Δ³-p-mentene | 22564-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Δ³-p-mentene
• 英文别名: 3-menthene；menth-3-ene；Menth-3-en；(S)-p-menth-3-ene；(4S)-4-methyl-1-propan-2-ylcyclohexene
• CAS: 22564-83-6
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: YYCPSEFQLGXPCO-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.7°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8099

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ³-p-mentene 生成 (R)-4-menthen-3-one
  参考文献：
  名称：

  单萜化合物的立体化学研究。十八。通过温度依赖性圆二色性研究单萜α,β-不饱和酮的构象

  摘要：

  柔性环状 α,β-不饱和酮的构象，(-)-p-menth-3-en-5-one (1), (+)-carvone (2), (-)-piperone (3), (-)-香芹酮 (4) 和 (+)-胡薄荷酮 (5) 通过 n-π* 转变区域中的温度相关圆二色性 (CD) 进行检查。在极性溶剂中，这些化合物的化合物 1 显着观察到构象平衡和不对称溶剂化同时发生，并且在较低温度下旋转强度发生较大变化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.2060
• 作为产物：
  描述：

  D-薄荷醇 在 molybdophosphoric acid 、 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到Δ³-p-mentene
  参考文献：
  名称：

  Alesso, Elba; Torviso, Rosario; Finkielsztein, Liliana, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2001, # 12, p. 1232 - 1245

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use of metal-accumulating plants for implementing chemical reactions
  申请人：Grison Claude

  公开号：US09149796B2

  公开（公告）日：2015-10-06

  The use of metal-accumulating plants for implementing chemical reactions.

  利用富集金属的植物来实施化学反应。
• The Hendrickson reagent and the Mitsunobu reaction: a mechanistic study
  作者：Kathryn E. Elson、Ian D. Jenkins、Wendy A. Loughlin

  DOI：10.1039/b305375j

  日期：——

  e) for the esterification of primary alcohols, secondary alcohols such as menthol undergo elimination. Evidence is presented to show that this unexpected result is due to the presence of trialkylammonium triflate salts. Such salts lead to a dramatic decrease in the rate of esterification relative to competing elimination. The Mitsunobu esterification of menthol with p-nitrobenzoic acid was re-examined

  Mitsunobu反应的烷氧基三苯基phosph离子中间体可以使用Hendrickson试剂三苯基phosph酸酐三氟甲磺酸盐1生成。奇怪的是，试剂1可以代替Mitsunobu试剂（三苯基膦和二烷基偶氮二羧酸二酯）用于伯醇的酯化，消除薄荷醇等仲醇。证据表明该意外结果是由于三氟甲磺酸三烷基铵盐的存在。相对于竞争消除，这种盐导致酯化速率显着降低。重新检查了薄荷醇与对硝基苯甲酸的光延酯化反应，首次报道了消除的发生。痕量的三氟甲磺酸四丁基铵的存在导致转化酯的收率急剧降低，并且抗消除产物2-薄荷烯的收率相应提高。鉴于盐对反应速率和结果的影响以及离子对簇的可能参与，讨论了光延反应的机理。相反，使用试剂1导致顺式消除，得到2-和3-薄荷烯的1：2混合物。最后，可以使用1和叠氮化钠以高收率将伯醇转化为叠氮化物。在Mitsunobu条件下没有反应。鉴于盐对反应速率和结果的影响以及离子对簇的可能参与，讨论了光

表征谱图