(±)-(E)-2-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)tetrahydrofuran | 71780-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (±)-(E)-2-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)tetrahydrofuran
• 英文别名: (±)-(E)-2-[(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy]tetrahydrofuran；(2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl tetrahydro-2-furanyl ether；2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]oxolane
• CAS: 71780-46-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: DVNNZNGYBOUDRJ-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-(E)-2-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)tetrahydrofuran 、 间氯过氧苯甲酸 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHESKIS, B. A.;SHPIRO, N. A.;MOISEENKOV, A. M., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1989) N1, S. 2602-2606

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 香叶醇 在 锰 、 (4R,5R)-(-)-2,2-dimethyl-α,α,α,α-tetra(1-naphthyl)-1,3-dioxolane-4,5-dimethanolatotitanium(IV) dichloride 、 三溴甲烷 作用下， 反应 16.25h， 以99%的产率得到(±)-(E)-2-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Cp2TiCl 催化的 2-O-THF 和 2-O-THP 醚对醇的意外温和保护揭示了溶剂在单电子转移反应中的有趣作用

  摘要：

  已经开发了一种在室温下将伯醇、仲醇和叔醇转化为相应的 THF 醚以及将伯醇和仲醇转化为相应的 THP 醚的方法，该方法使用由催化量的二氯化钛或（ 4R,5R)-(–)-2,2-二甲基-α,α,α',α'-tetra(1-naphthyl)-1,3-dioxolane-4,5-dimethanolatotitanium(IV) 二氯化物：乙腈加合物与作为还原剂的锰（0）和作为溶剂的 THF 或 THP 中的溴仿一起使用。针对这种转变提出了一种自由基机制，揭示了溶剂在低价 TiIII 体系催化的单电子转移反应中的有趣作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500869

文献信息

• Efficient <i>O</i> ‐Acylation of Alcohols and Phenol Using Cp ₂ TiCl as a Reaction Promoter
  作者：María Jesús Durán‐Peña、José Manuel Botubol‐Ares、James R. Hanson、Rosario Hernández‐Galán、Isidro G. Collado

  DOI：10.1002/ejoc.201600496

  日期：2016.7

  secondary, and tertiary alcohols, and phenol, into the corresponding esters at room temperature. The method uses a titanium(III) species generated from a substoichiometric amount of titanocene dichloride together with manganese(0) as a reductant, as well as methylene diiodide. It involves a transesterification from an ethyl ester, or a reaction with an acyl chloride. A radical mechanism is proposed

  已开发出一种在室温下将伯醇、仲醇和叔醇以及苯酚转化为相应酯的方法。该方法使用由亚化学计量二氯化钛和作为还原剂的锰 (0) 以及二碘甲烷生成的钛 (III) 物质。它涉及乙基酯的酯交换，或与酰氯的反应。为这些转换提出了一种激进的机制。
• Titanium carbenoid-mediated cyclopropanation of allylic alcohols: selectivity and mechanism
  作者：M. J. Durán-Peña、J. M. Botubol-Ares、J. R. Hanson、R. Hernández-Galán、I. G. Collado

  DOI：10.1039/c5ob00544b

  日期：——

  A new method for the chemo- and stereoselective conversion of allylic alcohols into the corresponding cyclopropane derivatives has been developed. The cyclopropanation reaction was carried out with an unprecedented titanium carbenoid generated in situ from Nugent's reagent, manganese and methylene diiodide. The reaction involving the participation of an allylic hydroxyl group, proceeded with conservation

  已经开发出一种新的方法，用于将烯丙醇化学和立体选择性转化为相应的环丙烷衍生物。环丙烷化反应是利用Nugent试剂，锰和二碘甲烷原位生成的前所未有的钛类金属化合物进行的。涉及烯丙基羟基参与的反应以烯烃几何结构的保守和高的非对映异构体过量进行。讨论了这种金属催化反应的范围，局限性和机理。
• Direct facile tetrahydrofuranylation of alcohols through radical coupling with (Bu4N)2S2O8
  作者：Jae Chul Jung、Hyun Chul Choi、Yong Hae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73641-0

  日期：1993.5

  Primary, secondary and tertiary alcohols can be converted in excellent yields into their 2-tetrahydrofuranyl-ethers in the presence of n-tetrabutylammonium peroxydisulfate1 under nearly neutral condition in tetrahydrofuran.
• KRUSE C. G.; DERT V.; JONKERS F. L.; GEN A. VAN DER, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1979, 98, NO 6, 371-380
  作者：KRUSE C. G.、 DERT V.、 JONKERS F. L.、 GEN A. VAN DER

  DOI：——

  日期：——
• Unexpected Mild Protection of Alcohols as 2-<i>O</i>-THF and 2-<i>O</i>-THP Ethers Catalysed by Cp₂TiCl Reveal an Intriguing Role of the Solvent in the Single-Electron Transfer Reaction
  作者：María Jesús Durán-Peña、José Manuel Botubol-Ares、James R. Hanson、Rosario Hernández-Galán、Isidro G. Collado

  DOI：10.1002/ejoc.201500869

  日期：2015.10

  ) dichloride:acetonitrile adduct together with manganese(0) as a reductant and bromoform in THF or THP as the solvent. A radical mechanism is proposed for this transformation revealing an intriguing role of the solvent in the single-electron transfer reactions catalysed by the low valent TiIII system.

  已经开发了一种在室温下将伯醇、仲醇和叔醇转化为相应的 THF 醚以及将伯醇和仲醇转化为相应的 THP 醚的方法，该方法使用由催化量的二氯化钛或（ 4R,5R)-(–)-2,2-二甲基-α,α,α',α'-tetra(1-naphthyl)-1,3-dioxolane-4,5-dimethanolatotitanium(IV) 二氯化物：乙腈加合物与作为还原剂的锰（0）和作为溶剂的 THF 或 THP 中的溴仿一起使用。针对这种转变提出了一种自由基机制，揭示了溶剂在低价 TiIII 体系催化的单电子转移反应中的有趣作用。