5-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-吡咯-2-甲酸甲酯 | 1000682-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-吡咯-2-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1000682-43-8
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 269.223
• InChiKey: YXVUVBHXHLDSML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4E)-methyl 2-azido-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)penta-2,4-dienoate 在 tris-(4,4’-di-tert-butyl-2,2’-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到5-(4-(三氟甲基)苯基)-1H-吡咯-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  过渡金属光催化对乙烯基叠氮化物的可见光敏化

  摘要：

  在 Ru 光催化剂存在下用可见光照射乙烯基和芳基叠氮化物会导致反应性氮烯的形成，氮烯可以进行各种 C  N 键形成反应。在叠氮化物的光化学活化中使用低能可见光代替紫外线的能力避免了竞争性光分解过程，而竞争性光分解过程长期以来一直是这些反应合成应用的重大限制。

  DOI：

  10.1002/anie.201308820

文献信息

• Phenyl α-bromovinyl sulfone in cycloadditions with azomethine ylides: an unexpected facile aromatization of the cycloadducts into pyrroles
  作者：Konstantin V. Kudryavtsev、Polina M. Ivantcova、Andrei V. Churakov、Victor A. Vasin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.160

  日期：2012.8

  Phenyl α-bromovinyl sulfone reacts with glycine ester Schiff bases regioselectively in the presence of catalytic amounts of AgOAc and DBU yielding polysubstituted pyrrolidine cycloadducts. Utilization of excess DBU induces subsequent facile aromatization of the cycloadducts and affords 5-arylpyrrole-2-carboxylic acid esters in 39–85% yields in a single step.

  在催化量的AgOAc和DBU存在下，苯基α-溴乙烯基砜与甘氨酸酯Schiff碱发生区域选择性反应，生成多取代的吡咯烷环加合物。利用过量的DBU可以使环加合物随后轻松地进行芳构化，并一步获得3-芳基吡咯-2-羧酸酯，产率为39-85％。
• Transition Metal-Catalyzed Synthesis of Pyrroles from Dienyl Azides
  作者：Huijun Dong、Meihua Shen、Joanne E. Redford、Benjamin J. Stokes、Ashley L. Pumphrey、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol702262f

  日期：2007.12.1

  A range of 2,5-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted pyrroles can be synthesized from dienyl azides at room temperature using catalytic amounts of Znl(2) or Rh-2(O2CC3F7)(4).
• Visible-Light Sensitization of Vinyl Azides by Transition-Metal Photocatalysis
  作者：Elliot P. Farney、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.201308820

  日期：2014.1.13

  Irradiation of vinyl and aryl azides with visible light in the presence of Ru photocatalysts results in the formation of reactive nitrenes, which can undergo a variety of CN bond‐forming reactions. The ability to use low‐energy visible light instead of UV in the photochemical activation of azides avoids competitive photodecomposition processes that have long been a significant limitation on the synthetic

  在 Ru 光催化剂存在下用可见光照射乙烯基和芳基叠氮化物会导致反应性氮烯的形成，氮烯可以进行各种 C  N 键形成反应。在叠氮化物的光化学活化中使用低能可见光代替紫外线的能力避免了竞争性光分解过程，而竞争性光分解过程长期以来一直是这些反应合成应用的重大限制。