((4S,5S)-2-(((E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)thio)-5-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)methyl pivalate | 181718-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((4S,5S)-2-(((E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)thio)-5-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)methyl pivalate
• CAS: 181718-21-8
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₃S
• 分子量: 429.624
• InChiKey: XOUKONPKEWXRJX-QHRLOLLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4S,5S)-2-(((E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)thio)-5-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)methyl pivalate 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Butyl-2-methylpentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  铜介导的杂环烯丙基硫与有机镁化合物的区域和对映选择性交叉偶联：1,7相对立体生成的情况

  摘要：

  光学活性杂环烯丙基硫化物1–7在CuBr存在下与有机镁化合物反应，以良好的收率和非常高的γ选择性提供光学活性烯烃。区域选择性取决于溶剂以及CuBr∶烯丙基硫化物的比率。杂环核的不对称感应范围为ee的50–98％。这些反应的区域和对映选择性与杂环氮对铜有机基的配位作用有关。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00601-1
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 、 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到((4S,5S)-2-(((E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)thio)-5-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的杂环烯丙基硫与有机镁化合物的区域和对映选择性交叉偶联：1,7相对立体生成的情况

  摘要：

  光学活性杂环烯丙基硫化物1–7在CuBr存在下与有机镁化合物反应，以良好的收率和非常高的γ选择性提供光学活性烯烃。区域选择性取决于溶剂以及CuBr∶烯丙基硫化物的比率。杂环核的不对称感应范围为ee的50–98％。这些反应的区域和对映选择性与杂环氮对铜有机基的配位作用有关。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00601-1

文献信息

• Copper-mediated regio- and enantio-selective cross-coupling of heterocyclic allyl sulphides with organomagnesium compounds: A case of 1,7-relative stereogenesis
  作者：Vincenzo Caló、Angelo Nacci、Vito Fiandanese

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00601-1

  日期：1996.8

  Optically active heterocyclic allyl sulphides 1–7 react with organomagnesium compounds in the presence of CuBr to afford optically active alkenes in good yields and very high γ-selectivity. The regioselectivity depends on the solvent as well on the CuBr: allylic sulphide ratio. The heterocyclic nucleus imparts asymmetric induction in the range of 50–98% ee. The regio- and enantio-selectivity of these

  光学活性杂环烯丙基硫化物1–7在CuBr存在下与有机镁化合物反应，以良好的收率和非常高的γ选择性提供光学活性烯烃。区域选择性取决于溶剂以及CuBr∶烯丙基硫化物的比率。杂环核的不对称感应范围为ee的50–98％。这些反应的区域和对映选择性与杂环氮对铜有机基的配位作用有关。