(5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)furan-2-yl)methanol | 476155-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)furan-2-yl)methanol
• 英文别名: 5-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]furan-2-methanol；[5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]furan-2-yl]methanol
• CAS: 476155-29-0
• 化学式: C₁₂H₉F₃O₂
• 分子量: 242.197
• InChiKey: JOGKFRVONICQNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)furan-2-yl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以99%的产率得到5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过生物质的催化转化和二氢萘的形式合成2,5-二芳基非对称呋喃C6-平台化学品

  摘要：

  生物质衍生的商品化学品5-羟甲基糠醛是一种未被充分利用的C6平台化学品，其衍生自纤维素，是制备下一代增值产品的理想选择。我们已经开发出一种有效的合成策略，可利用脱羧交叉偶联从5-羟甲基糠醛中获得2,5-二芳基非对称呋喃。一个关键发现是羟甲基手柄的存在提高了钯催化的脱羧交叉偶联反应的产率。该方法提供了广泛的非对称2,5-二芳基呋喃呋喃的途径，其中每个芳烃都可以根据需要进行系统引入。另外，这种绿色合成策略用于肌肉松弛剂Dantrolene的正式合成，收率极高。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02236
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)furan-2-carbaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)furan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  含杂芳基的伯醇和仲醇中的无金属好氧氧化选择性C–C键裂解。

  摘要：

  据报道，伯和仲杂芳基醇中无过渡金属的需氧氧化选择性C–C键断裂反应。该反应是高效的并且耐受各种杂芳基醇，产生羧酸衍生物和中性杂芳族化合物。实验研究与密度泛函理论计算相结合，揭示了选择性C–C键断裂的机理。该策略还提供了另一种简单的羧化反应方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00563

文献信息

• BENZOAZEPIN-OXY-ACETIC ACID DERIVATIVES AS PPAR-DELTA AGONISTS USED FOR THE INCREASE OF HDL-C, LOWER LDL-C AND LOWER CHOLESTEROL
  申请人：Kuo Gee-Hong

  公开号：US20070244094A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The invention is directed to compounds of Formula (I) useful as PPAR agonists. Pharmaceutical compositions and methods of treating one or more conditions including, but not limited to, diabetes, nephropathy, neuropathy, retinopathy, polycystic ovary syndrome, hypertension, ischemia, stroke, irritable bowel disorder, inflammation, cataract, cardiovascular diseases, Metabolic X Syndrome, hyper-LDL-cholesterolemia, dyslipidemia (including hypertriglyceridemia, hypercholesterolemia, mixed hyperlipidemia, and hypo-HDL-cholesterolemia), atherosclerosis, obesity, and other disorders related to lipid metabolism and energy homeostasis complications thereof, using compounds of the invention are also described.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为（I），可用作PPAR激动剂。还描述了使用该发明的化合物治疗糖尿病、肾病、神经病、视网膜病变、多囊卵巢综合征、高血压、缺血、中风、肠易激综合征、炎症、白内障、心血管疾病、代谢X综合征、高LDL胆固醇血症、血脂异常（包括高甘油三酯血症、高胆固醇血症、混合性高脂血症和低HDL胆固醇血症）、动脉粥样硬化、肥胖以及其他与脂质代谢和能量稳态并发症相关的疾病的药物组合物和治疗方法。
• One-Step Synthesis of Triphenylphosphonium Salts from (Het)arylmethyl Alcohols
  作者：Petrakis N. Chalikidi、Taimuraz T. Magkoev、Andrey V. Gutnov、Oleg P. Demidov、Maxim G. Uchuskin、Igor V. Trushkov、Vladimir T. Abaev

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00733

  日期：2021.7.16

  Two approaches for the synthesis of substituted phosphonium salts from easily available benzyl alcohols and their heterocyclic analogs have been developed. The developed protocols are complementary: the direct mixing of alcohol, trimethylsilyl bromide, and triphenylphosphine in 1,4-dioxane followed by heating at 80 °C was found to be more efficient for acid-sensitive substrates, such as salicyl or

  已经开发了两种从容易获得的苯甲醇及其杂环类似物合成取代鏻盐的方法。所开发的方案是互补的：发现将醇、三甲基溴化甲硅烷和三苯基膦直接混合在 1,4-二恶烷中，然后在 80 °C 下加热对酸敏感底物（例如水杨醇或糠醇）更有效作为仲苯甲醇，而包括顺序添加三甲基甲硅烷基溴和三苯基膦的一锅法可以为带有电中性或吸电子取代基的苯甲醇提供更高的产率。
• Palladium-Catalysed Direct Arylation of Heteroaromatics Bearing Unprotected Hydroxyalkyl Functions using Aryl Bromides
  作者：Julien Roger、Franc Požgan、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.200900793

  日期：2010.3.8

  hydroxyalkyl functions can be arylated using aryl or heteroaryl bromides, via palladium‐catalysed carbon‐hydrogen bond activation/arylation. Good yields were generally obtained using 0.01–0.5 mol% of the air‐stable palladium acetate complex as the catalyst. The nature of the base was found to be crucial for the selectivity of this reaction. Potassium acetate led to the direct arylation products whereas caesium

  可以使用芳基或杂芳基溴化物，通过钯催化的碳氢键活化/芳基化，使带有未保护羟基烷基功能的杂芳烃芳基化。通常，使用0.01-0.5 mol％的空气稳定的乙酸钯络合物作为催化剂可获得良好的收率。发现碱的性质对于该反应的选择性至关重要。乙酸钾导致直接芳基化产物，而碳酸铯导致形成醚。该步骤肯定比其他制备此类化合物的方法更经济，因为不需要羟烷基官能团的保护/去保护序列，也无需制备有机金属衍生物。
• Efficient Synthesis of Bis(5‐arylfuran‐2‐yl)methane Scaffolds Utilizing Biomass‐Derived Starting Materials
  作者：Franklin Chacón‐Huete、Jason Covone、Liana Zaroubi、Pat Forgione

  DOI：10.1002/ejoc.202101571

  日期：2022.2.24

  Fine chemicals from HMF: A new short, efficient and malleable synthetic route for the production of bis(5-aryl-2-yl) methane scaffolds (present in coffee volatiles and licorice, and with multiple applications in polymer synthesis and cross-linking) is reported. This route avoids the use of protecting groups and utilizes readily available synthetic intermediates. A wide scope of the decarboxylative

  来自 HMF 的精细化学品：一种用于生产双 (5-芳基-2-基) 甲烷支架（存在于咖啡挥发物和甘草中，并在聚合物合成和交联中具有多种应用）的新型短、高效和可延展的合成路线被报道。该路线避免使用保护基团并利用容易获得的合成中间体。讨论了 HMF 衍生的糠酸的广泛的脱羧交叉偶联，并显示了酸催化自缩合的详细优化，对于广泛的取代基具有良好的产率。
• Furan and thiophene derivatives that activate human peroxisome profilerator activated receptors
  申请人：——

  公开号：US20040157890A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  A compound of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, for the treatment of a hPPAR mediated disease or condition. 1

  化合物公式（I）或其药学上可接受的盐和溶剂，用于治疗hPPAR介导的疾病或病况。