(3S,6E)-8-(4-methoxybenzyloxy)-2,6-dimethylocta-1,6-dien-3-ol | 906624-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,6E)-8-(4-methoxybenzyloxy)-2,6-dimethylocta-1,6-dien-3-ol
• 英文别名: (3S,6E)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6-dimethylocta-1,6-dien-3-ol
• CAS: 906624-11-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: ODMLSXCJFZXEEU-OTMARIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6E)-8-(4-methoxybenzyloxy)-2,6-dimethylocta-1,6-dien-3-ol 在 4 A molecular sieve 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 pyridine-SO3 complex 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 三丁基膦 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (2E,6S,7Z,10R,11R,12S,14S)-6,10:14,15-diepoxy-11,12-isopropylidenedioxy-3,7,11,15-tetramethyl-1-(phenylthio)hexadeca-2,7-diene
  参考文献：
  名称：

  肌酸甲酯的全合成

  摘要：

  与二烯类海洋天然产物肌酸甲酯 (1) 的二烯单元 15 的改进合成一起，1 的不对称全合成是通过亲二烯体单元、肌酸甲酯 (2) 和15.

  DOI：

  10.1021/ja073952e
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 4 A molecular sieve 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 水 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 水杨酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3S,6E)-8-(4-methoxybenzyloxy)-2,6-dimethylocta-1,6-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  肌酸甲酯的全合成

  摘要：

  与二烯类海洋天然产物肌酸甲酯 (1) 的二烯单元 15 的改进合成一起，1 的不对称全合成是通过亲二烯体单元、肌酸甲酯 (2) 和15.

  DOI：

  10.1021/ja073952e

文献信息

• Total Synthesis of Methyl Sarcophytoate, a Marine Natural Biscembranoid
  作者：Takahiro Ichige、Yusuke Okano、Naoki Kanoh、Masaya Nakata

  DOI：10.1021/jo802249k

  日期：2009.1.2

  The total synthesis of methyl sarcophytoate (1), a marine natural biscembranoid, has been achieved by the thermal Diels−Alder reaction between the 14-membered dienophile unit, methyl sarcoate (2), and the 14-membered diene unit 64. Methyl sarcoate (2) was prepared using n-BuLi-Bu2Mg-mediated dithiane coupling, Kosugi−Migita−Stille coupling, and Grubbs ring-closing metathesis. The diene unit 64 was

  十二烷基肌醇二甲酯（1）（一种海洋天然双树皮）的总合成已通过14元亲二烯体单元，十二烷酸甲酯（2）和14元二烯单元64之间的热Diels-Alder反应实现。使用n -BuLi-Bu 2 Mg介导的二噻吩偶联，Kosugi-Migita-Stille偶联和Grubbs闭环复分解反应制备肌氨酸甲酯（2）。使用Sharpless不对称环氧化，Grubbs闭环易位，6-exo-tet环氧化物开环和n -BuLi-Bu 2 Mg介导的Ito-Kodama环化反应制备二烯单元64。2之间的最终Diels-Alder反应和64继续进行高部位，内/外，π-面，和区域选择性。在该反应过程中，在C4位置观察到部分E → Z异构化。
• Stereoselective synthesis of (E)- and (Z)-3-hydroxy-2-methyl-1-alkenyl iodides by base-promoted ring-opening of iodomethylated epoxides
  作者：Takahiro Ichige、Daisuke Matsuda、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.023

  日期：2006.7

  Both (E)- and (Z)-3-hydroxy-2-methyl-1-alkenyl iodides were stereoselectively synthesized from iodomethylated epoxides by treatment with sodium hexamethyldisilazane in DMF and with LDA in THF (or lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide in THF), respectively.

  （E）-和（Z）-3-羟基-2-甲基-1-烯基碘化物均由碘甲基化的环氧化物通过在DMF中用六甲基二硅氮烷钠和在THF中LDA（或2,2,6,6锂处理）立体选择性地合成-四甲基哌啶在THF中）。