non-8-enyl 4-methylbenzenesulfonate | 83932-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: non-8-enyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 8-nonene-1-yl p-toluenesulfonate；9-nonenyl tosylate；Toluene-4-sulfonic acid non-8-enyl ester
• CAS: 83932-86-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃S
• 分子量: 296.431
• InChiKey: IUCLYIMSUUIFNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  non-8-enyl 4-methylbenzenesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 生成 3'-((4-((4-(dodecyloxy)benzoyl)oxy)benzoyl)oxy)-[1,1'-biphenyl]-4-yl 4-(non-8-en-1-yloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  含硅多亲弯曲核分子：纳米偏析对于非手性分子形成的液晶相中手性和极性顺序发展的重要性

  摘要：

  合成了由弯曲的芳香核、低聚（硅氧烷）单元和烷基链段组成的多亲分子，并研究了这些分子的自组织。大多数材料组织成极性近晶液晶相。这些中间相的转换过程从非甲硅烷化化合物的反铁电通过超顺电转变为表面稳定的铁电，随着甲硅烷化链段的分离增加。提出硅氧烷亚层稳定极性向斜铁电（SmC（s）P（F））结构，并且从宏观极性顺序以及空间效应的逃逸导致层变形，形成无序微畴，产生光学各向同性。另一个显着特征是具有相反旋向性的手性域的自发形成。对于两种化合物，发现这些域的旋光度随温度而变化，这与分子倾角从 < 45 度增加到 > 50 度有关。这一观察证实了最近提出的层光学手性概念（Hough, LE; Clark, NA Phys. Rev. Lett. 2005, 95, 107802），这是超分子系统中光学活动的新来源。随着烷基链长度的增加，偏析消失并且发现从近晶相到柱状相的转变。在柱状相中，转换过程是反铁电的

  DOI：

  10.1021/ja057685t
• 作为产物：
  描述：

  8-壬烯-1-醇 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 non-8-enyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  含硅多亲弯曲核分子：纳米偏析对于非手性分子形成的液晶相中手性和极性顺序发展的重要性

  摘要：

  合成了由弯曲的芳香核、低聚（硅氧烷）单元和烷基链段组成的多亲分子，并研究了这些分子的自组织。大多数材料组织成极性近晶液晶相。这些中间相的转换过程从非甲硅烷化化合物的反铁电通过超顺电转变为表面稳定的铁电，随着甲硅烷化链段的分离增加。提出硅氧烷亚层稳定极性向斜铁电（SmC（s）P（F））结构，并且从宏观极性顺序以及空间效应的逃逸导致层变形，形成无序微畴，产生光学各向同性。另一个显着特征是具有相反旋向性的手性域的自发形成。对于两种化合物，发现这些域的旋光度随温度而变化，这与分子倾角从 < 45 度增加到 > 50 度有关。这一观察证实了最近提出的层光学手性概念（Hough, LE; Clark, NA Phys. Rev. Lett. 2005, 95, 107802），这是超分子系统中光学活动的新来源。随着烷基链长度的增加，偏析消失并且发现从近晶相到柱状相的转变。在柱状相中，转换过程是反铁电的

  DOI：

  10.1021/ja057685t

文献信息

• Identification of selective inhibitors of sphingosine kinases 1 and 2 through a structure–activity relationship study of 4-epi-jaspine B
  作者：Hiroaki Ohno、Maho Honda、Naoka Hamada、Jun Miyagaki、Akira Iwata、Kazuhiro Otsuki、Toru Maruyama、Shinya Nakamura、Isao Nakanishi、Shinsuke Inuki、Nobutaka Fujii、Shinya Oishi

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.059

  日期：2017.6

  We recently reported that 4-epi-jaspine B exhibits potent inhibitory activity towards sphingosine kinases (SphKs). In this study, we investigated the effects of modifying the 2-alkyl group, as well as the functional groups on the THF ring of 4-epi-jaspine B using a diversity-oriented synthesis approach based on a late-stage cross metathesis reaction. The introduction of a p-phenylene tether to the

  最近，我们报道了4-epi-jaspine B对鞘氨醇激酶（SphKs）表现出强大的抑制活性。在这项研究中，我们使用基于后期交叉复分解反应的面向多样性的合成方法，研究了修饰2-表山s B的2-烷基基团以及THF环上官能团的作用。在大多数情况下，将对亚苯基系链引入烷基是有利的，而用氧原子取代碳原子会导致抑制活性的降低。此外，在末端引入大分子烷基导致该系列对SphKs的抑制活性与4-eps-jaspine B相比略有增加（化合物13对SphK1和SphK2的Q值分别为0.2和0.4，分别）。根据这项研究，我们确定了两种同工型选择性抑制剂，包括间亚苯基衍生物4 [IC50（SphK1）≥30μM；IC50（SphK2）=2.2μM]和甲基醚衍生物22 [IC50（SphK1）=4.0μM; IC50（SphK2）≥30μM]。
• Cobalt-Catalyzed Hydrofluorination of Unactivated Olefins: A Radical Approach of Fluorine Transfer
  作者：Hiroki Shigehisa、Eriko Nishi、Mayu Fujisawa、Kou Hiroya

