cannabigerorcin | 38106-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cannabigerorcin
• 英文别名: (E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-5-methylbenzene-1,3-diol；(E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl) -5-methylbenzene-1,3-diol；Cannabigerorcin；2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-5-methylbenzene-1,3-diol
• CAS: 38106-51-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: MISXGGZQFZIVMF-MDWZMJQESA-N

物化性质

• 熔点：
  >44°C (dec.)
• 沸点：
  420.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cannabigerorcin 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-tetrahydrogeranyl-5-methyl resorcinol
  参考文献：
  名称：

  某些大麻二酚和大麻二酚相关化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/jps.2600711204
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 、 香叶醇 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以30.4%的产率得到cannabigerorcin
  参考文献：
  名称：

  Albatrellus confluens (Alb. & Schwein.) Kotl. & Pouz.：天然真菌化合物和合成衍生物，具有体外驱虫活性和对两种人类癌细胞系的抗增殖作用

  摘要：

  被忽视的热带病影响着世界上最贫困的人群，其中最常见的是土壤传播的蠕虫病和血吸虫病。大规模给药是目前最重要的控制措施，但使用少数可用药物会导致寄生虫对药物的抵抗力增加。需要不同的方法来开发针对这些蠕虫的新治疗剂。真菌是次生代谢物的来源，但大多数真菌在很大程度上仍未作为驱虫剂进行研究。在本报告中，使用生物测定引导分离研究了Albatrellus confluens对秀丽隐杆线虫的驱虫活性。格里福林 ( 1 ) 和新格里福林 ( 2 )) 被确定为驱虫活性的原因。合成衍生物4 – 6以研究改变异戊二烯链长度对驱虫活性的影响。对分离的化合物1和2以及合成衍生物4-6以及它们的离析物 7-10 进行了针对曼氏血吸虫（成年和新转化的血吸虫）、鼠类圆线虫、多回螺旋体、美洲钩虫和Ancylostoma ceylanicum 的测试。Prenyl-2-orcinol ( 4 ) 和 geranylgeranyl-2-orcinol

  DOI：

  10.3390/molecules27092950

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXY-ARYLE ORTHO-ALLYLÉS
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2021237371A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).

  本申请描述了一种制备邻烯丙基羟基芳基化合物的方法，例如通过在非质子溶剂中，在氧化铝和铝烷氧化物中选择的铝化合物存在下，将烯丙醇与羟基芳基化合物反应，其中羟基芳基化合物中至少有一个碳原子位于羟基的邻位且未被取代。本申请还包括化合物的化学式（I）。
• Biogenetic-type syntheses of isoprenoid and diisoprenoid derivatives of orcinol
  作者：G. Manners、L. Jurd、K. Stevens

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80009-7

  日期：1972.1

  The products formed by condensation of orcinol with 2-methyl-3-buten-2-ol, with geraniol, and with linaloöl in aqueous solutions of organic acids have been separated and identified. C-isoprenyl- and C-geranyl-orcinols are obtained as major products. Minor amounts of the corresponding hydrates, chromans, chroman hydrates, and hexahydroxanthene derivatives are also formed.

  在有机酸的水溶液中，由蓖麻酚与2-甲基-3-丁烯-2-醇，香叶醇和与芳樟醇缩合形成的产物已被分离和鉴定。获得C-异戊二烯基和C-香叶基-高辛醇作为主要产物。还形成少量的相应的水合物，苯并二氢吡喃，苯并二氢吡喃和六氢氧杂蒽衍生物。
• Cannabis XI. synthesis of cannabigerorcinic-carboxyl-14C acid, cannabigero-varinic-carboxyl-14C acid, cannabidivarinic-carboxyl-14C acid and dl-cannabi-chromevarinic-carboxyl-14C acid
  作者：Yukihiro Shoyama、Hitotoshi Hirano、Itsuo Nishioka

  DOI：10.1002/jlcr.2580140607

  日期：——

  The preparation of cannabigerorcinic-carboxyl-14C acid, cannabigerovarinic-carboxyl-14C acid, cannabidivarinic-carboxyl-14C acid and dl-cannabichromevarinic-carboxyl-14C acid is described. The 14C-label was introduced into the carboxyl carbon via methyl magnesium carbonate-14C.

  介绍了大麻芫荽羧基-14C 酸、大麻芫荽arinic-羧基-14C 酸、大麻芫荽arinic-羧基-14C 酸和 dl-大麻芫荽arinic-羧基-14C 酸的制备方法。14C 标记是通过碳酸镁甲酯-14C 导入羧基碳的。
• Efficient Synthesis of Cannabigerol, Grifolin, and Piperogalin via Alumina-Promoted Allylation
  作者：Nicholas G. Jentsch、Xiong Zhang、Jakob Magolan

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00131

  日期：2020.9.25

  The synthesis of three phenolic natural products has been accomplished with unprecedented efficiency using a new alumina-promoted regioselective aromatic allylation reaction. Cannabigerol and grifolin were prepared in one step from the inexpensive 5-alkyl-resorcinols olivetol and orcinol. Piperogalin was synthesized, for the first time, via two sequential allylations of orcinol with geraniol and prenol

  使用新的氧化铝促进的区域选择性芳香烯丙基化反应以前所未有的效率完成了三种酚类天然产物的合成。Cannabigerol 和 grifolin 是从廉价的 5-烷基间苯二酚 Olivetol 和 orcinol 一步制备的。首次通过地黄酚与香叶醇和异戊二烯醇的两次连续烯丙基化合成了哌醋甲酯。
• Effect of Polymer Micelles on Antifungal Activity of Geranylorcinol Compounds against <i>Botrytis cinerea</i>
  作者：Lautaro Taborga、Katy Díaz、Andrés F. Olea、Paula Reyes-Bravo、Mario E. Flores、Hugo Peña-Cortés、Luis Espinoza

  DOI：10.1021/acs.jafc.5b01920

  日期：2015.8.12

  Herein, we explore the potential use of two micelle-forming block copolymers, i.e., Pluronic F-127 and poly(ethylene oxide)-b-poly(caprolactone), for application of fungicide agents. The polymer effect on the in vitro fungicide activity of a series of geranyl orcinol derivatives against Botrytis cinerea has been assessed. The results show that, for all test compounds, the incorporation into micelles

  在本文中，我们探索了两种胶束形成嵌段共聚物（即Pluronic F-127和聚（环氧乙烷）-b-聚己内酯）在杀菌剂应用中的潜在用途。已经评估了聚合物对一系列香叶基香豆素衍生物对灰葡萄孢的体外杀真菌活性的影响。结果表明，对于所有测试化合物，由Pluronic F-127形成的胶束掺入对灰葡萄双歧杆菌的生长产生了极大的抑制作用。。对于某些化合物，在最低测试浓度（50 ppm）下，使用聚合物溶液而不是乙醇/水混合物进行应用时，抑制百分比会显着增加（从0–10到80–90％）。还讨论了用作杀菌剂的一系列八种香叶基酚/二乙酸酯的合成和结构测定。这些结果表明，聚合物胶束是应用农作物保护剂的有前途的系统。