1-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)pyrrolidine | 112082-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)pyrrolidine
• 英文别名: geranyl pyrrolidine；1-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]pyrrolidine
• CAS: 112082-11-8
• 化学式: C₁₄H₂₅N
• 分子量: 207.359
• InChiKey: PBERQFSYSJILPI-NTEUORMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl penta-2,3-dienoate 、 1-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)pyrrolidine 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl (2Z,4SR,5RS)-4,5,9-trimethyl-3-pyrrolidinohepta-5-vinyldeca-2,8-dienoate 、 benzyl (2E,4SR,5RS)-4,5,9-trimethyl-3-pyrrolidinohepta-5-vinyldeca-2,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  一种新的路易斯酸催化的 [3,3]-Sigmatropic 重排的开发：Alenoate-Claisen 重排

  摘要：

  已开发出一种新的路易斯酸催化克莱森重排，它允许从简单的烯丙胺和烯丙酸酯中立体选择性地构建 β-氨基-α、β、ε、zeta-不饱和-γ、δ-二取代酯。该反应取决于使用路易斯酸，可以使用一系列金属盐（Yb(OTf)3、AlCl3、Sn(OTf)2、Cu(OTf)2、MgBr2.Et2O、FeCl3、Zn (OTf)2) 的催化剂负载量低至 5 mol%。这种催化过程可以高产率地获得各种β-氨基-α、β、ε、zeta-不饱和-γ、δ-二取代酯，并且对一系列烯丙基吡咯烷（R1 = H， Me、i-Pr、Ph、NR2 = 吡咯烷、哌啶、NMe2；>/=81% 产率，>/=94:6 顺式：抗）和烯丙酸酯（R2 = H、Me、i-Pr、Ph、烯丙基, NPht, Cl; >/=75% 的产率，>/=91:9 同步：反）。这种新的克莱森重排为难以捉摸的结构基序提供催化途径的能力也已在由香叶基和橙花基吡咯烷

  DOI：

  10.1021/ja028090q
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 香叶醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以23%的产率得到1-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  一种新的路易斯酸催化的 [3,3]-Sigmatropic 重排的开发：Alenoate-Claisen 重排

  摘要：

  已开发出一种新的路易斯酸催化克莱森重排，它允许从简单的烯丙胺和烯丙酸酯中立体选择性地构建 β-氨基-α、β、ε、zeta-不饱和-γ、δ-二取代酯。该反应取决于使用路易斯酸，可以使用一系列金属盐（Yb(OTf)3、AlCl3、Sn(OTf)2、Cu(OTf)2、MgBr2.Et2O、FeCl3、Zn (OTf)2) 的催化剂负载量低至 5 mol%。这种催化过程可以高产率地获得各种β-氨基-α、β、ε、zeta-不饱和-γ、δ-二取代酯，并且对一系列烯丙基吡咯烷（R1 = H， Me、i-Pr、Ph、NR2 = 吡咯烷、哌啶、NMe2；>/=81% 产率，>/=94:6 顺式：抗）和烯丙酸酯（R2 = H、Me、i-Pr、Ph、烯丙基, NPht, Cl; >/=75% 的产率，>/=91:9 同步：反）。这种新的克莱森重排为难以捉摸的结构基序提供催化途径的能力也已在由香叶基和橙花基吡咯烷

  DOI：

  10.1021/ja028090q

文献信息

• Copper(II) catalyzed allylic amination of terpenic chlorides in water
  作者：Brahim Boualy、Mohamed Anouar Harrad、Soufiane El Houssame、Larbi El Firdoussi、Mustapha Ait Ali、Abdallah Karim

  DOI：10.1016/j.catcom.2011.12.019

  日期：2012.3

  A highly efficient method for the synthesis of allylic amines from terpenic chlorides by cheap copper (II) as catalyst in water has been developed. Allylic chlorides react with high regioselectivity in the presence of secondary amines, under mild conditions to give N-allylic amines in excellent yields.

