenocyanated imidazo[1,5-a]quinolines under metal catalyst- and chemical oxidant-free conditions
  作者：Jinjin Zhang、Huiqiao Wang、Yaru Chen、Haiquan Xie、Chenghua Ding、Jiajing Tan、Kun Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.11.037

  日期：2020.6

  selenocyanation of imidazo[1,5-a]quinolines with KSeCN under metal catalyst- and chemical oxidant-free conditions. This sustainable strategy shows a broad scope and great compatibility with functional groups, and affords synthetically and biologically important selenocyanated imidazo[1,5-a]quinolines in good to excellent yields with cheap graphite and Ni plates as the electrodes. The gram-scale synthesis was also

  摘要本文报道的是在无金属催化剂和化学氧化剂的条件下，用KSeCN对咪唑并[1,5-a]喹啉进行电化学硒化的第一个例子。这种可持续的策略显示了广泛的范围和与官能团的高度相容性，并提供了合成和生物学上重要的硒代氰化咪唑并[1,5-a]喹啉，并以廉价的石墨和镍板作为电极，具有良好的产率。也成功地进行了克级合成，这可能证明该电化学方案的潜在价值。
• Electrochemical selective divergent C–H chalcogenocyanation of <i>N</i>-heterocyclic scaffolds
  作者：Kusum Ucheniya、Pooja Kumari Jat、Amreen Chouhan、Lalit Yadav、Satpal Singh Badsara

  DOI：10.1039/d4ob00448e

  日期：2024.4.24

  An electrochemical direct selective C–H chalcogenocyanation approach for indolizine derivatives under mild conditions has been described.
• Iodine-catalyzed direct C–H thiolation of imidazo[1,5-a]quinolines for the synthesis of 3-sulfenylimidazo[1,5-a]quinolines
  作者：Song-Song Wu、Cheng-Tao Feng、Di Hu、Ye-Kai Huang、Zhong Li、Zai-Gang Luo、Shi-Tang Ma

  DOI：10.1039/c6ob02736a

  日期：——

  An iodine-catalyzed regioselective sulfenylation of imidazo[1,5-a]quinolines was developed under metal- and oxidant-free reaction conditions. Using disulfides or thiophenols as sulfenylating agents, 3-sulfenylimidazo[1,5-a]quinoline derivatives were obtained in good to excellent yields with broad functional group tolerance. A multi-component reaction to generate 1-sulfenylated imidazo[1,5-a]pyridines

  在无金属和无氧化剂的条件下，开发了碘催化的咪唑并[1,5- a ]喹啉的区域选择性亚磺酰基。使用二硫化物或硫酚作为亚磺酰化剂，可以良好的收率获得优异的3-亚磺酰基咪唑并[1,5- a ]喹啉衍生物，并且具有宽泛的官能团耐受性。还描述了产生1-亚磺酰化的咪唑并[1，5- a ]吡啶的多组分反应。初步生物学评估表明，某些3-亚磺酰化的咪唑并[1,5- a ]喹啉具有显着的抗癌活性。
• Natural α-Amino Acids Applied in the Synthesis of Imidazo[1,5-<i>a</i>]N-heterocycles under Mild Conditions
  作者：Qiang Wang、Shuai Zhang、Fengfeng Guo、Baiqun Zhang、Ping Hu、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/jo302299u

  日期：2012.12.21

  A facile iodine-mediated decarboxylative cyclization from alpha-amino acids and N-heterocyclic carbaldehydes was developed. By virtue of this method, a series of imidazo[1,5-a]N-heterocycles can be synthesized efficiently under mild conditions. A tentative reaction mechanism was proposed based on the experimental results and previous reports.