O,O-dimethyl O-((E)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-yl) phosphate | 82753-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: O,O-dimethyl O-((E)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-yl) phosphate
• 英文别名: [(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] dimethyl phosphate
• CAS: 82753-90-0
• 化学式: C₁₂H₂₃O₄P
• 分子量: 262.286
• InChiKey: UUDUQBDRKOPJLB-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-dimethyl O-((E)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-yl) phosphate 、 甲基5-苯基-3,4-二氢-2H-吡咯-2-甲酸基酯 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三(2-呋喃基)膦 、 (S)-1-(二苯基膦基)-2-[(S)-4-异丙基恶唑啉-2-基]二茂铁 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60 %的产率得到(S,E)-methyl 2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ru/Cu 双催化下醛亚胺酯的 Z 保留不对称烯丙基取代反应

  摘要：

  Ru/Cu双重催化已应用于醛亚胺酯的Z保留不对称烯丙基取代反应。该反应可在温和条件下以高产率（高达 91% 产率）对映选择性合成手性Z-烯烃，并具有优异的对映选择性（高达 98% ee）。发现先前未反应的三取代烯丙基亲电子试剂在 Ir 催化体系下是相容的，提供Z-或E-形式的立体保留产物。直链和支链烯丙基亲电子试剂都是合适的底物，具有优异的反应结果。值得注意的是，Ru 和 Cu 络合物在一锅中添加，简化了该方案的操作，并且在此 Ru/Cu 双催化系统中可以观察到自排序现象。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13548
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 叔丁基过氧化氢 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 O,O-dimethyl O-((E)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-yl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  Poulter, C. Dale; Mautz, Douglas S., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 13, p. 4895 - 4903

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of New Phosphates from Aldehydes by a DBU-Catalysed Phospha-Brook Rearrangement in a Polar Solvent
  作者：Laurent El Kaïm、Laetitia Gaultier、Laurence Grimaud、Aurélie Dos Santos

  DOI：10.1055/s-2005-872670

  日期：——

  different possible reaction pathways depending on the solvent used. Apolar solvents give the normal Pudovik adduct, whereas the use of DBU in a polar solvent allows the formation of a phosphate ester via phospha-Brook rearrangement of the intermediate hydroxyphosphonate.

  通过用碱处理将二烷基亚磷酸酯加成到芳族醛（Pudovik 反应）会导致两种不同的可能反应途径，具体取决于所使用的溶剂。非极性溶剂产生正常的 Pudovik 加合物，而在极性溶剂中使用 DBU 允许通过中间体羟基膦酸酯的磷酸-布鲁克重排形成磷酸酯。
• On the role of the phosphate residues in geranyl pyrophosphate biosynthesis
  作者：L. Jacob、M. Julia、B. Pfeiffer、C. Rolando

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88332-x

  日期：1983.1

  Phosphoric esters bearing a sulfonium group in the γ position are converted under basic conditions into allylic phosphates.

  在碱性条件下，将在γ位带有sulf基的磷酸酯转化为烯丙基磷酸酯。
• Isopropenyl phosphate as an atom efficient reagent for phosphorylation of alcohols with catalytic base
  作者：Jens Wéry、Igor Beckers、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1039/d3ra02293e

  日期：——

  The atom efficient transesterification of phosphate esters with catalytic base was investigated using an isopropenyl leaving group, generating acetone as the only by-product. The reaction proceeds in good yields at room temperature, with excellent chemoselectivity towards primary alcohols. Mechanistic insights were obtained by obtaining kinetic data using in operando NMR-spectroscopy.

  使用异丙烯基离去基团研究了磷酸酯与催化碱的原子高效酯交换反应，产生丙酮作为唯一的副产物。该反应在室温下以良好的收率进行，对伯醇具有出色的化学选择性。通过使用原位核磁共振波谱法获得动力学数据，获得了机理见解。
• Jacob, L.; Julia, M.; Pfeiffer, B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 6, p. 719 - 733
  作者：Jacob, L.、Julia, M.、Pfeiffer, B.、Rolando, C.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Mixed Phosphoric Acid Triesters using Sulphonium Salts
  作者：B. Badet、M. Julia、C. Rolando

  DOI：10.1055/s-1982-29784

  日期：——