8-[4-(2-ethoxycarbonylmethoxycarbonyl)amino-1-methylbutylamino]-6-methoxyquinoline | 1355340-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-[4-(2-ethoxycarbonylmethoxycarbonyl)amino-1-methylbutylamino]-6-methoxyquinoline
• 英文别名: Ethyl 2-[4-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]pentylcarbamoyloxy]acetate
• CAS: 1355340-90-7
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₅
• 分子量: 389.451
• InChiKey: YFRLSINAJMLJJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[4-(2-ethoxycarbonylmethoxycarbonyl)amino-1-methylbutylamino]-6-methoxyquinoline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 伯氨喹
  参考文献：
  名称：

  基于氨基甲酸酯的伯氨喹前药的方法：抗疟疾活性，化学稳定性和酶促活化

  摘要：

  合成了抗疟疾药物伯氨喹的O-烷基和O-芳基氨基甲酸酯衍生物，作为潜在的前药，可以防止非活性代谢产物羧基伯氨喹的氧化脱氨作用。既ø -烷基和ö -芳基氨基甲酸盐进行水解在碱性和pH为7.4的磷酸盐缓冲液为母药，与ö -芳基氨基甲酸盐是约 10 6 –10 10比其O-烷基对应物更具反应性。在人血浆Ø烷基氨基甲酸酯是稳定的，而与此相反的Ø芳基对应物迅速释放出相应的苯酚产物，而伯氨喹在较长的孵育时间内仅缓慢释放。人体血浆中O-芳基氨基甲酸酯的活化似乎由丁酰胆碱酯酶（BuChE）催化，该酶导致酶催化丝氨酸的氨基甲酰化，随后发生缓慢的酶再活化和母体药物释放。在大鼠肝匀浆中，大多数O-芳基和O-烷基氨基甲酸酯被激活，半衰期为9至15小时，而4-硝基苯基氨基甲酸酯的水解速度太快，无法确定准确的速率常数。使用由伯氏疟原虫，Balb C小鼠和斯蒂芬斯按蚊（Anopheles stephensi）蚊子。与对照

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.059
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxy-2-oxoethyl 1H-imidazole-1-carboxylate 、 磷酸伯氨喹 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 生成 8-[4-(2-ethoxycarbonylmethoxycarbonyl)amino-1-methylbutylamino]-6-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  基于氨基甲酸酯的伯氨喹前药的方法：抗疟疾活性，化学稳定性和酶促活化

  摘要：

  合成了抗疟疾药物伯氨喹的O-烷基和O-芳基氨基甲酸酯衍生物，作为潜在的前药，可以防止非活性代谢产物羧基伯氨喹的氧化脱氨作用。既ø -烷基和ö -芳基氨基甲酸盐进行水解在碱性和pH为7.4的磷酸盐缓冲液为母药，与ö -芳基氨基甲酸盐是约 10 6 –10 10比其O-烷基对应物更具反应性。在人血浆Ø烷基氨基甲酸酯是稳定的，而与此相反的Ø芳基对应物迅速释放出相应的苯酚产物，而伯氨喹在较长的孵育时间内仅缓慢释放。人体血浆中O-芳基氨基甲酸酯的活化似乎由丁酰胆碱酯酶（BuChE）催化，该酶导致酶催化丝氨酸的氨基甲酰化，随后发生缓慢的酶再活化和母体药物释放。在大鼠肝匀浆中，大多数O-芳基和O-烷基氨基甲酸酯被激活，半衰期为9至15小时，而4-硝基苯基氨基甲酸酯的水解速度太快，无法确定准确的速率常数。使用由伯氏疟原虫，Balb C小鼠和斯蒂芬斯按蚊（Anopheles stephensi）蚊子。与对照

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.059

文献信息

• A carbamate-based approach to primaquine prodrugs: Antimalarial activity, chemical stability and enzymatic activation
  作者：Graça Mata、Virgílio E. do Rosário、Jim Iley、Luís Constantino、Rui Moreira

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.11.059

  日期：2012.1

  and O-alkyl carbamates are activated in rat liver homogenates with half-lives ranging from 9 to 15 h, while the 4-nitrophenyl carbamate was hydrolysed too rapidly to determine an accurate rate constant. Antimalarial activity was studied using a model consisting of Plasmodium berghei, Balb C mice and Anopheles stephensi mosquitoes. When compared to controls, ethyl and n-hexyl carbamates were able to

  合成了抗疟疾药物伯氨喹的O-烷基和O-芳基氨基甲酸酯衍生物，作为潜在的前药，可以防止非活性代谢产物羧基伯氨喹的氧化脱氨作用。既ø -烷基和ö -芳基氨基甲酸盐进行水解在碱性和pH为7.4的磷酸盐缓冲液为母药，与ö -芳基氨基甲酸盐是约 10 6 –10 10比其O-烷基对应物更具反应性。在人血浆Ø烷基氨基甲酸酯是稳定的，而与此相反的Ø芳基对应物迅速释放出相应的苯酚产物，而伯氨喹在较长的孵育时间内仅缓慢释放。人体血浆中O-芳基氨基甲酸酯的活化似乎由丁酰胆碱酯酶（BuChE）催化，该酶导致酶催化丝氨酸的氨基甲酰化，随后发生缓慢的酶再活化和母体药物释放。在大鼠肝匀浆中，大多数O-芳基和O-烷基氨基甲酸酯被激活，半衰期为9至15小时，而4-硝基苯基氨基甲酸酯的水解速度太快，无法确定准确的速率常数。使用由伯氏疟原虫，Balb C小鼠和斯蒂芬斯按蚊（Anopheles stephensi）蚊子。与对照