5-(4-(三氟甲基)苯基)呋喃-2-羧酸 | 55377-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-(三氟甲基)苯基)呋喃-2-羧酸
• 中文别名: 5-(4-三氟甲基苯基)呋喃-2-甲酸
• 英文名称: 5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)furan-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]furan-2-carboxylic Acid
• CAS: 55377-78-1
• 化学式: C₁₂H₇F₃O₃
• mdl: MFCD06739573
• 分子量: 256.181
• InChiKey: NFALWHMESUMVKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-(三氟甲基)苯基)呋喃-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,4-Diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl-[5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]furan-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  NS6740衍生物的设计，合成和电生理评估：探索alpha7烟碱型乙酰胆碱受体沉默激活的结构活性关系。

  摘要：

  能够诱导受体脱敏并促进α7代谢功能的α7烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）沉默激动剂，正在成为新兴的新型治疗性抗炎药。在这里，我们报告原型沉默激动剂NS6740（1,4-二氮杂双环[3.2.2]壬南-4-基（5-（3-（三氟甲基）-苯基）-呋喃-2-基）的结构-活性关系研究）（甲酮）（1）阐明负责α7沉默激活的配体-受体相互作用。在这项研究中，NS6740片段11 - 16和类似物17 - 32设计，合成，并测定对表达的人α7烟碱受体爪蟾两电极电压钳制实验的卵母细胞。NS6740的所有结构部分对于产生其独特的活性谱至关重要。二氮杂双环核是必需的，但不足以诱导α7沉默激活。中央氢键受体核和芳族部分对于促进延长的α7受体结合和持续的脱敏至关重要。化合物13和17是有效的部分激动剂。化合物12，21，23 - 26，和30α7nAChR高度脱敏，因此可能对炎症反应的其他研究感兴趣。我们获得了有助于进一步沉默激动剂发展的关键结构信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112669
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-糠酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 5-(4-(三氟甲基)苯基)呋喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  NS6740衍生物的设计，合成和电生理评估：探索alpha7烟碱型乙酰胆碱受体沉默激活的结构活性关系。

  摘要：

  能够诱导受体脱敏并促进α7代谢功能的α7烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）沉默激动剂，正在成为新兴的新型治疗性抗炎药。在这里，我们报告原型沉默激动剂NS6740（1,4-二氮杂双环[3.2.2]壬南-4-基（5-（3-（三氟甲基）-苯基）-呋喃-2-基）的结构-活性关系研究）（甲酮）（1）阐明负责α7沉默激活的配体-受体相互作用。在这项研究中，NS6740片段11 - 16和类似物17 - 32设计，合成，并测定对表达的人α7烟碱受体爪蟾两电极电压钳制实验的卵母细胞。NS6740的所有结构部分对于产生其独特的活性谱至关重要。二氮杂双环核是必需的，但不足以诱导α7沉默激活。中央氢键受体核和芳族部分对于促进延长的α7受体结合和持续的脱敏至关重要。化合物13和17是有效的部分激动剂。化合物12，21，23 - 26，和30α7nAChR高度脱敏，因此可能对炎症反应的其他研究感兴趣。我们获得了有助于进一步沉默激动剂发展的关键结构信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112669

文献信息

• Inhibitors of cathepsin S
  申请人：IRM LLC

  公开号：US20040198780A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The present invention provides compounds, compositions and methods for the selective inhibition of cathepsin S. In a preferred aspect, cathepsin S is selectively inhibited in the presence of at least one other cathepsin isozyme (e.g., cathespin K). The present invention also provides methods for treating a disease state in a subject by selectively inhibiting cathepsin S.

  本发明提供了用于选择性抑制蛋白酶S的化合物、组合物和方法。在一个优选方面，当至少存在另一种蛋白酶同工酶（例如，蛋白酶K）时，选择性地抑制蛋白酶S。本发明还提供了通过选择性抑制蛋白酶S来治疗受试者疾病状态的方法。
• Cyclic derivatives as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Carter H. Percy

  公开号：US20050054627A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the treatment of rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, atherosclerosis and asthma.

  当前申请描述了MCP-1的调节剂，其化学公式为(I):或其药用可接受的盐形式，用于治疗类风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉粥样硬化和哮喘。
• Substituted cycloalkylamine derivatives as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Carter H. Percy

  公开号：US20050054626A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of asthma, multiple sclerosis, artherosclerosis, and rheumatoid arthritis.

  本申请描述了MCP-1的调节剂，化学式为(I)：或其药用可接受的盐形式，用于预防哮喘、多发性硬化症、动脉粥样硬化和类风湿性关节炎。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling Reaction Between Heteroaromatic Carboxylic Acids and Aryl Halides
  作者：François Bilodeau、Marie-Christine Brochu、Nicolas Guimond、Kris H. Thesen、Pat Forgione

  DOI：10.1021/jo9022793

  日期：2010.3.5

  A full overview of the decarboxylative cross-coupling reaction between heteroaromatic carboxylic acids and aryl halides is described. This transformation employs palladium catalysts with short reaction times providing facile synthesis of aryl-substituted heteroaromatics. The effect of each reaction parameter including solvent, base, and additive employed as well as the full substrate scope of this

  描述了杂芳族羧酸和芳基卤化物之间的脱羧交叉偶联反应的完整概述。该转化采用反应时间短的钯催化剂，可轻松合成芳基取代的杂芳族化合物。报告了每个反应参数的影响，包括所用的溶剂，碱和添加剂，以及该转化的整个底物范围。还公开了机制证据，阐明了可能的反应途径。
• Phenylfurans IV: Spasmolytic 3-diethylamino-2,2-(dimethyl)propyl esters of 5-substituted Phenyl-2-furancarboxylic Acids
  作者：Homer A. Burch、Ronald E. White、George C. Wright、Marvin M. Goldenberg

  DOI：10.1002/jps.2600690135

  日期：1980.1

  A series of 3-diethylamino-2,2-(dimethyl)propyl 5-substituted phenyl-2-furancarboxylates was prepared and found to be pharmacologically active in vitro as GI tract nonanticholinergic smooth muscle spasmolytic agents. One of the more active compounds in the series contained the 5-(4-nitrophenyl) group.

  制备了一系列3-二乙基氨基-2,2-（二甲基）丙基5-取代的苯基-2-呋喃甲酸酯，发现它们在体外具有作为胃肠道非抗胆碱能平滑肌解痉剂的药理活性。该系列中活性更高的化合物之一包含5-（4-硝基苯基）基团。