(2S)-2-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]cyclopropane-1-carbonitrile | 344739-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]cyclopropane-1-carbonitrile
• CAS: 344739-30-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: DMTCLYSYYVKVKW-RAMGSTBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]cyclopropane-1-carbonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到(2S)-2-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]cyclopropane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Delobanone

  摘要：

  On irradiation in the presence of Fe(CO)(5) under a CO atmosphere, the alkenyl cyclopropane 2 underwent smooth ring expansion to give the sesquiterpene (-)-delobabone 3. The alkenyl cyclopropane 2 was prepared from the enantiomerically enriched epoxide 1.

  DOI：

  10.1021/jo001737+
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-环氧香叶醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S)-2-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]cyclopropane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Delobanone

  摘要：

  On irradiation in the presence of Fe(CO)(5) under a CO atmosphere, the alkenyl cyclopropane 2 underwent smooth ring expansion to give the sesquiterpene (-)-delobabone 3. The alkenyl cyclopropane 2 was prepared from the enantiomerically enriched epoxide 1.

  DOI：

  10.1021/jo001737+

文献信息

• Synthesis of (−)-Delobanone
  作者：Douglass F. Taber、Gina Bui、Bei Chen

  DOI：10.1021/jo001737+

  日期：2001.5.1

  On irradiation in the presence of Fe(CO)(5) under a CO atmosphere, the alkenyl cyclopropane 2 underwent smooth ring expansion to give the sesquiterpene (-)-delobabone 3. The alkenyl cyclopropane 2 was prepared from the enantiomerically enriched epoxide 1.