(1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 4-formylbenzoate | 1173280-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 4-formylbenzoate
• 英文别名: menthyl 4-formyl-benzoate；[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 4-formylbenzoate
• CAS: 1173280-38-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: APKGNMSYLYYPSS-XKQJLSEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 4-formylbenzoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三丁基膦 、 三氟化硼乙醚 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 4-(dimethyl(phenyl)silyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的甲硅烷基酮合成硅烷。

  摘要：

  描述了一种空前的镍催化脱羰基甲硅烷化反应，该反应是通过CO挤出的非应变和非定向基团辅助的甲硅烷基酮的分子内重组片段偶联而实现的。这种廉价且容易获得的催化剂可在温和的反应条件下发挥作用，并能够合成结构多样的芳基硅烷，包括杂环和天然产物衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03487
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 4-methylbenzoate 在 9-(benzoyl(cyclohexyl)carbamoyl)-10-phenylacridinium perchlorate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到(1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 4-formylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Metal- and additive-free C–H oxygenation of alkylarenes by visible-light photoredox catalysis

  摘要：

  一种无金属和添加剂的方法，可在空气中对烷基芳烃进行高选择性的光催化C-H氧化反应，生成相应的酮化合物。

  DOI：

  10.1039/d1gc00463h

文献信息

• Metal-Free Access to (<i>Spirocyclic</i>)Tetrahydro-β-carbolines in Water Using an Ion-Pair as a Superacidic Precatalyst
  作者：Zhenguo Zhang、Xiaoxiao Liu、Liang Ji、Ting Zhang、Zhenhua Jia、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acscatal.1c05546

  日期：2022.2.4

  The unprecedented triarylcarbonium ion-pair-catalyzed Pictet–Spengler reaction of tryptamines with aromatic aldehydes and cyclic ketones in water was disclosed. Under metal-free conditions, diverse tetrahydro-β-carbolines and spirocyclic tetrahydro-β-carbolines were obtained in good yields with excellent functional group tolerance, including late-stage modification of natural products and small molecular

  公开了前所未有的三芳基碳离子对催化的色胺与芳香醛和环酮在水中的 Pictet-Spengler 反应。在无金属条件下，以良好的收率获得了多种四氢-β-咔啉和螺环四氢-β-咔啉，具有优异的官能团耐受性，包括天然产物和小分子药物的后期修饰。该协议的实用性还体现在 Komavine 和其他几种功能化合物的克级合成中。初步机理研究表明，在水介质中，碳鎓离子对与水原位生成的超酸性物质对于促进 Pictet-Spengler 反应至关重要。
• Studies toward the Photochemical Synthesis of Functionalized [5]- and [6]Carbohelicenes
  作者：Morwenna S. M. Pearson、David R. Carbery

  DOI：10.1021/jo900785k

  日期：2009.8.7

  An efficient route to nonsymmetrical helical menthyl esters by means of an oxidative photocyclization reaction of dissymmetric bis-stilbenes is reported. The developed route allows the introduction of functionality on rings A, E, or F, and the influence of the substituent pattern on the photochemical reaction has been examined. Diastereoselectivity is observed when a double chiral induction strategy

  据报道，通过不对称双-对-苯乙烯类化合物的氧化光环化反应，可获得不对称螺旋薄荷基酯的有效途径。发达的路线允许在环A，E或F上引入官能团，并且已经研究了取代基图案对光化学反应的影响。当使用以70:30的异构体比率合成的二薄荷基螺旋烯酯进行双重手性诱导策略时，观察到非对映选择性。
• Hydride Transfer Enables the Nickel‐Catalyzed <i>ipso</i> ‐Borylation and Silylation of Aldehydes
  作者：Watchara Srimontree、Lin Guo、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/chem.201904842

  日期：2020.1.7

  silylations of aldehydes are described for the first time. The new functional-group interconversion protocol is characterized by its scalability, functional-group tolerance and wide substrate scope, including examples of late-stage functionalization of complex molecules. The key for the successful reaction outcome is the use of a ketone as a hydride acceptor that intercepts the nickel hydride to undergo

  首次描述了镍催化的醛基硼烷基化和甲硅烷基化。新的功能组互变协议的特点是可扩展性，功能组耐受性和广泛的底物范围，包括复杂分子后期功能化的实例。成功的反应结果的关键是使用酮作为氢化物受体，拦截氢化镍，使其经历还原途径，从而形成所需的CB和C-Si键。
• Oxidative Dehydrogenative [3+3] Annulation of Benzylhydrazines with Aziridines Leading to Tetrahydrotriazines
  作者：Haitao Li、Jia Liang、Congde Huo

  DOI：10.1002/cjoc.201900214

  日期：2019.9

  Oxidative dehydrogenative [3+3] annulation of benzylhydrazines with N‐sulfonylaziridines is described. A series of complex tetrahydro‐1,2,4‐triazines were produced under mild reaction conditions.

  描述了苄肼与N-磺酰基氮丙啶的氧化脱氢[3 + 3]环合反应。在温和的反应条件下产生了一系列复杂的四氢1,2,4-三嗪。
• Expedient (3+3)-annulation of <i>in situ</i> generated azaoxyallyl cations with diaziridines
  作者：Pallab Karjee、Santu Mandal、Bijoy Debnath、Nirali Namdev、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1039/d3cc02136j

  日期：——

  Efficient annulation of in situ formed azaoxyallyl cations using a base has been accomplished with diaziridines to provide 1,2,4-triazines at room temperature. The substrate scope, scale up, functional group tolerance and transition-metal free reaction conditions are the important practical features.

  使用二氮丙啶，可以在室温下使用碱实现原位形成的氮杂氧基烯丙基阳离子的有效成环，从而提供 1,2,4-三嗪。底物范围、放大、官能团耐受性和无过渡金属反应条件是重要的实用特征。