  DOI：10.1021/ol402696h

  日期：2013.10.18

  Catalytic hydrofluorination of olefins using a cobalt catalyst was developed. The exclusive Markovnikov selectivity, functional group tolerance, and scalability of this reaction make it an attractive protocol for the hydrofluorination of olefins. A preliminary mechanistic experiment showed the involvement of a radical intermediate.

  开发了使用钴催化剂的烯烃的催化氢氟化。该反应专有的马尔可夫尼科夫选择性，官能团耐受性和可扩展性使其成为烯烃氢氟化的有吸引力的方案。初步的机械实验表明，自由基中间体的参与。
• Microwave-Assisted Cross-Metathesis of Unsaturated Thiocyanates: Application to the Synthesis of Thiocyanatins A and B and Analogues
  作者：Olivier Piva、Fanny Cros、Béatrice Pelotier

  DOI：10.1055/s-0029-1217089

  日期：2010.1

  The syntheses of thiocyanatin B and related dithiocyanates have been carried out by cross metathesis of unsaturated thiocyanates promoted by a ruthenium catalyst. The efficiency of the reaction depends strongly on the nature of the catalyst, the length of the alkenyl chain, and the mode of activation (conventional heating or microwave activation). In the later case, isomerization of double bonds took place and altered the course of the reaction. Alternatively, thiocyanatins A and B were synthesized by only a three-step and a two-step procedure, respectively, from readily available tosylates.

  硫氰酸铂 B 和相关二硫代氰酸酯的合成是通过不饱和硫氰酸盐在钌催化剂的促进下进行交叉偏析来实现的。反应的效率在很大程度上取决于催化剂的性质、烯基链的长度和活化方式（传统加热或微波活化）。在后一种情况下，双键发生了异构化，改变了反应的进程。另外，硫氰酸盐 A 和 B 也分别只需三步和两步就能从现成的对甲苯磺酸盐中合成。
• Supramolecular Graft Copolymerization of a Polyester by Guest-Selective Encapsulation of a Self-Assembled Capsule
  作者：Yuta Tsunoda、Mei Takatsuka、Ryo Sekiya、Takeharu Haino

  DOI：10.1002/anie.201611394

  日期：2017.3.1

  Repeating guest units of polyesters poly‐(R)‐2 were selectively encapsulated by capsule 1(BF4)4 to produce supramolecular graft polymers. The encapsulation of the guest units was confirmed by 1H NMR spectroscopy. The graft polymer structures were confirmed by the increase in the hydrodynamic radii and the solution viscosities of the polyesters upon complexation of the capsule. After the capsule was formed

  聚酯poly-（R）-2的重复客体单元被胶囊1（BF 4）4选择性封装，以生产超分子接枝聚合物。客体单元的包封通过1 H NMR光谱法确认。在胶囊复合后，通过增加流体动力学半径和聚酯的溶液粘度，证实了接枝聚合物的结构。形成胶囊后，原子力显微镜显示聚酯链的延伸。将接枝链引入poly-（R）-2导致聚合物的主链具有M螺旋形态。共聚物的络合聚- [（[R ）- 2 -共- （小号） - 2 ]由胶囊产生了被称为多数规则效果的独特手性扩增。
• Liquid crystal materials having silyl tail groups
  申请人：Thurmes William

  公开号：US20050189514A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Provided are additive liquid crystalline compounds that, when added to one or more other components, form a mixture which can be supercooled. One class of additive liquid crystalline compounds are silyl-containing liquid crystalline compounds. Also provided are devices incorporating one or more silyl-containing liquid crystalline compounds described herein and optionally one or more other components. The invention also includes the method of using liquid crystalline mixtures containing silyl-containing liquid crystalline compounds to suppress the crystallization, in a liquid crystal cell, of these mixtures at temperatures below their crystallization point.

  提供了添加剂液晶化合物，当添加到一个或多个其他组分中时，形成可以超冷的混合物。其中一类添加剂液晶化合物是含有硅基的液晶化合物。还提供了包含一个或多个上述所述的硅基液晶化合物和可选的一个或多个其他组分的装置。本发明还包括使用含有硅基液晶化合物的液晶混合物的方法，以在低于其结晶点的温度下抑制液晶电池中这些混合物的结晶。