  已经开发出一种高效的方法，该方法通过廉价的铜（II）作为催化剂在水中从三氯化碳合成烯丙基胺。在仲胺存在下，在温和的条件下，烯丙基氯以高的区域选择性反应，以优异的收率得到N-烯丙基胺。
• TOPICAL THERAPY FOR THE TREATMENT OF CERVICAL INTRAEPITHELIAL NEOPLASIA (CIN) AND CERVICAL CANCER USING NANOPARTICLES OF TAXANES
  申请人：DFB Soria, LLC

  公开号：EP3765035A1

  公开（公告）日：2021-01-20
• [EN] TOPICAL THERAPY FOR THE TREATMENT OF VULVAR INTRAEPITHELIAL NEOPLASIA (VIN) AND GENITAL WARTS USING NANOPARTICLES OF TAXANES<br/>[FR] THÉRAPIE TOPIQUE POUR LE TRAITEMENT DE LA NÉOPLASIE INTRAÉPITHÉLIALE VULVAIRE (VIN) ET DES VERRUES GÉNITALES À L'AIDE DE NANOPARTICULES DE TAXANES
  申请人：DFB SORIA LLC

  公开号：WO2018170210A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  Disclosed are methods useful for the topical therapeutic treatment of vulvar intraepithelial neoplasia (VIN) and /or genital warts using compositions containing nanoparticles of paclitaxel or other taxanes.
• [EN] TOPICAL THERAPY FOR THE TREATMENT OF CERVICAL INTRAEPITHELIAL NEOPLASIA (CIN) AND CERVICAL CANCER USING NANOPARTICLES OF TAXANES<br/>[FR] THÉRAPIE TOPIQUE POUR LE TRAITEMENT DE LA NÉOPLASIE CERVICALE INTRAÉPITHÉLIALE (CIN) ET DU CANCER DU COL DE L'UTÉRUS FAISANT APPEL À DES NANOPARTICULES DE TAXANES
  申请人：DFB SORIA LLC

  公开号：WO2019178024A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  Disclosed are methods useful for the topical therapeutic treatment of cervical intraepithelial neoplasia (CIN) and/or cervical cancer using compositions containing nanoparticles of paclitaxel or other taxanes.
• Development of a New Lewis Acid-Catalyzed [3,3]-Sigmatropic Rearrangement:  The Allenoate-Claisen Rearrangement
  作者：Tristan H. Lambert、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja028090q

  日期：2002.11.1

  A new Lewis acid-catalyzed Claisen rearrangement has been developed that allows the stereoselective construction of beta-amino-alpha,beta,epsilon,zeta-unsaturated-gamma,delta-disubstituted esters from simple allylic amines and allenoate esters. This reaction, which is contingent upon the use of Lewis acid, can be conducted with a range of metal salts (Yb(OTf)3, AlCl3, Sn(OTf)2, Cu(OTf)2, MgBr2.Et2O

  已开发出一种新的路易斯酸催化克莱森重排，它允许从简单的烯丙胺和烯丙酸酯中立体选择性地构建 β-氨基-α、β、ε、zeta-不饱和-γ、δ-二取代酯。该反应取决于使用路易斯酸，可以使用一系列金属盐（Yb(OTf)3、AlCl3、Sn(OTf)2、Cu(OTf)2、MgBr2.Et2O、FeCl3、Zn (OTf)2) 的催化剂负载量低至 5 mol%。这种催化过程可以高产率地获得各种β-氨基-α、β、ε、zeta-不饱和-γ、δ-二取代酯，并且对一系列烯丙基吡咯烷（R1 = H， Me、i-Pr、Ph、NR2 = 吡咯烷、哌啶、NMe2；>/=81% 产率，>/=94:6 顺式：抗）和烯丙酸酯（R2 = H、Me、i-Pr、Ph、烯丙基, NPht, Cl; >/=75% 的产率，>/=91:9 同步：反）。这种新的克莱森重排为难以捉摸的结构基序提供催化途径的能力也已在由香叶基和橙花基吡咯烷