benzyl penta-2,3-dienoate | 481014-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl penta-2,3-dienoate
• 英文别名: benzyl 2,3-pentadienoate
• CAS: 481014-56-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: FJBQCRASKRKZET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl penta-2,3-dienoate 在 Oxone 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到benzyl 2-methylacetoacetate
  参考文献：
  名称：

  Oxone-promoted hydration of electron-deficient allenic esters and ketones into 1,3-dicarbonyl compounds

  摘要：

  A novel and mild protocol for the hydration of electron-deficient allenic esters and ketones into various 1,3-dicarbonyl compounds is described. The hydration of allenes promoted by oxone in DMF afforded the corresponding products in moderate to good yields. This work features the employment of only a catalytic amount of inexpensive and nontoxic solid reagent oxone (2KHSO(5)center dot KHSO4 center dot K2SO4), avoiding the utility of toxic metals or traditional Bronsted acids, in a green version of viewpoint. A possible reaction mechanism for this transformation is also primarily proposed. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.120
• 作为产物：
  描述：

  (苄氧羰基甲基)三苯基溴化膦 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 benzyl penta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  DMAP通过对甲醌对甲基苯甲酸酯与脲基甲酸酯的一锅反应介导了功能化二茂铁的高效构建

  摘要：

  首次报道了羟苯基取代的对苯醌甲基化物与脲基甲酸酯的有机催化Rauhut-Currier / oxa - Michael加成级联反应。在该单锅级联反应下，成功获得了一系列功能化的二烯，并具有中等至良好的收率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100112

文献信息

• Phosphine catalyzed [3+2] cyclization/Michael addition of allenoate with CS₂ to form 2-thineyl vinyl sulfide
  作者：Weihong Fei、Ping Xu、Jie Hou、Weijun Yao

  DOI：10.1039/d0cc05070a

  日期：——

  have developed a DPPE-catalyzed three molecular two component tandem reaction of γ-substituted allenoate and CS2 to construct 2-thineyl vinyl sulfide through phosphine catalyzed [3+2] cyclization followed by Michael addition. The synthetic value of the 2-thineyl vinyl sulfide was demonstrated by a concise synthesis of an anti-glaucoma agent.

  我们已经开发了DPPE催化的γ-取代的脲基甲酸酯和CS 2的三分子两组分串联反应，通过膦催化的[3 + 2]环化反应和随后的Michael加成反应来构建2-硫代乙烯基乙硫醚。通过精确合成抗青光眼剂证明了2-亚硫基乙烯基硫的合成值。
• Nickel(II)-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of Nitrones and Allenoates to Access <i>N</i>-Vinylindoles and <i>N</i>-Vinylpyrroles
  作者：Pei-Pei Xu、Jun-Yi Liao、Jia-Jie Zhang、Wei-Min Shi、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02695

  日期：2021.10.1

  A variety of N-vinylindoles and N-vinylpyrroles were prepared in moderate to good yields through the nickel(II)-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of α,β-unsaturated nitrones with allenoates under mild reaction conditions. A rational mechanism for the formation of N-vinylindoles was proposed based on the 18O-labeled experiments and key intermediates detected by high-resolution mass spectrometry trace

  在温和的反应条件下，通过镍 (II) 催化的 α,β-不饱和硝酮与烯丙酸酯的 [3 + 2] 环加成反应，以中等至良好的收率制备了多种N-乙烯基吲哚和N-乙烯基吡咯。基于18个O标记实验和高分辨率质谱痕量实验检测到的关键中间体，提出了N-乙烯基吲哚形成的合理机制。本方法突出了镍 (II) 控制的环化、原子经济反应、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和烯胺键的高 Z 立体选择性。
• Allene Carboxylates as Dipolarophiles in Rh-Catalyzed Carbonyl Ylide Cycloadditions
  作者：Laxmidhar Rout、Andrew M. Harned

  DOI：10.1002/chem.200902208

  日期：2009.12.7

  Face‐to‐face: Allene carboxylates can serve as efficient dipolarophiles for Rh‐catalyzed carbonyl ylide cycloadditions (see scheme). The endo and exo products arise from cycloaddition on the same face of the allene, but opposite faces of the dipole. This facial selectivity results in the formation of two of the four possible diastereomers.

  面对面：丙二烯羧酸盐可用作Rh催化的羰基内酯环加成反应的高效双极性亲和剂（请参见方案）。的内切和外切的产品从环上的同一面上的丙二烯，但偶极的相对面上产生。这种面部选择性导致形成四种可能的非对映异构体中的两种。
• Development of a New Lewis Acid-Catalyzed [3,3]-Sigmatropic Rearrangement:  The Allenoate-Claisen Rearrangement
  作者：Tristan H. Lambert、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja028090q

  日期：2002.11.1

  A new Lewis acid-catalyzed Claisen rearrangement has been developed that allows the stereoselective construction of beta-amino-alpha,beta,epsilon,zeta-unsaturated-gamma,delta-disubstituted esters from simple allylic amines and allenoate esters. This reaction, which is contingent upon the use of Lewis acid, can be conducted with a range of metal salts (Yb(OTf)3, AlCl3, Sn(OTf)2, Cu(OTf)2, MgBr2.Et2O

  已开发出一种新的路易斯酸催化克莱森重排，它允许从简单的烯丙胺和烯丙酸酯中立体选择性地构建 β-氨基-α、β、ε、zeta-不饱和-γ、δ-二取代酯。该反应取决于使用路易斯酸，可以使用一系列金属盐（Yb(OTf)3、AlCl3、Sn(OTf)2、Cu(OTf)2、MgBr2.Et2O、FeCl3、Zn (OTf)2) 的催化剂负载量低至 5 mol%。这种催化过程可以高产率地获得各种β-氨基-α、β、ε、zeta-不饱和-γ、δ-二取代酯，并且对一系列烯丙基吡咯烷（R1 = H， Me、i-Pr、Ph、NR2 = 吡咯烷、哌啶、NMe2；>/=81% 产率，>/=94:6 顺式：抗）和烯丙酸酯（R2 = H、Me、i-Pr、Ph、烯丙基, NPht, Cl; >/=75% 的产率，>/=91:9 同步：反）。这种新的克莱森重排为难以捉摸的结构基序提供催化途径的能力也已在由香叶基和橙花基吡咯烷
• Manganese‐Catalyzed C−H Functionalizations: Hydroarylations and Alkenylations Involving an Unexpected Heteroaryl Shift
  作者：Chengming Wang、Ai Wang、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201704682

  日期：2017.8.7

  A manganese-catalyzed regio- and stereoselective hydroarylation of allenes is reported. The C−H functionalization method provides access to various alkenylated indoles in excellent yields. Moreover, a hydroarylation/cyclization cascade involving an unexpected C−N bond cleavage and aryl shift has been developed, which provides a new synthetic approach to substituted pyrroloindolones.

  据报道锰的丙二烯的区域和立体选择性加氢芳基化反应。CH官能化方法可提供优异收率的各种烯基化吲哚化合物。此外，已经开发了涉及意外的C N键断裂和芳基转移的加氢芳基化/环化级联反应，这为取代的吡咯并吲哚酮提供了一种新的合成方法。